Secbutil structuur, kenmerken, nomenclatuur, training

Hij Secbutil of Secbutyl Het is een groep, radicaal of alquilisch substituent, dat voortkomt uit N-Butane, het structurele isomeer van de lineaire keten van de butaan. Het is een van de butylgroepen, samen met de isobutil, thermische en N-Butyl, van hen allemaal de meest onopgemerkt door degenen die voor het eerst organische chemie studeren.

Dit komt omdat de secbutil verwarring veroorzaakt bij het proberen te onthouden of te identificeren, wanneer een structurele formule wordt waargenomen. Daarom wordt meer belang aan thermobutil- of isobutil -groepen gewekt, gemakkelijker te begrijpen. Wetende dat het voortkomt uit N-Butane, en met een beetje oefening leer je er rekening mee te houden.

Structurele formule van elke verbinding met de Secbutyl -substituent. Bron: Pngbot via Wikipedia.

In het bovenste beeld is de secbutyl gekoppeld aan een zijketen R. Merk op dat het is alsof je een groep hebt N-Butyl, maar in plaats van R -ring aan te sluiten door de koolstofatomen van hun uiteinden, is het gekoppeld aan de voorlaatste koolstofatomen, die 2º zijn. Vanaf hier is het, waar het voorvoegsel vandaan komt Second-, van Ondergeschikt of ondergeschikt, In toespeling op deze 2e koolstof.

Een secbutylverbinding kan worden weergegeven met de algemene formule CH₃CH (R) Cho₂Ch₃. Als R bijvoorbeeld een OH-functionele groep is, hebben we bijvoorbeeld 2-butanol of secbutylalcohol, CH₃Ch (oh) ch₂Ch₃.

[TOC]

Nomenclatuur en training

Solbutilo Formation van N-Butane. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Het is bekend dat de secbutil afkomstig is van de N-Butano, de butane lineaire isomeer, c₄H₁₀ (links van de bovenste afbeelding). Omdat r is gekoppeld aan een van de twee voorlaatste koolstofatomen, worden alleen koolstofatomen 2 en 3 in overweging genomen. Deze koolstofatomen moeten een van hun twee hydrogenen (in rode cirkels) verliezen, de C-H-schakel verbreken en het Secbutyl-radicaal vormen.

Kan u van dienst zijn: arseenzuur (H3SO4): eigenschappen, risico's en gebruik

Zodra deze radicaal is opgenomen of linkt naar een ander molecuul, wordt het de secbutylgroep of substituent (recht van het beeld).

Merk op dat r ofwel koolstof 2 of koolstof 3 zou kunnen koppelen, beide equivalente posities zijn; Dat wil zeggen, er zou geen structureel verschil in het resultaat zijn, naast de twee koolstofatomen zijn secundair of 2e. Aldus zal het plaatsen van r in koolstof 2 of 3 de verbinding van het eerste beeld ontstaan.

Aan de andere kant is het vermeldenswaard dat de naam 'Secbutilo' de reden is waarom deze groep het meest bekend is; Volgens de systematische nomenclatuur is de juiste naam echter 1-methylpropi. of 1-methylpropil. Dat is de reden waarom de koolstofatomen van de sterbutilo van de bovenstaande afbeelding (rechts) worden vermeld tot 3, zijnde koolstof 1 die gekoppeld is aan r en een cho₃.

Structuur en kenmerken

Structureel de N-Butyl en Secbutil zijn dezelfde groep, met het enige verschil dat ringen zijn gekoppeld aan verschillende koolstofatomen. Hij N-Butil is gekoppeld met primaire of 1e koolstofatomen, terwijl de Secbutil is gekoppeld aan een secundaire koolstof of 2e. Hieruit zijn beide lineair en vergelijkbaar.

De Secbutil is de eerste keren een reden voor verwarring omdat de 2D -weergave niet gemakkelijk te onthouden is. In plaats van de methode te proberen om het in gedachten te hebben als een opvallende figuur (een kruis, één en, of een been of ventilator), weet gewoon dat het precies gelijk is aan de N-Butyl, maar samen met een 2e koolstof.

Dus wanneer een structurele formule wordt gezien en een lineaire butylische keten wordt gewaardeerd, zal het bekend zijn om onderscheid te maken van eenmaal als het de N-Butyl of Secbutil.

Kan u van dienst zijn: pyruvaat: eigenschappen, synthese, biologisch papier, toepassingen

De secbutil is iets minder omvangrijk dan de N-Butil, omdat zijn binding in de 2e koolstof hem inhield om meer moleculaire ruimte te dekken. Een gevolg hiervan is dat zijn interacties met een ander molecuul minder efficiënt zijn; Daarom wordt verwacht dat een verbinding met de Secbutil -groep minder kookpunt heeft, dan één met de groep N-Butyl.

Voor de rest is de secbutil hydrofoob, apolair en een groep zonder onverzadiging.

Voorbeelden

Het veranderen van de identiteit van R, in de samengestelde CH₃CH (R) Cho₂Ch₃, Voor elke functionele groep, heteroátomo, of een gegeven moleculaire structuur, worden verschillende voorbeelden van verbindingen die de secbutyl bevatten verkregen.

Halogenuros

Structurele formule van secbutylchloride. Bron: Dschanz / Public Domain

Wanneer we R vervangen door een atoom van halogeen X, hebben we een secbutylhalogenide, CH₃CH (x) Cho₂Ch₃. In de bovenste afbeelding zien we bijvoorbeeld het secbutilo of 2-chloorobutane chloride. Merk op dat onder het chlooratoom de lineaire butaanketen is, maar gekoppeld aan chloor met een secundaire koolstof. Dezelfde observatie is van toepassing op fluoride, bromide en secbutyljodide.

Setbutilic alcohol

Structurele formule van secbutyl of 2-butanolalcohol. Bron: Kado6450 / Public Domain

Nu vervangen door oh, we krijgen de secbutyl of 2-butanol alcohol (hierboven). Nogmaals, we hebben dezelfde observatie als voor secbutylchloride. Deze weergave is gelijk aan die van de eerste afbeelding, die alleen onderscheid maakt in de oriëntatie van de structuren.

Het kookpunt van de secbutylalcohol is 100 ºC, terwijl dat van butyl (of 1-butanol) bijna 118 ºC is. Dit toont gedeeltelijk aan wat er in het gedeelte van de structuren wordt becommentarieerd: dat intermoleculaire interacties zwakker zijn wanneer de secbutyl aanwezig is, vergeleken met die gevonden met de N-butyl.

Kan u van dienst zijn: Nikkel: Geschiedenis, eigenschappen, structuur, gebruik, risico's

Secbutilamine

Vergelijkbaar met secbutilische alcohol, het vervangen van r door NH₂ We hebben secbutilamine of 2-butnamine.

Secbutylacetaat

Structurele formule van het secbutylacetaat. Bron: Edgar181 / Public Domain

R -vervanging van R door de acetaatgroep, Cho₃CO₂, We hebben het secbutylacetaat (superieure afbeelding). Merk op dat de secbutyl niet lineair is, maar met plooien; Het is echter nog steeds gekoppeld aan acetaat met een 2e koolstof. De secbutyl begint chemisch belang te verliezen omdat ze gekoppeld zijn aan een geoxygeneerde groep.

Tot nu toe zijn de voorbeelden uit vloeibare stoffen bestonden. Het volgende zal vaste stoffen zijn waar secbutyl nauwelijks een fractie van de moleculaire structuur is.

Bromacil

Bromacyl structurele formule. Bron: FvasConcellos via Wikipedia.

In het superieure beeld hebben we de bromacil, een herbicide dat wordt gebruikt om onkruid te bestrijden, waarvan de moleculaire structuur de secbutyl (rechts) bevat. Merk op dat de Secbutyl er nu klein uitziet naast de Uracilo -ring.

Pravastatine

Structurele formule van pravastatine. Bron: Edgar181 / Public Domain

Ten slotte hebben we in het bovenste beeld de moleculaire structuur van pravastatine, medicatie gebruikt om het bloedcholesterolgehalte te verlagen. Kan de secbutylgroep worden gevonden? Eerste reserve als er een ketting met vier carbon is, die zich links van de structuur bevindt. Ten tweede, merk op dat een C = O gekoppeld met een 2e koolstof.

Nogmaals, in pravastatine ziet de secbutyl er klein uit in vergelijking met de rest van de structuur, dus er wordt gezegd dat het als een eenvoudige substituent is.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde woordenlijst van organische chemie: sec-butyl. Hersteld van: chem.UCLA.Edu
5. James Ashenhurst. (2020). Wees niet futyll, leer de butyls. Hersteld van: MasterGanicChemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Categorie: sec-butylverbindingen. Hersteld van: commons.Wikimedia.borg