Neopentil -structuur, kenmerken, nomenclatuur, training

Hij Neopentil of neopentilo Het is een alquilische groep, groep of radicaal, wiens formule is (cho₃))₃CCH₂-, en is afgeleid van de Neopentano, een van de verschillende structurele isomeren die de Pentan Alkano bezit. Het is een van de pentylgroepen die het meest worden gevonden in de natuur of in talloze organische verbindingen.

Het voorvoegsel neo Het komt van het woord 'nieuw', in toespeling misschien ten tijde van de ontdekking van dit soort structuren tussen de isomeren van de pentan. Momenteel is het gebruik ervan afgewezen door de aanbevelingen van de IUPAC; Het wordt echter nog steeds vaak gebruikt, naast het toepassen op andere vergelijkbare alquil -substitoren.

Structurele formule van de neopentil. Bron: Benjah-bmm 27.

In het superieure beeld hebben we de structurele formule van de neopentil. Elke verbinding die het bevat, als het grootste deel van de structuur, kan worden weergegeven met de algemene formule (CH₃))₃CCH₂A, waarbij r een alifatische zijketen is (hoewel het ook aromatisch, AR kan zijn), een functionele groep of een heteroátomo.

Als we R veranderen voor de hydroxylgroep, krijgen we de neopentilische alcohol (cho₃))₃CCH₂Oh. In het voorbeeld van deze alcohol beslaat de neopentil bijna de gehele structuur van het molecuul; Indien niet, wordt gezegd dat het een fractie is of gewoon een fragment van het molecuul, dus het gedraagt ​​het zich gewoon als een meer substituent.

[TOC]

Nomenclatuur en training

Neopentil -vorming van Neopentano. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentil is de gemeenschappelijke naam waarmee deze pentylsubstituent bekend is. Maar volgens de nomenclatuurnormen die zijn bestuurd door de IUPAC, wordt de naam 2.2-dimethylpropil (recht van de afbeelding). Het is te zien dat er in feite twee methylgroepen zijn gekoppeld aan koolstof 2, die samen met de andere twee het koolstofkelet van het propyl vormen.

Het kan u van dienst zijn: koolstofdisulfide (CS2): structuur, eigenschappen, gebruik, risico's

Dit gezegd hebbende, de naam van neopentilische alcohol wordt 2.2-dimethylpropan-1-ol. Om deze reden blijft het neo-stillvoorvoegsel van kracht, omdat het veel gemakkelijker is om te noemen zolang het duidelijk is naar wat specifiek verwijst.

In het begin werd ook gezegd dat de neopentil afkomstig is van het neopantum, of meer correct: van 2.2-dimethylpropaan (links van de afbeelding), die eruit ziet als een kruis. Als een van de vier cho₃ Ik verloor een van zijn hydrogenen (in rode cirkels), de neopentil radicaal zou onmiddellijk worden gevormd (cho₃))₃CCH₂·.

Zodra deze radicale zich aansluit bij een molecuul, wordt het de neopentylgroep of substituent. In die zin is de vorming van neopentilo "gemakkelijk".

Structuur en kenmerken

Neopentilo is een omvangrijke substituent, zelfs meer dan het terbutyl; Beide delen in feite iets gemeenschappelijk, en ze hebben een 3e koolstof gekoppeld aan drie cho₃. Ironisch genoeg neopentil en thermisch, dan de tertpentil (1,1-dimethylpropil) en de terbutyl.

De terbutylstructuur is (cho₃))₃C-, terwijl de neopentilo is (cho₃))₃CCH₂-; Dat wil zeggen, ze verschillen alleen omdat de laatste een methyleengroep heeft, cho₂, Naast koolstof 3. Daarom vertoont de neo -spentiel al het volumineuze en structurele karakter van het terbutyl, met een langere koolstofketen voor slechts een extra koolstofatoom.

Neopentil is nog omvangrijker en veroorzaakt grotere sterische belemmeringen dan de terbutyl. Het uiteinde lijkt op de messen van een ventilator of een drie vingertoppen, waarvan de bindingen C-H en C-C trillen en roteren. Daarnaast moeten we nu de rotaties van de CH toevoegen₂, die de moleculaire ruimte verhoogt die de neopentil voorkomt.

Het kan u van dienst zijn: HYPOYODOUS AUR (HIO)

Afgezien van de uitgelegde, deelt de neopentil dezelfde kenmerken van de andere alquilische substituenten: het is hydrofoob, apolair en vertoont geen onverzadiging of aromatische systemen. Het is zo omvangrijk, dat als substituent begint te verminderen; Dat wil zeggen, het is niet zo gebruikelijk om het te vinden als het terbutyl.

Voorbeelden

Neopentil₃))₃CCH₂R. Als een omvangrijke groep zijn er minder beschikbare voorbeelden waarin het wordt gevonden als een substituent, of waar het als een kleine fractie van een moleculaire structuur wordt beschouwd.

Halogenuros

Als we R vervangen door een halogeenatoom, zullen we een neopentil (of 2.2-dimethylpropil) halogenide verkrijgen). We hebben dus fluoride, chloride, bromide en neopentiel jodide:

-FCH₂C (Ch₃))₃

-Kletsen₂C (Ch₃))₃

-BRCH₂C (Ch₃))₃

-Ich₂C (Ch₃))₃

Al deze verbindingen zijn vloeibaar en zijn waarschijnlijk bestemd als halogeendonoren voor bepaalde organische reacties, of om kwantumchemische berekeningen of moleculaire simulaties uit te voeren.

Neopentilamine

Wanneer r wordt vervangen door OH, wordt neopentilische alcohol verkregen; Maar het is NH₂ Aan de andere kant hebben we neo-pentilamine (of 2.2-dimethylpropylamine) (cho₃))₃CCH₂NH₂. Nogmaals, deze verbinding is een vloeistof, en er is niet teveel bibliografische informatie die de eigenschappen van zijn eigenschappen verklaart.

Neopentilglycol

Structurele formule van de neopentilglycol. Bron: Emeldir via Wikipedia.

Neopentilglycol, of 2.2-dimethylpropaan. Merk op dat neopentil wordt herkend in het midden van de structuur, waarin een andere van de ch₃ verliest een H om te linken naar een tweede OH -groep, waardoor ze zich onderscheidt van neopentilische alcohol.

Zoals verwacht heeft deze verbinding sterkere intermoleculaire interacties (een hoger kookpunt) als gevolg van het vaststellen van een groter aantal waterstofbruggen.

Kan u dienen: dimethylanyline: structuur, eigenschappen, synthese, gebruik

Lithium neopentil

Structurele formule van lithium neopentil. Bron: Edgar 181 via Wikipedia.

Het vervangen van r door een lithiumatoom verkrijgt een organometaalverbinding genaamd lithium neopentyl, c₅H_elfLi o (cho₃) CCH₂Li (bovenste afbeelding), die een C-LI covalent link benadrukt.

Neopentil Tosilato

Neopentil hoestmolecuul. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

In het bovenste beeld hebben we het neopentil hoestmolecuul, weergegeven met een model van bollen en bars. Dit is een voorbeeld waarin R een aromatisch segment is, AR, bestaande uit de hoestgroep, die een tolueen wordt met een sulfaat in positie -para. Het is een zeldzame verbinding in de bibliografie.

In het neopentil tosilaat heeft de neopentilo geen prioriteit, maar wordt gevonden als een substituent, en niet als centraal deel van de structuur.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Ten slotte hebben we nog een ongewoon voorbeeld: het neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate (superieure afbeelding). Daarin wordt de Neopentilo -groep gevonden als een substituent, als benzoaat, naast de vijf fluoratomen gekoppeld aan de benzeenring, het essentiële deel van het molecuul. Merk op hoe Neopentil wordt erkend voor het verschijnen van "Pata of Cruz".

Neopentilo -verbindingen, omdat dit erg omvangrijk is, zijn minder overvloedig in vergelijking met andere kleinere alquilicale substituenten; zoals methyl, cyclobutil, isopropyl, thermisch, enz.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5^ta Editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde woordenlijst van organische chemie: neopentylgroep. Hersteld van: chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Pentylgroep. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg