Methyl- of methylgroep

Hij Methyl- of methylgroep Het is een alquilische substituent wiens chemische formule cho is₃. Het is de eenvoudigste van alle koolzuurhoudende substituenten in organische chemie, het heeft een enkele koolstof en drie hydrogenen; afgeleid van methaangas. Omdat het alleen kan worden gekoppeld aan een andere koolstof, geeft zijn positie het einde van een keten aan, de beëindiging ervan.

In de onderstaande afbeelding heb je een van de vele representaties voor deze groep. De sinuositeiten aan uw recht geven dat achter de link H₃C- Er kan een atoom of substituent zijn; een alkyl, r, aromatische of arilo, ar, of een heteroátomo of functionele groep, zoals OH of CL.

De methylgroep is de eenvoudigste van koolzuurhoudende substituenten in organische chemie. Bron: Su-no-G [Public Domain]

Wanneer de functionele groep gekoppeld aan methyl OH is, hebben we methanolalcohol, cho₃Oh; En als het de CL is, dan hebben we het methylchloride, cho₃Klet. In de organische nomenclatuur wordt het eenvoudig genoemd als 'methyl' voorafgegaan door het aantal van zijn positie in de langste koolstofketen.

De Metilo CH -groep₃ Het is gemakkelijk te identificeren tijdens de opheldering van organische structuren, vooral dankzij koolstof nucleaire magnetische resonantiespectroscopie 13 (RMN C (RMN C¹³)). Van het na sterke oxidaties zijn COOH -zuurgroepen verkregen, als een synthetische route om carbonzuren te synthetiseren.

[TOC]

Representaties

De mogelijke representaties voor de methylgroep. Bron: Jü via Wikipedia.

Hierboven heb je de vier mogelijke representaties ervan uitgaande dat cho₃ Het is gekoppeld aan een rico -substituent r. Ze zijn allemaal equivalent, maar terwijl de ruimtelijke aspecten van het molecuul van links naar rechts gaan.

Bijvoorbeeld r-ch₃ geeft de indruk dat het plat en lineair is. De volgende weergave toont de drie C-H covalente bindingen, die het mogelijk maken om de methyl in elke Lewis-structuur te identificeren en de valse indruk te geven om een ​​kruis te zijn.

Kan u van dienst zijn: wat is de erristeneo?

Vervolgens, volgens het recht (de voorlaatste), wordt de SP -hybridisatie waargenomen³ In de auto Caron₃ Vanwege zijn tetraëdrische geometrie. In de laatste weergave wordt het chemische symbool van de koolstof niet eens geschreven, maar de tetraëder wordt gehandhaafd om aan te geven welke H -atomen voor of achter het vlak zijn.

Hoewel het niet in de afbeelding staat, is een andere zeer terugkerende manier op het moment van het vertegenwoordigen van Cho₃ Het bestaat uit het eenvoudigweg plaatsen van het script (-) "naakt". Dit is erg handig wanneer grote koolstofskeletten worden getrokken.

Structuur

Methylgroepstructuur weergegeven door de bollen en barsmodel. Bron: Gabriel Bolívar.

De bovenste afbeelding is de drie -dimensionale weergave van de eerste. De zwarte en glanzende bol komt overeen met het koolstofatoom, terwijl wit waterstofatomen zijn.

Nogmaals, koolstof heeft een tetraëdrisch milieuproduct van zijn SP -hybridisatie³, En als zodanig is het een relatief omvangrijke groep, met de rotaties van zijn sterisch voorkomen C-R-link; Dat wil zeggen, het kan niet roteren omdat de witte bollen de elektronische wolken van hun aangrenzende atomen zouden verstoren en hun afstoting zouden voelen.

C-H-links kunnen echter trillen, net als de C-R-link. Daarom Cho₃ Het is een groep tetraëdrische geometrie die kan worden opgehelderd (bepalen, ontdekken) door infraroodstralingsspectroscopie (IR), zoals alle functionele groepen en koolstofbindingen met heteroátomos.

Het belangrijkste is echter de opheldering door NMR¹³. Dankzij deze techniek wordt de relatieve hoeveelheid methylgroepen bepaald, waardoor de moleculaire structuur kan worden geassembleerd.

Kan u van dienst zijn: gewaardeerde oplossingen

Over het algemeen, hoe meer CHA -groepen₃ Een molecuul hebben, meer "onhandig" of inefficiënt zal zijn intermoleculaire interacties zijn; dat wil zeggen, minderjarigen zullen zijn smeltende en kookpunten zijn. De groepen ch₃, Vanwege hun hydrogenen "glijden" ze met elkaar af wanneer ze naderen of aanraken.

Eigenschappen

De methylgroep wordt gekenmerkt door hydrofoob en apolair te zijn.

Dit komt omdat hun C-H-bindingen niet erg polair zijn vanwege het lage verschil tussen koolstof- en waterstofelektronegativiteiten; En bovendien verdeelt de tetraëdrische en symmetrische geometrie zijn elektronische dichtheden bijna homogeen, wat bijdraagt ​​aan een verachtelijk dipoolmoment.

Bij afwezigheid van polariteit, cho₃ "Water" van water, gedragen zich als een hydrofoob. Daarom, als het in een molecuul wordt gezien, zal het bekend zijn dat dit methyluiteinde niet efficiënt zal interageren met water of een ander polair oplosmiddel.

Een ander kenmerk van CH₃ Het is uw relatieve stabiliteit. Tenzij het atoom dat aan hem is gekoppeld, de elektronische dichtheid van de intrekking is, blijft praktisch inert voor zeer sterke zure middelen. Het zal echter blijken te zijn dat het kan deelnemen aan chemische reacties, voornamelijk aan de oxidatie ervan of migratie (methylatie) naar een andere molecuul.

Reactiviteit

Oxidaties

De ch₃ is niet vrijgesteld om te oxideren. Dit betekent dat het vatbaar is voor het vormen van banden met zuurstof, C-O, als het reageert met sterke oxiderende middelen. Naarmate het oxideert, worden het verschillende functionele groepen.

De eerste oxidatie geeft bijvoorbeeld aanleiding tot de metiolgroep (of hydroxymethyl), cho₂Oh, een alcohol. De tweede is afgeleid in de formilgroep, Cho (HC = O), een aldehyde. En de derde finale.

Kan u van dienst zijn: ionisatieconstante

Deze reeks oxidaties wordt gebruikt om benzoëzuurzuur te synthetiseren (HOOC-C₆H₅) Van tolueen (h₃DC₆H₅)).

Ionen

De ch₃ Tijdens het mechanisme van sommige reacties kun je tijdelijke elektrische belastingen winnen. Wanneer methanol bijvoorbeeld wordt verwarmd in een zeer sterk zuurmedium, in de theoretische afwezigheid van nucleofielen (positieve belastingzoekmachines), wordt het metilische kation gevormd₃⁺, Omdat de ChO -link verbroken is₃-Oh en oh komt uit met het binding elektronenpaar.

De soort ch₃⁺ Het is zo reactief dat het alleen in de gasfase is bepaald, omdat het reageert of verdwijnt in de minste aanwezigheid van een nucleofiel.

Aan de andere kant, Cho₃ Anion kan ook worden verkregen: Metanuro, CH₃^-, Het eenvoudigste carbanion van allemaal. Net als Cho₃⁺, De aanwezigheid ervan is abnormaal en vindt alleen plaats in extreme omstandigheden.

Methyleringsreactie

In de methyleringsreactie wordt een CH overgebracht₃ naar een molecuul zonder elektrische ladingen (cho₃⁺ noch ch₃^-) in het proces. Bijvoorbeeld methyljodide, cho₃Ik, is een goed methyn₃.

In de organische synthese houdt dit geen tragedie in; Maar wanneer wat overdreven methyl is, de stikstofbases van DNA zijn.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23 november 2018). Methylering. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Methylgroep: structuur en formule. Studie. Hersteld van: studie.com
6. Wikipedia. (2019). Methylgroep. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg