Hexose -kenmerken, functies, derivaten

A hexose Het is een koolhydraat met zes koolstofatomen en wiens empirische formule c is₆H₁₂OF₆. Koolhydraten of sacchariden (van het Grieks, Sakcharon = suiker) zijn polyhydroxy-aldehyden of polyhydroxy-stations.

In de natuur is het meest voorkomende monosacharide glucose, een zes -koolstofuiker, ook wel dextrose genoemd. Glucosebiosynthese vindt plaats van koolstofdioxide en water door fotosynthese.

Bron: Neurotoger [Public Domain]

In planten, van glucose, treedt cellulose -synthese op, een structureel polysaccharide en zetmeel, een reservepolysaccharide. In heterotrofe organismen is glucoseoxidatie de centrale metabole route voor energieproductie.

[TOC]

Kenmerken

Hexosses kunnen van twee soorten zijn: 1) Aldose (of aldhexosas), waarin koolstof 1 (C-1) een aldehyde-functie is; of 2) ketosas (of aldocetosase) waarin koolstof 2 (C-2) een keto-functie is. De rest van koolstofatomen zijn secundaire of primaire alcoholen.

In de alldhexous zijn alle koolstofatomen chiralen, behalve koolstof 1 (C-1) en koolstof 6 (C-6), dat wil zeggen dat ze vier asymmetrische centra hebben. In de Kethexous zijn er drie asymmetrische centra, die C-3, C-4 en C-5 zijn.

In de natuur zijn suikers zoals hexoses met de L -configuratie minder overvloedig dan suikers met de D -configuratie.

De aldehyde -functie of de keto van de hexosen reageert met een secundaire hydroxylgroep, in een intramoleculaire reactie, om hemiacetalen of cyclische hemicetalen te vormen. Cyclische suikers met zes leden zijn pyrosa's en die van vijf leden zijn furans.

In cyclische suiker wordt carbonylkoolstof van de aldehyde- en ketoproepen een nieuw chirale centrum, anomere koolstof genoemd. De configuratie van deze koolstof kan alfa of bèta zijn, dat wil zeggen, het produceert twee anomeren.

Hexosa's hebben verschillende conformaties

De zes atomen die de pyraine uitmaken, zijn niet vlak, maar hebben twee stoelconformaties waarin omvangrijke substituenten bezetten: a) equatoriale posities of b) axiale posities. Deze conformaties kunnen worden tussenbeide zonder covalente bindingen te verbreken.

Kan u van dienst zijn: bijgevoegde klieren van het spijsverteringssysteem

De stereochemische interacties tussen ring -substituenten beïnvloeden de relatieve stabiliteit van deze conformaties. De meest stabiele conformatie is dus een conformatie waarin de meest omvangrijke groep een equatoriale positie inneemt.

De chemische reactiviteit van een bepaalde groep wordt beïnvloed door de conformationele locatie. Een voorbeeld is de hydroxylgroep (-oH) die wanneer de equatoriale positie inneemt, deze gemakkelijker wordt veresteld dan wanneer de axiale positie inneemt.

De β-D-glucose, een aldohexosa, heeft alle substituenten in equatoriale positie, waardoor ze gevoeliger zijn voor verestering. Deze reactie is belangrijk voor de vorming van covalente bindingen tussen suikers. Dit zou kunnen verklaren waarom de β-D-glucose is de meest voorkomende suiker in de natuur.

Hexosa's kunnen glycosidische links vormen

De monosacharide-eenheden, zoals hexosses, kunnen covalent binden door O-glycosidebindingen gevormd wanneer de anomere koolstof van een suikermolecuul reageert met de hydroxylgroep van een ander suikermolecuul. Het resultaat van deze reactie is de vorming van een acetaal uit een hemiacetaal.

Een voorbeeld is de reactie van de C-1, anomere koolstof van de α-D-glucopyranose met de C-4-hydroxylgroep van een andere β-D-glucopyranose. Het wordt gevormd α-D-glucopiranosil- (1®4) -d-glucopiranosa.

De vormingsreactie van glycosidische link impliceert de eliminatie van een watermolecuul, Condensatiereactie genoemd. De omgekeerde reactie is de hydrolyse en breuk van de glycosidebinding.

Hexosous en oxide-reductiereacties

De suikers waarvan het anomere koolstofatoom geen glycosidebindingen heeft gevormd, worden reducerende suikers genoemd. Alle monosachariden, zoals glucose-, hand- en galactose -hexoses, verminderen suikers. Dit komt omdat aldals of ketosa's elektronen kunnen doneren of een oxidatiemiddel kunnen verminderen.

Een klassieke reducerende suikers wordt uitgevoerd met fehling (of benedict) en tollen reagentia. Een reducerende suiker kan bijvoorbeeld AG verminderen⁺ aanwezig in een ammoniumoplossing (het Tollens -reagens). Deze reactie produceert metaalgeld onderaan de container waar de reactie plaatsvond.

Kan u dienen: epidermis: training, kenmerken, lagen, functies

Door een reactie gekatalyseerd door het oxidaseglucose-enzym, wordt de anomere koolstof van de D-glycose geoxideerd om elektronen te verliezen en wordt de zuurstof verminderd om een ​​paar elektronen te ontvangen. Deze reactie heeft twee producten: D-Glucone-D-Lacton en waterstofperoxide.

Op dit moment wordt de bloedglucoseconcentratie bepaald door middel van een test die oxidaseglucose en peroxidase gebruikt. Dit laatste enzym katalyseert een oxidatie-reductiereactie.

Peroxidase -substraten zijn waterstofperoxide en chromogene stof, die is geoxideerd. Deze reactie kan worden gekwantificeerd met behulp van een spectrofotometer.

Hexous derivaten

Er zijn veel hexous derivaten waarvan de hydroxylgroep wordt vervangen door een andere substituent. Bijvoorbeeld, de C-2 hydroxylgroep van glucose, galactose en man.

Vaak condenseert de aminogroep met azijnzuur en vormt N-acetylglucosamine. Deze afgeleide glycosamine is op de celwand van bacteriën.

Een derivaat van het N-acetylmanosamina is N-acetylneuraminezuur, bekend als Siral Acid. De laatste is aanwezig in glycoproteïnen en glycolipiden op het oppervlak van de cellen, die een rol hebben in herkenning door andere cellen.

De specifieke oxidatie van de primaire alcoholgroep, C-6, van de glucose-, galactose- en handhanden. Deze producten zijn D-glucoronzuur, D-galacturonzuur en manuronische thee, die deel uitmaken van veel polysachariden.

Urononzuren kunnen een intramoleculaire verestering ervaren. Vorm Lactonas van vijf of zes atomen. Ascorbinezuur (vitamine C) wordt bijvoorbeeld gesynthetiseerd door planten.

De vervanging van de hydroxylgroep (-oH) door een waterstofatoom in de C-6 van de L-galactose of de L-Kinese produceert respectievelijk L-Fucosa of L-Ramnosa,. L-fucosa wordt gevonden in glycoproteïnen en glycolipiden. De L-Ramnosa wordt gevonden in polysachariden in planten.

Het kan je van dienst zijn: probeer reflectie te proberen: concept, afferent, emotionele, fysiologie

Meest voorkomende hexosses in de natuur en de functies ervan

Glucose

Symbool: GLC. Het is een aldhexosa of glycohexosa. De D-glucosa enantiomeer (D-Glu-symbool) komt vaker voor dan de L-GGC enantiomeer. D-GRC is aanwezig in planten, honing, druiven en in het bloed van dieren. Het is een bron van energie voor levende wezens. Het dient als een voorloper voor de synthese van glycogeen, cellulose, zetmeel en lactose.

Fructose

Symbool: FRU. Het is een Kethexose of fruterthexose. De d-fructose enantiomeer is algemeen bekend als fructose. Deze suiker is bijvoorbeeld in fruit, honing en sperma.

Galactose

Gal -symbool. Het is een aldhexosa of galatohexosa. D-galactose komt vaker voor dan L-galactose. D-galactose is hersenen of hersensuiker. Het is zelden gratis. Het wordt meestal aangetroffen in planten, dieren en micro -organismen in de vorm van oligosachariden en polysachariden.

Handen

Symbool: man. Het is een aldhexosa of handhexose. De D-Manosa-vorm is wijd verspreid in de mana en de hemicellulose. Het wordt gevonden als een oligosaccharide N-verenigd voor glycoproteïnen, die gevolgen vormt.

Ramnosa

Symbool: rha. Het is een aldhexosa gevonden in de glycosiden van de planten, in de polysachariden van rubber en slijm, evenals in de celwand van planten en in de flavonoïden.

Referenties

1. Cui, s. W. 2005. Voedselkoolhydraten: chemie, fysische eigenschappen en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger -principes van biochemie. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. NAAR. 2010. Functionele oligosachariden: Toepassing en productie. Jaaroverzicht van Food Science and Technology, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Koolhydraatchemie en biochemie structuur en mechanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, p. 2004. Chemische en functionele eigenschappen van voedselsacharides. CRC Press, Boca Raton.
7. VOET, D., VOET, J. G., Pratt, c. W. 2008. Fundamentals of Biochemistry - Life op moleculair niveau. Wiley, Hoboken.