Amino Group (NH2) structuur, eigenschappen, voorbeelden

Hij Aminogroep Het is degene die aanwezig is in verschillende stikstof organische verbindingen, bijvoorbeeld de amines, en wordt weergegeven met de formule -nh₂. De amines zijn de meest representatieve verbindingen waar we deze groep vinden, want wanneer ze alifatisch zijn, hebben ze een RNH -formule₂; Terwijl ze aromatisch zijn, hebben ze een ARNH -formule₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Met de carbonylgroep C = O zijn ze ook een ander voorbeeld van verbindingen die de aminogroep bevatten. In veel andere verbindingen zijn amatiegroepen als louter substituenten, omdat er in de rest van de structuur geoxygeneerde groepen met een grotere chemische relevantie kunnen zijn.

Aminogroep gemarkeerd met blauwe kleur. Bron: Mache / Public Domain

De aminogroep wordt beschouwd als een product afgeleid van ammoniak, NH₃. Omdat de drie N-H-links worden vervangen door N-C-links, zijn primaire, secundaire en tertiaire amines respectievelijk in opkomst. Dezelfde redenering is van toepassing op amiden.

Verbindingen met amatiegroepen worden gekenmerkt door basis- of alkalische stoffen te zijn. Ze maken ook deel uit van een eindeloze biomoleculen, zoals eiwitten en enzymen, en farmaceutische producten. Van alle functionele groepen is het waarschijnlijk de meest divers vanwege de substituties of transformaties die kunnen lijden.

[TOC]

Structuur

Structurele formule van de aminogroep. Bron: Kes47 via Wikipedia.

In het superieure beeld hebben we de structurele formule van de aminogroep. Daarin wordt de moleculaire geometrie ontdekt, die tetraëdrisch is. De alifatische zijketen R¹, En de twee waterstof H -atomen H, worden geplaatst aan de uiteinden van een tetraëder, terwijl het solitaire elektronenpaar zich aan de bovenkant bevindt. Vandaar dat de wiggen weggaan of het vliegtuig van de waarnemer verlaten.

Kan u van dienst zijn: verpakkingsfactor

Vanuit stereochemisch oogpunt, de NH -groep₂ Het heeft veel mobiliteit; Het is dynamisch, zijn R -link¹-N kan roteren of trillen, en hetzelfde gebeurt met zijn N-H-links. De geometrie van deze groep wordt niet beïnvloed door de opname van andere R -zijketens² of r³.

Dit betekent dat de tetraëdrische geometrie die wordt waargenomen voor deze primaire amine, hetzelfde blijft als voor secundaire amines (r₂NH) of Tertiaary (r₃N). Het is echter normaal om te verwachten dat de tetraëderhoeken zullen worden vervormd, omdat er een grotere elektronische afstoting zal zijn rond het stikstofatoom; dat wil zeggen r¹, R² en r³ Ze zullen elkaar afstoten.

En om nog maar te zwijgen. Vanaf hier ben je de basiciteit van de aminogroep verschuldigd.

Eigenschappen

Basiciteit

De aminogroep wordt gekenmerkt door basis te zijn. Daarom moeten de waterige oplossingen pH -waarden boven 7 hebben, voornamelijk de aanwezigheid van oh anionen^-. Dit wordt verklaard door middel van de hydrolysebalans:

Rnh₂ + H₂Of ⇌ rnh₃⁺ + Oh^-

Rnh zijn₃⁺ het resulterende geconjugeerde zuur. De zijketen R helpt de positieve ladingsdichtheid te verminderen die nu in het stikstofatoom verschijnt. Dus, hoe meer er groepen zijn, hoe lager de positieve belasting, dus de stabiliteit van het geconjugeerde zuur zal toenemen; wat op zijn beurt impliceert dat het amine meer eenvoudig is.

Een vergelijkbare redenering kan worden toegepast, aangezien R -ketens elektronische dichtheid bieden aan het stikstofatoom, "het versterken" van de negatieve dichtheid van het solitaire paar elektronen, wat het basiskarakter van het amine verhoogt.

Kan u van dienst zijn: natriumbenzoaat: structuur, eigenschappen, gebruik en risico's

Er wordt dan gezegd dat de basiciteit van de aminogroep toeneemt naarmate deze meer wordt vervangen. Van alle amines is het tertiair de meest elementaire. Het gebeurt ook met amiden en andere verbindingen.

Polariteit en intermoleculaire interacties

Aminos -groepen verlenen polariteit aan het molecuul waaraan ze zijn gekoppeld vanwege hun elektrogeen atoom.

Daarom zijn de verbindingen die NH hebben₂ Ze zijn niet alleen basic, maar ze zijn ook polair. Dit betekent dat ze de neiging hebben om op te lossen in polaire oplosmiddelen zoals water of alcoholen.

De smeltende of kookpunten zijn ook aanzienlijk hoog, product van dipool-dipolo-interacties; In het bijzonder van waterstofbruggen die zijn vastgesteld tussen twee NH₂ van naburige moleculen (RH₂N-hnhr).

Verwacht wordt dat hoe meer vervangen de aminogroep minder snel een waterstofbrug vormt. Tertiaire amines kunnen er bijvoorbeeld niet eens een vaststellen omdat ze hydrogenen missen (R₃N:-: NR₃)).

Zelfs wanneer de NH -groep₂ Polariteitsbijdrage en sterke moleculaire interacties aan de verbinding, het effect ervan is lager vergeleken, bijvoorbeeld met dat van OH- of COOH -groepen.

Zuurgraad

Hoewel de aminogroep onderscheidt door zijn basiciteit, heeft het ook een zuur karakter: het zal reageren met sterke basen of kan door deze worden geneutraliseerd. Overweeg de volgende neutralisatiereactie:

Rnh₂ + NaOH → rnhna + h₂OF

Daarin wordt het RNH -anion gevormd^-, die elektrostatisch het natriumkation aantrekt. Water is een zwakke basis in vergelijking met NaOH of KOH, in staat om NH te neutraliseren₂ en laat dit zich gedragen als een zuur.

Voorbeelden

Hieronder staan ​​enkele voorbeelden van verbindingen die de NH -groep bevatten₂, zonder vervangingen; dat wil zeggen, secundaire of tertiaire amines zullen niet worden overwogen. We hebben dan:

Het kan u van dienst zijn: Coördinatienummer: wat is, berekening, voorbeelden

-Metilamine, CH₃NH₂

-Ethylamine, ch₃Ch₂NH₂

-Butnamine, Ch₃Ch₂Ch₂Ch₂NH₂

-Isobutilamine, (cho₃))₂Chnh₂

-Formamide, hconh₂

-Hydroxylamine, NH₂Oh

-Benzelamina, c₆H₅Ch₂NH₂

-Acrylamide, ch₂= Chconh₂

-Fenylamine, c₆H₅NH₂

-Arginina, met r = -(cho₂))₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, met r = -ch₂Conh₂

-Glutamine, met r = -ch₂Ch₂Conh₂

-Lysina, met r = -(cho₂))₄NH₂

De nieuwste vier voorbeelden komen overeen met aminozuren, fundamentele stukken waarmee eiwitten worden gebouwd en in wiens moleculaire structuren de NH -groep beide presenteren₂ Zoals de COOH -groep.

Deze vier aminozuren bevatten een NH -groep in hun zijketens₂ Extra, dus wanneer de peptidekop ontstaat (twee aminozuurbinding door zijn NH -uiteinden₂ en COOH) NH verdwijnt niet₂ In resulterende eiwitten.

Histamine, een ander voorbeeld van verbindingen met de NH2 -groep. Bron: Vaccinationist / Public Domain

Naast aminozuren hebben we in het menselijk lichaam andere verbindingen van de NH -groep₂: Zo is het geval van histamine (hierboven), een van de vele neurotransmitters. Merk op hoe sterk zijn moleculaire structuur sterk benaderd.

Structurele formule van amfetamine. Bron: Boghog / public domein Structurele formule van serotonine. Bron: CYL / Public Domain

En ten slotte hebben we andere voorbeelden van stoffen die een rol spelen in het centrale zenuwstelsel: amfetamine en serotonine. De eerste is een stimulerend dat wordt gebruikt om enkele psychische aandoeningen te behandelen, en de tweede is een neurotransmitter die in de volksmond wordt geassocieerd met geluk.

Referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemicusEn. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie. (Vijfde editie). Addison-Wesley IberoAmericana.
4. Wikipedia. (2020). Amine. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
5. Peter A.S. Smith & Eric Block. (2020). Amine. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: Britannica.com
6. Brian C. Smid. (1 maart 2019). Organische stikstofverbindingen II: primaire amines. Hersteld van: spectroscopyonline.com
7. William Reusch. (5 mei 2013). Chemie van amines. Hersteld van: 2.Scheikunde.MSU.Edu