Kenmerken steroïden, structuur, functies, classificatie

De steroïden Het zijn lipiden (vetten) en zijn als zodanig geclassificeerd omdat ze hydrofobe verbindingen zijn en daarom zijn ze onoplosbaar in water. In tegenstelling tot de andere bekende lipiden, zijn steroïden samengesteld uit een kern van 17 koolstofatomen gevormd door vier gefuseerde of met elkaar verweven ringen, genoemd met respectievelijk letters A, B, C en D.

De term "steroïde" werd in 1936 door Callow geïntroduceerd om te verwijzen naar een groep verbindingen met sterolen, saponinen, galzuren, geslachtshormonen en cardiotoxisch.

Basisstructuur van een steroïde (Bron: Hati bij Duitse Wikipedia / Public Domain, via Wikimedia Commons)

Honderden steroïden zijn te vinden in planten, dieren en schimmels. Allen zijn afgeleid van hetzelfde molecuul genaamd CyclopentanOperHidrofenantreno, Sterano of "Gonane". Dit molecuul is degene die de vier ringen levert, waarvan er drie worden gevormd door 6 koolstofatomen, elk genaamd Cylohexan (A, B en C) en de laatste bij vijf, de Cyclopentano (D).

Cholesterol is de meest biologische steroïde. Het is de voorloper van vitamine D, progesteron, testosteron, oestrogenen, cortisol, aldosteron en galzouten. Het maakt deel uit van de structuur van membranen van dierencellen en neemt deel aan celsignaleringssystemen.

Natuurlijke steroïden zijn stoffen gesynthetiseerd door levende organismen die verschillende functies vervullen.

In de mens maken sommige steroïden deel uit van de celmembranen waar ze functies vervullen die verband houden met de mate van vloeibaarheid van het membraan; Anderen fungeren als hormonen en anderen nemen deel aan de emulsie van vetten in spijsverteringsprocessen.

In planten maken steroïden deel uit van de membranen, nemen deel aan de groei van laterale wortels, bij de groei en ontwikkeling van scheuten en bloei.

Hoewel steroïden niet erg zijn bestudeerd in schimmels, maken ze deel uit van de structuur van hun membranen, hun geslachtshormonen en groeifactoren. In insecten, vogels en amfibieën maken steroïden deel uit van hormonen, membranen en enkele van de gifstoffen.

[TOC]

Steroïde kenmerken

Bij het praten over steroïden relateren veel mensen hen aan ergogene hulp, val of oneerlijke voordelen. Deze associatie heeft te maken met het gebruik van een type steroïde om de spiermassa te vergroten die veel wordt gebruikt door atleten. Dit type steroïden worden "androgene anaboliserende steroïden genoemd".

Terwijl deze natuurlijke steroïden en sommige synthetische vervullen de functie van het bevorderen van de groei en ontwikkeling van skeletspiermassa, vervullen steroïden vele andere functies en hebben ze uitgebreid gebruik op het gebied van farmacologie.

Steroïden worden gebruikt als ontstekingsremmers in processen die de gewrichten beïnvloeden, bij behandeling tegen kanker als premedicatie samen met chemotherapie, het maakt deel uit van sommige geneesmiddelen die worden gebruikt voor bronchiale astma.

Orale voorbehoedsmiddelen zijn steroïde hormonen. Ze worden lokaal gebruikt om huid echcema te behandelen, enz.

Het gebruik van steroïden is ook belangrijk op het gebied van agribusiness, omdat ze worden gebruikt als rooters, om de groei van wortels en uitbraken aan te moedigen. Ze worden gebruikt om de bloei in gewassen te regelen, enz.

Het kan u van dienst zijn: Whittaker Classificatie van levende wezens (5 koninkrijken)

Structuur

De steroïden zijn afgeleid van de cyclopentanoperhydrofenantreno, waaraan sommige functionele groepen en een zijketen in koolstof 17 worden toegevoegd. Functionele groepen zijn onder andere hydroxyl-, methyl-, carboxyl- of carbonylgroepen. In sommige steroïden worden dubbele links toegevoegd.

De lengte en structuur van de zijketen maakt het verschil tussen de verschillende steroïden. Steroïden met de Hydroxil-functionele groep (-OH) worden geclassificeerd als alcoholen en worden "sterolen" genoemd.

Uit de basisstructuur van de esterano met vier versmolten ringen, worden drie cyclohexans genoemd met letters A, B en C en een cyclopentano benoemd met de letter D, honderden natuurlijke en synthetische steroïde structuren worden gevormd.

In de mens uit cholesterol worden drie hormonale groepen gesynthetiseerd: mineralocorticoïden zoals aldosteron, glucocorticoïden zoals cortisol, geslachtshormonen zoals testosteron en oestrogenen en progestens zoals progesteron zoals progesteron zoals progesteron zoals progesteron.

Cholesterol wordt ook gebruikt voor vitamine D -synthese en galzouten.

Functie

Steroïden vervullen zeer belangrijke en diverse functies. Cholesterol stabiliseert bijvoorbeeld celmembranen en neemt deel aan celsignaleringsmechanismen. Andere steroïden vervullen hormonale functies en nemen deel aan spijsverteringsprocessen via galzouten.

In de mens worden steroïde hormonen vrijgegeven naar de circulatie, waar ze naar de "doelwit" organen worden getransporteerd. In deze organen binden dergelijke moleculen aan nucleaire receptoren, waardoor fysiologische reacties worden veroorzaakt door de regulatie van specifieke genexpressie.

Dit is hoe steroïden deelnemen aan de regulatie van koolhydraten en eiwitmetabolisme, bij de controle van bloedelektrolytspiegels en plasma -osmolariteit.

Ze hebben ontstekingsremmende eigenschappen, sommige komen vrij als reactie op stress, het verhogen van de bloeddruk en bloedglucose.

Andere steroïden hebben te maken met het vrouwelijke en mannelijke reproductiesysteem. Deelnemen aan de ontwikkeling en onderhoud van de onderscheidende seksuele kenmerken van elk geslacht, en anderen hebben specifieke functies tijdens de zwangerschap.

In de structuur van plantenmembranen, met dezelfde functie dat cholesterol diermembranen moet stabiliseren, zijn er fytosterolen en in de membranen van filamenteuze schimmels en gisten is ergosterol.

De belangrijkste groente-steroïden (fytosterolen) zijn: β-sithosterol, stigmasterol en peastol.

In insecten zijn vogels en amfibieën steroïden zowel in hun membranen als in de structuren van veel van hun hormonen en in sommige vergiften. Steroïden maken ook deel uit van de structuur van verschillende vergiften geproduceerd door schimmels.

Steroïde typen (classificatie)

De structuur van vier ringen van de gemeenschappelijke perperhydrofenantle.

Er zijn verschillende classificaties voor steroïden. De eenvoudigste van alle groepen ze in twee soorten: het natuurlijke en synthetische. In 1950 werd echter een classificatie bedacht op basis van het aantal koolstofatomen; Deze classificatie omvat 5 typen:

1. Colestans: Met 27 koolstofatomen, voorbeeld: cholesterol
2. Colanos: Met 24 koolstofatomen, voorbeeld: koliekzuur
3. Zwangers: Met 21 koolstofatomen, voorbeeld: progesteron
4. Androstanos: Met 19 koolstofatomen, voorbeeld: testosteron
5. Elfen: Met 18 koolstofatomen, voorbeeld: estradiol

Kan u van dienst zijn: prionen

Vervolgens werd een nieuwe classificatie gestructureerd die rekening houdt met het aantal koolstofatomen van de zijketen en de functionele groepen van koolstofnummer 17.

Deze classificatie omvat 11 soorten steroïden, waaronder: Strain, Androstano, zwanger, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolids, Surfanolyes en Espirostanos.

Deformatie

Chemische structuur van de Stabo

Steroïden met een STABO -skelet hebben 18 koolstofatomen en bezitten, in de koolstofzijketen 17, een aromatische ring zonder een methylgroep in koolstof 10. Oestrogenen zijn natuurlijke steroïden van deze klasse en een voorbeeld is estradiol.

Androstano

Androstano chemische structuur

Andogenen zijn de natuurlijke steroïden die een androstan hebben. Voorbeeld van androgenen zijn testosteron en Androsteen.

Zwanger

Chemische structuur van zwanger

Zwangere skeletsteroïden hebben 21 koolstofatomen en hebben twee koolstofatomen in de koolstofzijdeling 17. Tot deze groep behoren de progesteron- en bijniersteroïden, cortisol en aldosteron.

Colano

Chemische structuur van de colano

Galzouten hebben steroïden met colan -skeletten, bestaande uit 24 koolstofatomen en die 5 koolstofatomen hebben in de laterale koolstofketen 17. Voorbeeld hiervan zijn koliekzuur.

Colestane

Chemische structuur van Colestane

Esteroles zijn steroïden met cheestano skeletten. Ze hebben 27 koolstofatomen en 8 in de koolstofzijketen 17. Cholesterol is zonder twijfel het meest voorbeeldige sterol.

Ergostano

Chemische structuur van ergostaan. Bron: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Andere sterolen zoals ergosterol zijn goede voorbeelden voor steroïden in deze groep, die een ergostan skelet hebben, met 28 koolstofatomen en 9 atomen van hetzelfde element in de laterale koolstofketen 17.

Estigmastaan

Chemische structuur van stigmastaan. Bron: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Stigmasterol, een ander groentsterol, heeft een skelet bestaande uit 29 koolstofatomen bekend als estigmastaneo, dat 10 koolstofatomen heeft in de laterale koolstofketen in positie 17.

Lostane

Chemische structuur van de lanostano

Loosterol, het eerste fietsproduct van het escuualeen, een voorloper van alle steroïde koolstofzijdeling 17.

Deze steroïde behoort tot een groep die bekend staat als die van de trimeril -esteroles.

Cardanoliden

Chemische structuur van cardanoliden

Cardiale glycosiden zijn steroïden samengesteld uit cardanolide skeletten, gevormd door 23 koolstofatomen en een lactonring als een substituent in koolstof 17. Voorbeeld van deze verbindingen is digitoxigenine.

Buffanolyides

Chemische structuur van buffanoliden

Het paddengif is rijk aan bufotoxine, een verbinding gevormd door Buffanolys.

Het kan u van dienst zijn: Guanosín Triffosfate (GTP): structuur, synthese, functies

Spiostanes

Chemische structuur. Bron: Marcosm21 - Eigen werk, CC door -SA 3.0, https: // commons.Wikimedia.org/w/index.PHP?Curid = 15397856

De dioscina en de Godgenin, saponine -steroïden geproduceerd door sommige planten, zijn toadygening met steroïde skeletten van het spiraalvormige type. Deze hebben 27 koolstofatomen en een spirochetale ring in koolstof 22.

Steroïde voorbeelden

Naar cholesterol, door werking van zonlicht op de huid, een van de bindingen van de cyclohexaan B en vormt een dubbele binding die zich aansluit bij een CH2, die het transformeert in collector of vitamine D3.

Deze vitamine is noodzakelijk voor het juiste metabolisme van calcium en fosfaat bij de vorming en behoud van botstructuur en dieren.

Voorbeeld van sommige steroïden (Bron: Alejandro Porto/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0) Via Wikimedia Commons)

Steroïden en hormonen

Steroïde hormonen afgeleid van cholesterol zijn progestogenen, corticosteroïden (mineralocorticoïden en glucocorticoïden) en geslachtshormonen.

Het eerste hormoon dat optreedt uit cholesterol is zwangerschap. Dit wordt gevormd door verloren 6 koolstofatomen van het koolstofzijketennummer 17 van cholesterol.

De zwanganolon wordt vervolgens omgezet in progesteron, een hormoon waarvan de functie is om de baarmoederwand voor te bereiden op de implementatie van de bevruchte eicel.

Van wieg en progesteron worden andere steroïde hormonen gesynthetiseerd. Corticosteron en aldosteron worden gesynthetiseerd uit opeenvolgende hydroxylaties van progesteron, een proces dat wordt gekatalyseerd door sommige enzymatische complexen van cytochroom P450.

Vervolgens maakt de hydroxylering en posterieure oxidatie van de methylgroep van C-18 van corticosteron het aldehyde en vormt het aldosteron.

Corticosteron en aldosteron zijn mineralocorticoïden die de bloedspiegels van natrium en kalium reguleren en nierresorptie van natrium, chloor en water reguleren; Deze nemen deel aan de regulering van plasma -osmolariteit.

Sekshormonen zijn ook afgeleid van progesteron. Andogenen worden gesynthetiseerd in de testikels en in de schors van de bijnieren. Om dit te doen, door enzymatische werking wordt progesteron 17α hydroxiprgesteron, dan in Androsteneciona en ten slotte wordt testosteron gevormd.

Testosteron, door meerdere enzymatische stappen, vormt uiteindelijk β-stradiol, een vrouwelijk geslachtshormoon.

Β-stradiol is het belangrijkste oestrogeen. De synthese vindt voornamelijk plaats in de eierstokken en in mindere mate in de bijnierschors. Deze hormonen kunnen ook in de testikels optreden.

Referenties

1. Cusanovich, m. NAAR. (1984). Biochemistry (Rawn, J. David).
2. Geun, J. M. (1983). Structurele vereisten van corticosteroïden in geëtioleerde mungboonzaailingen. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Je. C. H. (1963). Biochemie van plantensteroïden. Jaaroverzicht van plantfysiologie, 14(1), 225-248.
4. Kasal, een. (2010). Structuur en nomenclatuur van steroïden. In Steroïde analyse (PP. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, c. K., & van Holde, K. EN. (1996). Biochemistry Benjamin/Cummings Pub.
6. Murray, r. K., Granner, D. K., Mayes, p. NAAR., & Rodwell, V. W. (2014). Harper's geïllustreerde biochemie. McGraw-Hill.
7. Rasheed, een., & Qasim, m. (2013). Een overzicht van natuurlijke steroïden en hun toepassingen. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4(2), 520.