Diastreomeres

We leggen uit wat de diastomeren zijn, hoe hun eigenschappen, nomenclatuur en verschillende voorbeelden worden herkend,

Deze twee alkenen zijn een voorbeeld van diastereomeren. Hier is te zien dat alle atomen van beide moleculen verenigd zijn in dezelfde volgorde en via dezelfde soorten links. In de eerste verbinding staan ​​de rode atomen echter aan dezelfde kant, terwijl ze in de tweede verbinding in tegengestelde richtingen wijzen. Het is duidelijk dat geen van hen het spiegelbeeld van de ander is

Wat zijn de diamereomeren?

De Diastreomeres, Ook wel diametereoisomeren genoemd, ze worden gedefinieerd als stereoisomeren die geen spiegelbeelden met elkaar zijn. Ze zijn een bepaald type isomeren, wat betekent dat het verschillende verbindingen zijn die dezelfde moleculaire formule delen.

Er zijn verschillende soorten isomeren, waaronder stereoisomeren. Dit zijn die waarin alle atomen verenigd zijn in dezelfde volgorde en met hetzelfde type links, maar ze hebben verschillende oriëntaties in de ruimte (stereo betekent ruimte). Binnen de stereoisomeren vinden we de diamereomeren, gekenmerkt door geen spiegelbeelden met elkaar te zijn.

Met andere woorden, de diamereomeren zijn dat Stereoisomeren Dat Ze zijn geen enantiomeren met elkaar.

Er zijn verschillende soorten diastomere.

Hoe herkent u de diamereomeren?

Om de diastomeren te herkennen, bepalen we eerst of het cis-trans isomeren zijn of dat ze e-z-isomeren zijn. Als dit gebeurt, zijn het diastereomeren. Anders worden de volgende regels gevolgd:

1. Ze moeten stereoisomeren zijn, dat wil zeggen dat ze alleen moeten verschillen in de ruimtelijke oriëntatie van hun atomen.
2. Ze moeten twee of meer chirale centra hebben.
3. Ze moeten dezelfde configuratie hebben in ten minste een van hun chirale centra.
4. Ze moeten de tegenovergestelde configuratie hebben in ten minste een van hun chirarale centra.

Kan u van dienst zijn: adsorptie -isothermen: concept, typen, voorbeelden

Elk paar isomeren die aan deze kenmerken voldoen, zal een paar diastereomeren zijn.

Verbindingen A en B zijn diastomeer. Bovendien zijn A en B geen spiegelbeelden

Eigenschappen van diastreomeres

De fysische en chemische eigenschappen zijn verschillend

In tegenstelling tot enantiomeren, die hetzelfde kookpunt, fusie, etc. delen., Diastreomeres zijn heel verschillende verbindingen en kunnen zeer verschillende fysische en chemische eigenschappen hebben.

Ze hebben bijna altijd verschillen in hun polariteit, in hun stoomdruk, in hun kook- en fusiepunten, en zelfs in hun oplosbaarheid in verschillende oplosmiddelen.

Verschillen in hun fysische en chemische eigenschappen maken het mogelijk.

Ze kunnen of misschien

Er kunnen meerdere dagen van dezelfde verbinding zijn, en sommige kunnen chiralen zijn, terwijl anderen dat niet doen, afhankelijk van of het molecuul een soort symmetrie heeft of niet.

Het feit dat het chirale centra hebben, zorgt er niet voor dat het molecuul quiral is. Sommige verbindingen met chirale centra kunnen symmetrisch zijn, dus ze zullen superponabel zijn met hun spiegelbeeld en zullen daarom geen chiralen zijn. In deze gevallen worden ze gebeld Meso -verbinding.

• Voorbeeld:

De volgende figuur toont twee diamereomeren van wijnsteenzuur. De diastreomero A is niet chiraal, omdat het een symmetrisch molecuul is (de helft van boven is de reflectie van de onderstaande). De diamereomeer B als het echter chirale is.

In de vorige figuur is isomeer A een voorbeeld van een meso -verbinding.

Het kunnen cis-trans en e-z-isomeren zijn

De cis en trans-isomeren, evenals de e-z-isomeren van een alkeen of van een vervangen cyclus, zijn stereoisomeren die geen spiegelbeelden met elkaar zijn, dus ze zijn ook diastereomeren.

Kan u van dienst zijn: hexoquinase: structuren, functies, vormen

Optische activiteit

Die diastomeren met chirarale centra, maar die geen meso -verbindingen zijn, zijn chirale verbindingen en zullen daarom optisch actief zijn. Dit betekent dat ze het vlak van gepolariseerd licht kunnen roteren.

Nomenclatuur van de diamereomeren

De nomenclatuur van de diamereomeren die chirale centra hebben (die geen cis-trans-trans- of e-z), is gebaseerd op de IUPAC-systematische naam van de verbinding voorafgegaan door de absolute configuratie van elk chirale centrum in de volgorde waarin ze in het hoofd verschijnen ketting.

Er zijn verschillende methoden om de ene of de andere diastereomeer te identificeren, maar de meest gebruikte is het CAHN-Inentold-Prelog (CIP) -systeem. Dit bestaat uit de volgende stappen:

1. Een hiërarchieniveau wordt toegewezen aan de vier groepen die aan elk chirale centrum zijn bevestigd. De prioriteit van de groepen wordt toegewezen volgens het atoomnummer van het atoom dat direct is gekoppeld aan het Quiral Center. Als er twee gelijke atomen zijn, worden de atoomnummers van de atomen die zijn gekoppeld aan de eerste toegevoegd om de atoomnummers toe te voegen.
2. De richting waarin de drie prioriteitsgroepen worden afgelegd wanneer de wijs de laagste prioriteit punten terug worden bepaald.
3. Als de richting van de route zich in de richting van de klokken bevindt, wordt de configuratie R toegewezen, anders wordt de S -configuratie toegewezen.

Voorbeeld

Voorbeelden van gemeenschappelijke diamereomeren

Voorbeelden van koolhydraten dagen

Diastreomeres zijn heel gebruikelijk van aard, vooral bij verbindingen van biologisch belang. Vervolgens worden de verschillende dagen van drie belangrijke suikersgroepen gepresenteerd als voorbeelden:

• De diastreomeren van La Ribosa

Ribosa is een van de belangrijkste koolhydraten in de natuur, omdat het deel uitmaakt van zowel DNA als RNA die ons genetische materiaal vormen. Deze koolhydraat heeft drie chirale centra die aanleiding geven tot acht verschillende isomeren. Vervolgens worden de 4 belangrijkste diasters van deze suiker gepresenteerd:

Kan u van dienst zijn: oververzadigde oplossing

Fructose diastereomeren

Zoals de naam al aangeeft, is de fructose de suiker die in fruit wordt gevonden, en heeft drie chirale centra die aanleiding geven tot de volgende dagen

Glucosediastereomeren

Glucose is de meest voorkomende koolhydraat die bestaat en is een van de meest voorkomende biologische moleculen op de aarde. Er zijn in totaal 16 isomeren, waarvan er slechts 8 aanwezig zijn in de meeste levende wezens. De andere 8 zijn alleen aanwezig in sommige cellen. Hieronder staan ​​de 8 meest voorkomende diastomeren:

We kunnen opmerken dat bij het vergelijken van een paar diastomeren, ze verschillen in de configuratie van ten minste één chirale koolstof en de configuratie van ten minste één chirale koolstof delen.

Voorbeeld van cis-trans-diastereomeren

Voorbeeld van e-z-diastereomeren

In dit voorbeeld komen de getoonde getallen overeen met de prioriteit van de substituenten volgens het CIP -systeemregels.

Referenties

1. Carey F. (2008). Organische chemie. (6e ed.)). MC Graw Hill.
2. Diastereomeer. (2021). Merriam Webster.com Dictionary, Merriam-Webster, Merriam-Webster.com
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10e ed.)). Wiley Plus.
4. Monosaccharide. (16 februari 2021). In Wikipedia.borg.
5. Nelson, D. L., & Cox, m. M. (2017). Lehninger -principes van biochemie (7e ed.)). W.H. Freeman.