Miistolzuurstructuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruiken

Hij Miristisch zuur Het is een organische verbinding lange ketenzuur waarvan de chemische formule c is₁₄H₂₈OF₂. Het is ook bekend als tetradecaanzuur. Het is een rechte keten monocarbonylic verzadigd vetzuur, met een skelet van 14 koolstofatomen en met een carboxylgroep -cooh aan één uiteinde.

Het is wijd verspreid in vetten en oliën van planten en dieren. Zijn overvloedige aanwezigheid in palmolie, kokosolie, nootmuskaatolie en boter valt op. 

Miristisch zuur. Auteur: Marilú Stea.

Miristisch zuur maakt deel uit van biochemische processen die voorkomen in het lichaam van levende wezens, vooral die verwijzen naar het celmembraan. Het wordt ook gevonden in menselijke celmembranen van mensen.

Om deze reden is de toepassing ervan bestudeerd tegen carcinogene tumoren, bacteriële en schimmelinfecties, evenals middel om wat voedselbacteriën te behouden.

Hoewel in grote hoeveelheden ingenomen kan zijn voor het cardiovasculaire systeem, is de inname ervan in zeer kleine doses gunstig voor de balans van vetten bij mensen.

Het heeft enige toepassingen in de soap- en cosmetica -industrie of ook als grondstof voor smaken en voedselaroma's.

[TOC]

Structuur

Het miristische zuur heeft een lineaire 14 -koolstoflijn die verzadigd is, dat wil zeggen dat het geen dubbele bindingen heeft, en de koolstof van een van de uiteinden behoort tot een carboxylgroep -cooh, gevormd door een carbonylgroep -c = o en een hydroxylgroep -oh.

Er wordt gezegd dat het een vetzuur is voor het hebben van een lange koolwaterstofketen, waardoor het een vettig uiterlijk geeft. De ketting wordt lineair uitgebreid maar in zigzagvormig vanwege de koolstoftetraëderbindingshoeken.

Miistische zuurstructuur. Edgar181 [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Miristisch zuur

- Tetradecaanzuur

Eigenschappen

Fysieke staat

Vette kristallijne vaste stof

Molecuulgewicht

228.37 g/mol

Smeltpunt

53.9 ºC

Kookpunt

250,5 ºC bij 100 mm Hg

Specifiek gewicht

0,8622 g/cm³ bij 54 ºC/4 ºC

Brekingsindex

1.7423 tot 70 ° C

Dissociatie constant

PKA = 4,90 (betekent dat het zwakker is dan bijvoorbeeld azijnzuur)

Oplosbaarheid

In water: 22 mg/l A 30 ºC.

Oplosbaar in ethanol, methanol, oliether, aceton, chloroform. Zeer oplosbaar in benzeen.

Enigszins oplosbaar in ethylether.

Biochemische eigenschappen

In biochemische processen wordt mystinezuur toegevoegd aan cel -eiwitten via een Amida -unie. Eiwitmodificatie vindt plaats via een glycineresidu. Dit mechanisme wordt miristilatie genoemd.

Het kan u van dienst zijn: parallage -fout

Het enzym dat verantwoordelijk is voor miristilatie wordt n-miristiltransferase genoemd. Dit proces is essentieel voor celgroei en de signage van bepaalde eiwitten.

Het verkrijgen van

Het kan worden verkregen door gefractioneerde destillatie van kokosolie en andere plantaardige oliën zoals palmzaadolie.

Therapeutisch gebruik

Tegen kankertumoren

Sommige onderzoekers ontdekten dat mystinezuur antitumoractiviteit heeft over Ehrlich -kanker bij muizen. Ze schatten dat het effect kan worden afgeleid uit het feit dat het als "wasmiddel" op het celmembraan van de tumor fungeert en het daarom verandert of vernietigt.

Andere wetenschappers ontdekten dat mystinezuur de irruptie en sterfelijkheid vertraagt ​​die wordt veroorzaakt door melanoom bij muizen. Er wordt gedacht dat het effect waarschijnlijk te wijten is aan het feit dat dit zuur endocytose bevordert (proces waardoor de cel deeltjes, moleculen of andere externe cellen in zichzelf omvat) en ook de intracellulaire reactie op het membraanniveau.

Dit betekent dat mystinezuur de activering kan induceren van de cellen die betrokken zijn bij de verdediging van het organisme, zoals macrofagen, waardoor fagocytose toeneemt.

Macrofaag. Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Tegen bacteriële en schimmelinfecties

Miristisch zuur heeft een beschermend effect tegen geïnduceerde laboratoriuminfectie Salmonella Typhimurium Bij muizen naarmate de natuurlijke verdediging wordt uitgeoefend door macrofagen toeneemt.

Salmonella Typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlijn, Duitsland [CC door 2.5 (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/2.5)]. Bron: Wikipedia Commons.

Het effect van miristisch zuur tegen Candida albicans, Een opportunistische schimmel die de mens kan infecteren en die resistentie heeft tegen verschillende antihongos -medicijnen.

Er werd gevonden dat miristisch zuur de biofilm van de schimmel en de vorming van zijn hyfen sterk remt (netwerk van filamenten die de structuur van de schimmel vormt).

Het vermogen van het myristische zuur van het reageren en neutraliseren van bepaalde eiwitten die betrokken zijn bij verschillende schimmelaanvalsequenties, zoals de synthese en metabolisme van bepaalde belangrijke verbindingen, multi -resistentie voor medicijnen en oxidatieve stress, heeft onderzoekers ertoe gebracht het voor de behandeling van te stellen voor de behandeling van Candida albicans.

Het werkingsmechanisme van het miristische zuur leidt tot de schimmel kan geen weerstand genereren en maakt het effectief, hoewel de Candida albicans bezit al resistentie tegen andere antihongos -medicijnen.

Kan u van dienst zijn: niet -polaire covalente binding

Beschermende effecten tegen slecht voedsel in sommige voedingsstoffen

In tests uitgevoerd met rattenspecimens, is vastgesteld dat miristisch zuur beschermt tegen nierschade (nierschade), zoals buisvormige necrose, veroorzaakt door slecht voedsel bij middelen die methylgroepen leveren, zoals sommige vitamines van de vitamine B -groep.

Gunstige effecten voor gezondheid in lage hoeveelheden

Miristisch zuur heeft een nadeel of negatief punt: het is een van de verzadigde vetzuren die het grootste atherogene effect uitoefenen.

Dat betekent dat het vetafzettingen op de wanden van de slagaders mogelijk maakt, wat leidt tot hun verkalking en verlies van elasticiteit.

Arteriële wand met atherosclerotische plaatcalcificatie. Auteur: KWZ ~ Commonswiki. Bron: Wikipedia Commons.

Sommige onderzoekers demonstreerden echter bij ervaringen met apen dat wanneer mystinezuur in kleine hoeveelheden wordt ingenomen, het een nuttig lipide -effect heeft en de productie van docosahexeenzuur bevordert, wat nuttig is voor de balans van vetten.

Om deze reden concludeerden ze dat het aanbod van kleine hoeveelheden miristisch zuur met voedsel helpt bij het behouden van verschillende fysiologische reacties en voorschriften op een gezonde manier.

Deze onderzoeken werden bevestigd door andere onderzoeken bij mensen waarin werd geconcludeerd dat miristisch zuur dat 1,8% van de totale ingenomen calorieën inneemt, geassocieerd is met een lager risico op hart- en vaatziekten.

Potentieel gebruik als voedselconservatief additief

Miristisch zuur bleek een conserveermiddel voor voedselpotentieel te zijn, omdat het werd toegevoegd aan zuivelproducten remde de groei van Listeria monocytogenes, Een pathogeen micro -organisme met immunoresist voor veel drugs.

Er werd bevestigd dat het invloed had op de celdood van de ziekteverwekker en de groei remde omdat de morfologie en structuur van het membraan van deze bacteriën veranderde, waardoor celdood versnelde. Miristisch zuur sloot zich aan bij het cel -DNA en induceerde veranderingen in de vorming.

Monocytogenes lysteria -cultuur. James.Folsom [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Gebruik als grondstof om een ​​corrosieremmer te synthetiseren

Een corrosieremmer voor milieuvriendelijke industriële toepassingen.

Het was effectief bij het remmen van lage koolstofstaalcorrosie in een oplossing van zoutzuur (HCL) bij 15%. Remmingsefficiëntie bereikt 93%.

Kan je van dienst zijn: kaliumjodaat (kio3)

De onderzoekers ontdekten dat er een sterke unie is tussen de corrosieremmermoleculen en het oppervlak van het staal, en suggereren dat het beschermingsmechanisme het barrière -effect van de lange koolwaterstofketen van het mistige zuur inhoudt.

Diverse toepassingen

Miristisch zuur wordt gebruikt als grondstof om esters te synthetiseren die smaken, aroma's en parfums genereren. Bovendien wordt de afgeleide van de miristische aldehyde gebruikt als een kruiden in verschillende voedingsmiddelen.

Het wordt ook gebruikt bij de formulering van zeep, scheermescrèmes, cosmetica en dergelijke, waar het bijvoorbeeld als een emulgator en schuimcontroller fungeert.

Het wordt gebruikt bij de bereiding van voedingsadditieven, zoals die worden gebruikt in kaas, melk, gelatines, pudines, vleesproducten, niet-alcoholische dranken en zachte snoepjes, onder andere onder andere.

Het heeft ook gebruik in smeermiddelen voor machines en coatings voor geanodiseerd aluminium.

Referenties

1. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Myristinezuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
2. Chen, x., et al. (2019). Antimicrobieel potentieel van myristische zuur -agament Listeria monocytogenes In melk. The Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februari 2019. Teruggevonden van europepmc.borg.
3. Solomon, m.M., et al. (2019). Myriïstische zuur gebaseerde imidazolin. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Hersteld van Scientedirect.com.
4. Vaysse-Boué, c. et al. (2007). Matige voedingsinname van myristische en alfa-linoleenzuren verhoogt de activiteit van lecithine-cholesterol acyltransfensease bij mensen. Lipiden (2007) 42: 717-722. Hersteld van AOC's.Online bibliotheek.Wiley.com.
5. Dabadie, h., et al. (2005). Matige inke van myristiczuur in Sn-2-positie heeft gunstige lipide-effecten en verbetert DHA van cholesterylesters in een interventionele studie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Hersteld van Scientedirect.com.
6. Prasath, k.G., et al. (2019). Proteomische analyse Uncotvers De modulatie van ergosterol, spphingolipide en oxidatieve stressroute door myristiczuur overfillm en virulentie in Candida albicans. Journal of Proteomics. Augustus 2019. Abstract teruggevonden van europepmc.borg.
7. Monserrat, een.J., et al. (2000). Beschermend effect van myristisch zuur op nier dat optreedt bij ratten die een methylgebrek dieet kregen. Onderzoek in experimentele geneeskunde. 199 (2000), pp. 195-206. Hersteld van iris.Eenheid.Item.
8. Galdiero, f., et al. (1994). Benefiteffecten van myristisch, stearisch of oliezuur als onderdeel van liposomen op experimentele infectie en antitumoreffect in een muizenmodel. Life Science, Vol. 55, nee. 7, pp. 499-509, 1994. Hersteld van AOC's.Online bibliotheek.Wiley.com.
9. Nishikawa, en., et al. (1976). Chemische en biochemische studies over koolhydraatesters. II. Antitumoractiviteit van verzadigde vetzuren en hun derivaten tegen Ehrlich bekijkt carcinoom. Chem. Apotheker. Stier. 24 (3) 387-393 (1976). Geleerde hersteld.Google.co.gaan.
10. Grens, m.EN. (2010). Deel 1. N-myristoylatie. In Handbook of Cell Signaling (tweede editie). Hersteld van Scientedirect.com.