Cyclobutane -structuur, eigenschappen, gebruik en synthese

Hij Cyclobutane Het is een koolwaterstof die bestaat uit een cyclocano met vier koolstofarme, waarvan de moleculaire formule c is₄H₈. U kunt ook tetramethyleen worden genoemd, gezien het feit dat er vier UN -eenheden zijn₂ die een ring vormen met vierkante geometrie, hoewel de naam van de cyclobutane meer geaccepteerd en bekend is.

Bij kamertemperatuur is het een kleurloos, ontvlambaar gas dat brandt met een heldere vlam. Het meest primitieve gebruik is als een bron van warmte door het te verbranden; De structurele basis (het vierkant) omvat echter diepe biologische en chemische aspecten en werkt op een bepaalde manier samen met de eigenschappen van genoemde verbindingen.

Cyclobutaanmolecuul in gespannen conformatie. Bron: Jynto [CC0].

In het bovenste beeld wordt een cyclobutaanmolecuul met vierkante structuur getoond. In de volgende sectie zal worden uitgelegd waarom deze conformatie onstabiel is, omdat de links gespannen zijn.

Na cyclopropo is het de meest onstabiele cycloalcan, omdat hoe kleiner de grootte van de ring, hoe reactiever het zal zijn. Volgens dit is de cyclobutane onstabieler dan de cycli van de pentan en hexano. Het is echter nieuwsgierig om in zijn derivaten een kern- of vierkant hart te zien, dat, zoals zal blijken, dynamisch is.

[TOC]

Cyclobutane structuur

In het eerste beeld werd de structuur van het cyclobutaan behandeld als een eenvoudig koolstof en gehydrogeneerd vierkant. In dit perfecte vierkant lijden de orbitalen echter een ernstige verstuiking van hun oorspronkelijke hoeken: ze worden gescheiden door een hoek van 90º vergeleken met 109,5º voor een koolstofatoom met spa -hybridisatie SP³ (hoekspanning).

Spotes van Car Carbon³ Het zijn tetraëders, en voor een of andere tetraëdrra zou het moeilijk zijn om beide orbitalen te buigen om een ​​hoek van 90º te creëren; Maar het zou nog meer zijn voor koolstofatomen met SP -hybridisaties² (120º) en SP (180º) Direct uw originele hoeken af. Om deze reden heeft de cyclobutane SP -koolstofatomen³ in essentie.

Kan u van dienst zijn: secundaire alcohol: wat is, structuur, eigenschappen, gebruik

Ook bevinden waterstofatomen zich heel dicht bij elkaar, overschaduwd in de ruimte. Dit resulteert in een toename van sterische belemmering, die het vermeende vierkant verzwakt voor zijn hoge torsiespanning.

Daarom maken hoekige en torsiespanningen (ingekapseld in de term 'ringvormige spanning') deze conformatie onstabiel in normale omstandigheden.

De Cyclobutan.

Vlinders of gerimpelde conformaties

Cyclobutane conformaties. Bron: Smokefoot.

De echte conformaties van de cyclobutano worden hierboven weergegeven. In hen nemen hoekige en torsiespanningen af; Omdat, zoals te zien is, niet alle waterstofatomen worden overschaduwd. Er zijn echter een energiekosten: de hoek van de links wordt verergerd, dat wil zeggen laag van 90 tot 88º.

Merk op dat het kan worden vergeleken met een vlinder, waarvan de driehoekige vleugels worden gevormd door drie koolstofatomen; en de vierde, gepositioneerd onder een hoek van 25º ten opzichte van elke vleugel. Double sense pijlen wijzen erop dat er een evenwicht is tussen beide conformers. Het is alsof de vlinder naar beneden is en zijn vleugels beklimt.

In die van het cyclobutaan daarentegen zou worden verwacht dat deze flutter veel langzamer en ruimtelijk zou worden voorkomen.

Intermoleculaire interacties

Stel dat u voor een paar momenten van de vierkanten vergeet en ze op hun plaats vervangt door koolzuurhoudende vlinders. Je bent in hun flutter kan alleen bij elkaar worden gehouden in de vloeistof door middel van Londense dispersiekrachten, die evenredig zijn met het gebied van hun vleugels en de moleculaire massa ervan.

Het kan u van dienst zijn: carbonylgroep: kenmerken, eigenschappen, nomenclatuur, reactiviteit

Eigenschappen

Fysiek uiterlijk

Kleurloos gas.

Moleculaire massa

56,107 g/mol.

Kookpunt

12.6ºC. Daarom zou het in koude omstandigheden in principe als elke vloeistof kunnen worden gemanipuleerd; Met het enige detail, dat het zeer vluchtig zou zijn en hun dampen nog steeds een risico vormen om rekening te houden.

Smeltpunt

-91ºC.

ontstekingspunt

50 ° C Een gesloten beker.

Oplosbaarheid

Onoplosbaar in water, wat niet verrast is gezien zijn apolaire aard; Maar het is enigszins oplosbaar bij alcoholen, ether en aceton, die minder polaire oplosmiddelen zijn. Verwacht wordt dat het oplosbaar is (hoewel niet gerapporteerd) logisch in apolaire oplosmiddelen zoals koolstoftetrachloride, benzeen, xyleen, enz.

Dikte

0.7125 tot 5ºC (in relatie tot 1 uit water).

Dampdichtheid

1.93 (in relatie tot 1 van de lucht). Dit betekent dat het dicht is dan de lucht, en daarom, tenzij er stromingen zijn, zal de trend niet stijgen.

Dampdruk

1.180 mmHg bij 25ºC.

Brekingsindex

1.3625 tot 290ºC.

Verbranding enthalpie

-655,9 kJ/mol.

Formatiewarmte

6,6 kcal/mol A 25ºC.

Synthese

Het cyclobutaan wordt gesynthetiseerd door hydrogenering van de cyclobutadieen, waarvan de structuur bijna hetzelfde is, met het enige verschil dat het een dubbele binding heeft; En daarom is het nog reactiever. Dit is misschien wel de eenvoudigste synthetische route om het te verkrijgen, of althans alleen voor hem en niet naar een afgeleide.

In de ruwe olie is het onwaarschijnlijk dat het zo zou reageren, omdat het op een zodanige manier zou reageren dat het de ring brak en de lijnketen werd gevormd, dat wil zeggen n-butane.

Een andere methode om het cyclobutaan te verkrijgen, is het beïnvloeden van ultraviolette straling op ethyleenmoleculen, CH₂= Ch₂, die worden gemeten. Deze reactie is fotochemisch begunstigd, maar niet thermodynamisch:

Kan u van dienst zijn: benchilo benzoateCyclobutane -synthese door ultraviolette straling. Bron: Gabriel Bolívar.

De bovenste afbeelding vat samen wat er in de bovenstaande paragraaf werd gezegd. Als het in plaats van ethyleen bijvoorbeeld twee alkenen was, zou een vervangen cyclobutaan worden verkregen; of wat hetzelfde is, een cyclobutaanderivaat. In feite zijn veel derivaten met interessante structuren via deze methode gesynthetiseerd.

Andere derivaten impliceren echter een reeks gecompliceerde synthetische stappen. Daarom zijn cyclobuta (zoals hun derivaten worden genoemd), onderhevig aan bestuderen voor organische synthese.

Toepassingen

Cycobutane alleen heeft geen gebruik meer dan om als warmtebron te dienen; Maar de derivaten gaan ingewikkelde gronden binnen in organische synthese, met toepassingen in farmacologie, biotechnologie en geneeskunde. Zonder te complexe structuren te verdiepen, zijn penitrems en grandisol voorbeelden van cyclobutans.

Cyclobutans hebben over het algemeen eigenschappen die gunstig zijn voor de metabolismen van bacteriën, planten, mariene ongewervelde dieren en schimmels. Ze zijn biologisch actief, en daarom zijn hun gebruik zeer gevarieerd en moeilijk te specificeren, omdat iedereen hun specifieke effect heeft op bepaalde organismen.

Grandisol: een voorbeeld van een cyclobutane -derivaat. Bron: Jynto [CC0].

Grandisol is bijvoorbeeld een Gorgjo -feromoon (een soort kever). Boven, en ten slotte, wordt de structuur getoond, beschouwd als een monoterpeen met een vierkante basis van cyclobutaan.

Referenties

1. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W.; Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (elf^e editie). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
4. Pubchem. (2019). Cyclobutane. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Peiris Nicole. (29 november 2015). Fysieke eigenschappen van cycloalkanen. Chemistry Libhethexts. Hersteld van: chem.Librhetxts.borg
6. Wiberg B. Kennet. (2005). Cyclobutaan-fysieke eigenschappen en theoretische studies. Afdeling Chemie, Yale University.
7. Klement Foo. (S.F.)). Cyclobutanen in organische synthese. Opgehaald uit: Scripps.Edu
8. Myers. (S.F.)). Cyclobutanen synthese. Chem 115. Hersteld van: hwpi.Harvard.Edu