Buteno

Chemische structuur van de buutene

Wat is de buteno?

Hij Buteno Het is de naam die een reeks van vier isomeren ontvangt met chemische formule C₄H₈. Het zijn alkenen of olefines, dat wil zeggen dat ze een dubbele binding c = c in hun structuur hebben. Bovendien zijn ze koolwaterstoffen, die kunnen worden gevonden in olieafzettingen of zijn ontstaan ​​door thermische scheuren en het verkrijgen van producten van een lager molecuulgewicht.

De vier isomeren reageren met zuurstof die warmte en een gele vlam vrijgeven. Ze kunnen ook reageren met een breed spectrum van kleine moleculen die worden toegevoegd aan hun dubbele binding.

Maar wat zijn de isomeren van de buteno? In het bovenste beeld wordt de structuur met witte bollen (hydrogenen) en zwart (koolstoffen) weergegeven voor de 1-buteen. Het 1-buteen is het eenvoudigste isomeer van koolwaterstof C₄H₈.

Merk op dat er acht witte bollen en vier zwarte bollen zijn, die het eens zijn met de chemische formule.

De andere drie isomeren zijn cis en trans 2-buteen en iso-buteen. Ze vertonen allemaal zeer vergelijkbare chemische eigenschappen, hoewel hun structuren variaties veroorzaken in fysische eigenschappen (fusie- en kookpunten, dichtheden, enz.)).

Ook hebben hun spectra IR vergelijkbare patronen van absorptiebanden.

In de volksmond wordt 1-Buteene genoemd als buteno, hoewel 1-buteen alleen verwijst naar een enkele isomeer en geen generieke naam. Deze vier organische verbindingen zijn gassen, maar kunnen vloeibaar worden gemaakt tot hoge druk of condens.

Ze zijn een bron van warmte en energie, reagentia voor de synthese van andere organische verbindingen en, vooral, noodzakelijk voor de productie van kunstmatig rubber na de synthese van de butadieen.

Fysische en chemische eigenschappen van Buteno

Molecuulgewicht

56.106 g/mol. Dit gewicht is hetzelfde voor alle isomeren van formule C₄H₈.

Fysieke aspecten

Het is een kleurloos en brandbaar gas (zoals de andere isomeren) en heeft een relatief aromatische geur.

Kookpunt

De kookpunten voor buteno -isomeren zijn de volgende:

1 -butene: -6º C

CIS-2-Butene: 3.7e c

Trans-2-Buteen: 0.96º C

2 -Methylpropeen: -6.9º C

Smeltpunt

1 -maarteen: -185.3e C

CIS-2-Butene: -138.9º C

Trans-2-Buteen: -105.5e c

2 -Methylpropeno: -140.4e c

Oplosbaarheid

Buteno is erg onoplosbaar in water vanwege de apolaire aard. Het lost echter perfect op in sommige alcoholen, zoals benzeen, tolueen en ethers.

Dikte

0.577 tot 25º C. Daarom is het minder dicht dan het water en in een container zou het zich boven hetzelfde bevinden.

Reactiviteit

Zoals elk alkeen, is de dubbele binding vatbaar voor het toevoegen van moleculen of oxideren. Dit maakt de buteno en zijn isomeren reactief. Aan de andere kant zijn het ontvlambare stoffen, dus vóór een teveel aan temperatuur reageren ze met de zuurstof van de lucht.

Kan u van dienst zijn: butanal: structuur, eigenschappen, gebruik en risico's

Chemische structuur van de buutene

In het bovenste beeld wordt de structuur van 1-buteen weergegeven. Links van u kunt u de locatie zien van de dubbele binding tussen de eerste en de tweede koolstof.

Het molecuul heeft een lineaire structuur, hoewel het gebied rond de C = C -link plat is vanwege SP -hybridisatie² van deze koolstofatomen.

Als het molecuul met 1-buteen onder een hoek van 180º zou worden gedraaid, zou hetzelfde molecuul geen duidelijke veranderingen hebben, daarom mist het optische activiteit.

Hoe zouden uw moleculen op elkaar inwerken?? C-H-, C- en C-C-links zijn apolaire aard, dus geen van hen werkt samen in de vorming van een dipoolmoment.

Bijgevolg, ChO -moleculen₂= Chch₂Ch₃ Ze moeten communiceren via London Dispersion -troepen.

Het rechte uiteinde van de buente vormt onmiddellijke dipool, die op korte afstand de aangrenzende atomen van een aangrenzende molecuul polariseert. Aan de andere kant interageert het linkeruiteinde van de link C = C de wolken π bovenop de andere (zoals twee wafels of vellen).

Omdat er vier koolstofatomen zijn die het moleculaire skelet vormen, zijn de interacties ervan nauwelijks genoeg voor de vloeibare fase om een ​​kookpunt van -6º C te hebben.

Constitutionele en geometrische isomeren

Bareneuze structuren. Bron: Gabriel Bolívar

Het 1-buteen heeft een moleculaire formule C₄H₈; Andere verbindingen kunnen echter in hun structuur hetzelfde aandeel atomen van C en H hebben.

Hoe is het mogelijk? Als de structuur van het 1-buteen zorgvuldig wordt waargenomen, kunnen koolstofatomensubstituenten C = C worden uitgewisseld. Deze uitwisseling produceert andere verbindingen uit hetzelfde skelet.

Bovendien kan de dubbele bindingspositie tussen C-1 en C-2 naar C-2 en C-3 gaan: CH₃CH = CHCH₃, 2-Buteen.

In het 2-buteen kunnen H-atomen worden geplaatst aan dezelfde zijde van de dubbele binding, die overeenkomt met de cis stereoisomeer; of in een tegenovergestelde ruimtelijke oriëntatie, in het trans -stereoisomeer. Beide vormen wat ook bekend staat als geometrische isomeren. Hetzelfde geldt voor groepen -ch₃.

Merk ook op dat als het in Cho's molecuul wordt achtergelaten₃CH = CHCH₃ De H -atomen aan één kant, en de CH -groepen₃ In een andere zou een constitutioneel isomeer worden verkregen: ch₂= C (Ch₃))₂, 2-methylpropeen (ook bekend als ISO-Buteene).

Kan u van dienst zijn: kaliumnitraat (kno3)

Deze vier verbindingen hebben dezelfde formule C₄H₈ Maar verschillende structuren. 1-buteen en 2-methylpropeen zijn constitutionele isomeren; en cis en trans-2-buteen, geometrische isomeren tussen hen twee (en constitutioneel ten opzichte van de rest).

Stabiliteit

Verbranding warmte

Van het bovenste beeld, welke van de vier isomeren vertegenwoordigt de meest stabiele structuur? Het antwoord is bijvoorbeeld te vinden in de verbrandingswarmtes van elk van hen.

Bij het reageren met zuurstof, de isomeer met formule C₄H₈ wordt getransformeerd in CO₂ Water en warmte vrijgeven:

C₄H₈(g) + 6o₂(g) => 4co₂(g) + 4H₂O (g)

Verbranding is exotherme, dus hoe meer warmte wordt vrijgegeven, hoe onstabieler koolwaterstof is. Daarom zal die van de vier isomeren die minder warmte vrijgeven om in de lucht te verbranden, het meest stabiel zijn.

De verbranding verwarmt voor de vier isomeren zijn:

-1-buteen: 2717 kJ/mol

-CIS-2-Buteen: 2710 kJ/mol

-Trans-2-Buteen: 2707 kJ/mol 

-2-methylpropeno: 2700 kJ/mol

Merk op dat het 2-methylpropeen het isomeer is dat minder warmte afgeeft. Terwijl 1-Buteen is degene die de meeste warmte vrijgeeft, wat zich vertaalt in een grotere instabiliteit.

Sterisch en elektronisch effect

Dit stabiliteitsverschil tussen isomeren kan direct worden afgetrokken van de chemische structuur.

Volgens de Alkenes verwerft degene die de meest substituenten bezit R een grotere stabilisatie van zijn dubbele binding. Het 1-Buteene is dus het meest onstabiel omdat het nauwelijks een substituent heeft (-CH₂Ch₃); dat wil zeggen, het is monosustuido (rhc = cho₂)).

De CI's en trans-isomeren van het 2-buteen verschillen in energie vanwege de spanning van de van der wand is ontstaan ​​door het sterische effect.

In het cis -isomeer, de twee groepen ch₃ Aan dezelfde kant van de dubbele binding stoten ze elkaar af, terwijl in de trans -isomeer deze voldoende ver van elkaar zijn.

Maar waarom dan het 2-methylpropeen is de meest stabiele isomeer? Omdat het elektronische effect tussenbeide komt.

In dit geval, hoewel het een opgeloste alkeen is, zijn de twee CH -groepen₃ Ze zijn in dezelfde koolstof; in een Geminale positie met betrekking tot de andere.

Deze groepen stabiliseren de dubbele bindingskoolstof waardoor het deel uitmaakt van hun elektronische wolk (omdat het relatief zuurder is door SP -hybridisatie te hebben²)).

Bovendien hebben in de 2-Butene zijn twee isomeren slechts 2e koolstofatomen; Terwijl het 2-methylpropeen een 3e koolstof bevat, van grotere elektronische stabiliteit.

Kan u van dienst zijn: structuur van materialen: concept en voorbeelden

Intermoleculaire krachten

De stabiliteit van de vier isomeren volgt een logische volgorde, maar hetzelfde gebeurt niet met intermoleculaire krachten. Als hun smelt- en kookpunten worden vergeleken, zullen ze merken dat ze niet dezelfde volgorde gehoorzamen.

Men zou verwachten dat het Trans-2-Buteen de grootste intermoleculaire krachten zal presenteren voor een groter oppervlakcontact tussen twee moleculen, in tegenstelling tot Cis-2-Buteen, wiens skelet een C. CIS-2-Buteen kookt echter bij een hogere temperatuur (3.7e C), dat het trans -isomeer (0.96º C).

De vergelijkbare kookpunten voor 1-buteen en 2-methylpropeen zouden ze verwachten omdat ze structureel zeer vergelijkbaar zijn. In de vaste toestand verandert het verschil echter radicaal. De 1 -butene smelt tot -185.3º C, terwijl het 2 -methylpropeen op -140.4e c.

Bovendien smelt de CIS-2-Buteen-isomeer tot -138.9º C, bij een temperatuur zeer dicht bij 2-methylpropeen, wat kan betekenen dat ze in de vaste stof een even stabiele opstelling hebben.

Uit deze gegevens kan worden geconcludeerd dat ze, ondanks het kennen van de meest stabiele structuren, niet voldoende licht werpen in de kennis van hoe intermoleculaire krachten in de vloeistof werken; En nog meer, in de vaste fase van deze isomeren.

Butenus gebruikt

-Bareniërs, gezien hun verbrandingswarmte, kunnen eenvoudig worden gebruikt als een warmte- of brandstofbron. Er wordt dus verwacht dat de vlam van 1-butene hot meer is dan die van de andere isomeren.

-Ze kunnen worden gebruikt als organische oplosmiddelen.

-Ze dienen als additieven om het octaanniveau van benzine te verhogen.

-Binnen de organische synthese neemt het 1-buteen deel aan de productie van andere verbindingen zoals: butyleenoxide, 2-glutanol, succinimida en terbutilmecaptano (gebruikt om het keukengas zijn karakteristieke geur te geven).

Ook uit de buene -isomeren kun je butadieno verkrijgen (cho₂= Ch-ch = ch₂), waarvan kunstmatig rubber wordt gesynthetiseerd.

Na deze synthese zal de diversiteit van de producten afhangen van welke moleculen worden toegevoegd aan dubbele binding.

Alkylhalogeniden kunnen bijvoorbeeld worden gesynthetiseerd als ze worden gereageerd met halogenen; alcoholen, als ze water toevoegen in een zuur medium; en derde-butleres als ze alcoholen met een laag molecuulgewicht (zoals methanol) toevoegen.

Referenties

1. Francis a. Schildpad. Organische chemie. Carbonzuren (zesde editie, pagina 863-866). MC Graw Hill.
2. Wikipedia (2018). Buteno. Uitgehaald uit: het is.Wikipedia.borg
3. YPF (juli). Berenianen. [PDF]. Genomen van: YPF.com
4. William Reusch (2013). Toevoegingsreacties van alkes. Hersteld van: 2.Scheikunde.MSU.Edu
5. PubChem (2018). 1-Buteen. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov