Benzylbenzoaat

Bencilo benzoaat is een organische verbinding, de benzylester van benzoëzuur

Wat is Benzilo Benzoate?

Hij Benzylbenzoaat Het is een organische verbinding van formule C₁₄H₁₂OF₂. Het wordt gepresenteerd als een kleurloze vloeistof of als een witte vaste stof in de vorm van vlokken, met een karakteristieke zwakke balsamico -geur. Hierdoor kan benzylbenzoaat worden gebruikt in de parfumindustrie als een bevestigingsmiddel van de aroma's.

Het werd voor het eerst in 1918 als medicijn bestudeerd, en sindsdien in de lijst met essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie.

Het is een van de meest gebruikte verbindingen bij de behandeling van schede, huidinfectie veroorzaakt door mijt Sarcoptes Scabei, Gekenmerkt door een ernstige jeuk die in nachturen intensiveert en die secundaire infecties kan produceren.

Het is dodelijk voor het gebed van de schurft en wordt ook gebruikt bij pediculose, besmetting van hoofd- en lichaamsluizen. In sommige landen wordt het niet gebruikt als de behandeling van keuze voor schurft, omdat de verbinding irritante actie heeft.

Het wordt verkregen door het benzoëzuur te condenseren met benzylalcohol. Er zijn andere soortgelijke vormen van samengestelde synthese. Het is ook geïsoleerd in sommige soorten van de planten van het geslacht Polyalthia.

Benchilo benzoaatstructuur

Chemische structuur van Benzilo Benzoate. Bron: Wikimedia Commons

In het bovenste beeld wordt de structuur van Benzilo Benzoate weergegeven in een bar- en bollenmodel. De stippellijnen geven de aromaticiteit van de benzeenringen aan: één van het benzoëzuur (links), en de andere van de benzylalcohol (rechts).

AR-COO en H Links₂C-of-beha. Na deze rotaties zijn er niet veel die kunnen bijdragen (op het eerste gezicht) met hun dynamische kenmerken.

Daarom vinden de moleculen minder manieren om intermoleculaire krachten te vestigen.

Interacties

Aldus zou kunnen worden verwacht dat de aromatische ringen van naburige moleculen niet op een merkbare manier zullen interageren, noch deze met de estergroep, vanwege hun verschil in polariteit (die van de rode bollen, R-Co-O-R).

Evenzo is er geen kans dat waterstofbruggen overal in zijn structuur worden gevormd. De estergroep zou ze kunnen accepteren, maar het molecuul mist waterstofdonorgroepen (oh, COOH of NH₂) Zodat dergelijke interacties ontstaan.

Het kan u van dienst zijn: nucleofiel: nucleofiele aanval, types, voorbeelden, nucleofiliciteit

Aan de andere kant is het molecuul enigszins symmetrisch, wat zich vertaalt in een zeer lage permanente tijd. Dat betekent dat hun dipool-dipool interacties zwak zijn.

De regio met de hoogste elektronische dichtheid zou zich in de estergroep bevinden, hoewel weinig uitgesproken, na de symmetrie in zijn structuur na.

De intermoleculaire krachten die overheersen voor Benzilo -benzoaat zijn dispersie of Londen. Deze zijn recht evenredig met de moleculaire massa en wanneer verschillende van deze moleculen zijn gegroepeerd, kan de vorming van onmiddellijke en geïnduceerde dipolen waarschijnlijker optreden.

Al het bovenstaande wordt aangetoond met de fysische eigenschappen van Benzilo Benzoate: het is slechts 21 ° C, maar in vloeibare toestand kookt het bij 323 ° C.

Fysische en chemische eigenschappen van Benzilo Benzoate

Chemische naam

Benzylbenzoaat of methylbenzoëzuurester. Bovendien worden talloze namen als gevolg van de fabrikanten van het medische product toegewezen, waaronder het volgende: Careosan, Ascabiol, Benzanil of Novoscabin.

Molecuulgewicht

212.248 g/mol.

Moleculaire formule

C₁₄H₁₂OF₂.

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof of vlokken in de vorm van vlokken.

Geur

Presenteert een zachte balsamische geur.

Smaak

Scherp, brandend naar smaak.

Kookpunt

323,5 ° C.

Smeltpunt

21 ° C.

Verbrandingspunt

148 ° C (298 ° F).

Oplosbaarheid in water

Het is praktisch onoplosbaar in water (15.4 mg/l).

Oplosbaarheid in biologische oplosmiddelen

Onoplosbaar in glycerol, mengbaar met alcohol, chloroform, ether en oliën. Oplosbaar in aceton en benzeen.

Dikte

1.118 g/cm³ bij 25 ° C.

Relatieve dichtheid met water

1.1 (met een waterdichtheid van 1 g/cm³)).

Stoomdichtheid in relatie tot lucht

7.31 (lucht = 1).

Stoomdruk

0,000224 mmHg bij 25 ° C.

Stabiliteit

Een 20% alcohol benzylbenzoaatemulsie in de os -emulgator en wollen waxalcohol is stabiel. Handhaaft zijn effectiviteit gedurende ongeveer 2 jaar.

Zelfontsteking

480 ° C.

Smurrie

8.292 cpoise bij 25 ° C.

Verbranding warmte

-6.69 × 10⁹ J/kmol.

pH

Praktisch neutraal wanneer de pH wordt geschat.

Oppervlaktespanning

26.6 Dynas/cm op 210.5 ° C.

Brekingsindex

1.5681 tot 21 ° C.

Werkingsmechanisme

Benzoaat van BENCECOMO heeft toxische effecten op het nerveuze mijlingssysteem Sarcoptes Scabiei, veroorzaakt zijn dood. Het is ook giftig voor mijt eicellen, hoewel precies het werkingsmechanisme onbekend is.

Kan u van dienst zijn: apolaire moleculen

Benzoaat voor BENCEO zou werken door de functie van natriumkanalen te onderbreken die afhankelijk zijn van spanning, waardoor langdurige depolarisatie van zenuwcelmembranen potentialen en de onderbreking van het functioneren van neurotransmitters veroorzaakt,.

Het is aangegeven dat het selectieve neurotoxische effect van permethrine (een medicatie dat wordt gebruikt bij schede.

Synthese

Het wordt geproduceerd door de vervoeging van benzylalcohol en natriumbenzoaat in aanwezigheid van triethylamine.

Het wordt ook geproduceerd door transcesssterificatie van methylbenzoaat, in aanwezigheid van benchilo -oxide. Het is een bijproduct van de synthese van benzoëzuur door oxidatie met tolueen.

Bovendien kan het worden gesynthetiseerd door de reactie van Tischenko, met behulp van benzaldehyde met natriumbenzelaat (gegenereerd uit natrium- en benzylalcohol) als katalysator.

Toepassingen

Bij de behandeling van schurft

De verbinding wordt al lang gebruikt bij de behandeling van schurft en ook bij pediculose, die wordt gebruikt als een 25% BENCE -benzaatlotion.

Bij de behandeling van schurft wordt de lotion in het hele lichaam aangebracht, van de nek naar beneden, na eerdere reiniging.

Wanneer de eerste applicatie droog is, wordt een tweede laag van de benzilo -benzoaatlotion toegepast. Het lage risico -gebruik voor volwassen patiënten met schurft, en dodelijk voor ziektemijten, die meestal in vijf minuten worden geëlimineerd. Benchilo benzoaatgebruik bij kinderen wordt niet aanbevolen.

Normaal zijn twee tot drie samengestelde toepassingen vereist om huidirritatie te veroorzaken. Een overdosis van de verbinding kan blaren, urticaria of een uitbarsting veroorzaken.

Er zijn geen bruikbare gegevens over de percutane absorptie van benzilo -benzoaat, met studies die dit feit suggereren, maar zonder de grootte te kwantificeren.

Geabsorbeerd benchy benzoaat wordt snel gehydrolyseerd met benzoëzuur en benzylalcohol. Dit wordt vervolgens geoxideerd tot benzoëzuur.

Vervolgens wordt benzoëzuur geconjugeerd met glycine om benzoilcholine (hipurinezuur) te produceren, of met glucuronzuur om benzoilguronzuur te produceren.

Bij de behandeling van spasmen

Bencilo benzoaat heeft vaatverwijdende en spasmolytische effecten, aanwezig in vele medicijnen voor de behandeling van astma en hoesten.

Kan u van dienst zijn: factoren die de oplosbaarheid beïnvloeden

Aanvankelijk werd Benzilo -benzoaat gebruikt bij de behandeling van veel aandoeningen die de gezondheid van mensen beïnvloedden, waaronder overmatige darmperistalen, diarree en dysenterie, darmkoliek en darmkoliek, pilorospasme, spastische constipatie, koliekbil, nier- of urine -blaasblaas.

Evenzo spasmen geassocieerd met de samentrekking van de zaadgalblaas, baarmoederkoliek in spastische dysmenorroe, arteriële spasme geassocieerd met arteriële hypertensie en bronchiale spasme, zoals in astma.

Momenteel is het in veel van zijn toepassingen vervangen voor effectievere medicijnen

Als excipiënt

Bencilo benzoaat wordt gebruikt als een excipiënt bij sommige testosteronvervangingsmedicijnen (zoals nebido) bij de behandeling van hypogonadisme.

In Australië werd een geval van anafylaxie gepresenteerd in een patiënt die wordt behandeld met testosteronvervangingsmedicijnen, geassocieerd met het gebruik van benzylbenzoaat.

De verbinding wordt gebruikt bij de behandeling van sommige huidziekten zoals kleurstof, milde of matige acne en seborroe.

In veterinaire ziekenhuizen

Bencilo benzoaat werd gebruikt in veterinaire ziekenhuizen zoals actuele, squire en pediculicide. In grote doses kan de verbinding produceren in hyperexcitatie -laboratoriumdieren, verlies van coördinatie, ataxie, epileptische aanvallen en ademhalingsverlamming.

Andere gebruiken

- Het wordt gebruikt als afstotend voor niguas, teken en muggen.

- Het is een oplosmiddel van celluloseacetaat, nitrocellulose en kunstmatige musk.

- Het wordt gebruikt als een smaakagent van snoep, zoetwaren en kauwgom. Bovendien vindt het gebruik als een antimicrobieel conserveermiddelmiddel.

- Bencilo -benzoaat wordt gebruikt in cosmetologie bij de behandeling van droge lippen, door het gebruik van een crème die het bevat, in de unie met de aardoliegelei en een parfum.

- Het wordt gebruikt als een kamfervervanger in celluloid -verbindingen, kunststoffen en pyroxiline.

- Het wordt gebruikt als een drager van kleurstof en weekmaker. Het dient als een fixerende geuragent. Hoewel het geen actief geuringrediënt is, helpt het de stabiliteit te verbeteren en de karakteristieke geur van de belangrijkste ingrediënten.

Referenties

1. Universiteit van Hertfordshire. Benzylbenzoaat. Hersteld van: sitem.Hertjes.AC.Uk
2. Benzylbenzoaat. Hersteld van PubChem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Scabiose: een overzicht. DCMQ is hersteld.com.mx