Aldehydes

Wat zijn de aldehydes?

De aldehydes Het zijn organische verbindingen met een algemene formule Rcho. R vertegenwoordigt een alifatische of aromatische keten; C koolstof; Of zuurstof en H waterstof. Ze worden gekenmerkt door een carbonylgroep te bezitten, zoals ketonen en carbonzuren, dus aldehyden worden ook wel carbonylverbindingen genoemd.

De carbonylgroep geeft de aldehyde veel van zijn eigenschappen. Het zijn verbindingen die gemakkelijk worden geoxideerd en zeer reactief zijn op nucleofiele toevoegingen. De dubbele binding van de carbonylgroep (C = O) presenteert twee atomen die verschillen hebben in hun aviditeit door elektronen (elektronegativiteit).

Zuurstof trekt elektronen sterker aan dan koolstof, dus de elektronische wolk beweegt er naar toe door de dubbele binding tussen koolstof en zuurstof van polaire aard te maken, met een belangrijk dipoolmoment. Dit maakt de aldehydos. 

Met andere woorden, aldehydos zijn een soort organische verbindingen die voortvloeien uit de oxidatie van bepaalde alcoholen.

Chemische structuur van de aldehydos 

Chemische structuur van de aldehydos

De aldehydos bestaan ​​uit een carbonyl (C = O) waaraan een waterstofatoom direct is gekoppeld. Dit onderscheidt het van andere organische verbindingen, zoals ketonen (r₂C = O) en carbonzuren (RCOOH).

Het bovenste beeld toont de moleculaire structuur rond de -cho, groepsformil. De formiele groep is plat omdat koolstof en zuurstof SP -hybridisatie hebben². Deze planariteit maakt het vatbaar voor de aanval van nucleofiele soorten, en daarom is het gemakkelijk geoxideerd.

Wat betekent dergelijke oxidatie? Naar de vorming van een link met een ander meer elektronegatief atoom dan koolstof; En in het geval van aldehydos is het een zuurstof. Aldus oxideert de aldehyde een carbonzuur, -coh. Wat als het aldehyde werd verminderd? In plaats daarvan zou een primaire alcohol worden gevormd, ROH.

Aldehydos komen alleen voor bij primaire alcoholen: die waar de OH -groep zich aan het einde van een keten bevindt. Evenzo, de formilgroep altijd Het is aan het einde van een ketting of onderscheidt zich ervan of de ring als een substituent (als er andere belangrijkere groepen zijn, zoals -cooh).

Fysische en chemische eigenschappen van de aldehyden

Als polaire verbindingen zijn hun smeltpunten groter dan die van niet -polaire verbindingen. Aldehydos -moleculen zijn niet in staat om intermoleculair te binden door waterstofbruggen, omdat ze alleen koolstofatomen verenigd hebben met waterstofatomen.

Vanwege het bovenstaande hebben aldehyden lagere kookpunten dan alcoholen en carbonzuren.

Fusiepunten

Formaldehyde -92; Acetaldehyde -121; Propionaldehyde -81; n- butiraldehyde -99; N -valeraldehyde -91; Caproaldehyde -; Heptaldehyde - 42; Fenylacetaldehyde -; Benzaldehyde -26.

Kookpunten

Formaldehyde -21; Acetaldehyde 20; Propional ofHyd 49; N-Butiraldehido 76; N-Valeraldehyde 103; Caproaldehyde 131; Heptaldehyde 155; Fenylacetaldehyde 194; Benzaldehyde 178.

Kan u van dienst zijn: specifieke eigenschappen van materie: wat zijn en voorbeelden

Wateroplosbaarheid uitgedrukt in g/100 g H H₂OF

Formaldehyde, zeer oplosbaar; Acetaldehyde, oneindig; Propionaldehyde, 16; N-butiraldehyde, 7; N-valeraldehyde, enigszins oplosbaar; Caproaldehyde, enigszins oplosbaar; Fenylacetaldehyde enigszins oplosbaar; Benzaldehyde, 0,3.

De kookpunten van de aldehydos hebben de neiging om direct toe te nemen met het molecuulgewicht. Integendeel, er is de neiging om de oplosbaarheid van aldehyden in water te verminderen naarmate hun molecuulgewicht toeneemt. Dit wordt weerspiegeld in de fysieke constanten van de nieuw genoemde aldehyden.

Reactiviteit van de aldehydos

Oxidatiereactie

Aldehyden kunnen het overeenkomstige carbonzuur oxideren in aanwezigheid van een van deze verbindingen: Ag (NH₃))₂, Kmno₄ Oké₂Cr₂OF₇.

Vermindering van alcoholen

Ze kunnen zichzelf hydrateren met behulp van nikkel-, platina- of paladiumkatalysatoren. Dus wordt C = O getransformeerd naar C-OH.

Vermindering van koolwaterstoffen

In aanwezigheid van Zn (Hg), geconcentreerde HCl of in NH₂NH₂ De aldehydos verliezen de carbonylgroep en worden koolwaterstoffen.

Nucleofiele toevoeging

Er zijn verschillende verbindingen die worden toegevoegd aan de carbonylgroep, waaronder: Grignard, cyanide -reagentia, ammoniakderivaten en alcoholen.

Nomenclatuur van de aldehydos

Vier aldehydes. Bron: Gabriel Bolívar

In het superieure beeld worden vier aldehydos geïllustreerd. Hoe worden ze genoemd?

Omdat het roestig primaire alcoholen zijn, wordt de naam van alcohol de beëindiging -OL gewijzigd door -al. Dus methanol (kies₃Oh) indien geoxideerd naar Cho₃Cho wordt metanal (formaldehyde) genoemd; Ch₃Ch₂Cho Etanal (Acetaldehyde); Ch₃Ch₂Ch₂Cho Propanal en Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Butanal Cho.

Alle nieuw genoemde Aldehydos hebben de groep -cho aan het einde van de keten. Wanneer dit aan beide uiteinden is, zoals in A, aan het einde -wordt het voorvoegsel DI aan hem toegevoegd-. Net als zes koolstofatomen (het tellen van die van beide formylgroepen), is het afgeleid van 1-hexanol en de naam is daarom: hexaanwijzerplaat.

Wanneer er een substituent is, zoals een alquilische radicaal, worden een dubbele of drievoudige link of een halogeen, koolstofatomen van de hoofdketen vermeld door het nummer 1 te geven. Aldus wordt aldehyde B genoemd: 3-joodshexanal.

In de aldehydes C en D heeft de groep -cho echter geen prioriteit om deze verbindingen van anderen te identificeren. C is een cycloalcano, terwijl D a benzeen, beide met een van de H vervangen door een formilgroep.

In hen, omdat de hoofdstructuur cyclisch is, heet de Formil -groep Carbaldehyde genoemd. Aldus is C de cyclohexanocbaldehyde en d het benzenocarbaldehyde (beter bekend als benzaldehyde).

Gebruik van aldehydos

Er zijn aldehyden in de natuur die in staat is om aangename smaken te verlenen, zoals het geval is van de cinnamaldehyde, verantwoordelijk voor de karakteristieke smaak van kaneel. Daarom worden ze meestal gebruikt als kunstmatige smaakstoffen in veel producten, zoals snoep of voedsel.

Formaldehyde

De formaldehyde is het aldehyde dat industrieel in grotere hoeveelheid plaatsvindt. De formaldehyde verkregen door de oxidatie van methanol wordt gebruikt in een 37% oplossing van gas in water, onder de naam formaline. Dit wordt gebruikt bij het looien van huiden en in het behoud en balsem van lijken.

Kan u dienen: natriumacetaat: structuur, eigenschappen, synthese, gebruik

De formaldehyde wordt ook gebruikt als germicide, fungicide en insecticide voor planten en groenten. Het grootste hulpprogramma is echter de bijdrage aan de productie van polymere materiaal. Het plastic genaamd Bakelita wordt gesynthetiseerd door de reactie tussen het formaldehyde en het fenol.

Bakelita

Bakelita is een geweldig hard -hard -dimensionale structuurpolymeer dat wordt gebruikt in tal van thuisgerei, zoals potten met potten, pannen, koffiezetapparaten, messen, enz.

Polymeren vergelijkbaar met Bakelita zijn gemaakt van formaldehyde in combinatie met ureum- en melamine -verbindingen. Deze polymeren worden niet alleen gebruikt als kunststoffen, maar worden ook gebruikt als lijmstokken en coatingmateriaal.

Multiplex

Het multiplex is de commerciële naam van een materiaal gevormd door dunne vellen hout, vergezeld door polymeren geproduceerd uit de formaldehyde. Formische en Melmac -merken worden vervaardigd met de deelname hiervan. De formic is een plastic materiaal dat wordt gebruikt in de meubelcoating.

MMLMAC -plastic wordt gebruikt bij de uitwerking van platen, glazen, kopjes, enz. De formaldehyde is grondstof voor de synthese van de verbinding met methyleen-difenil-diisocianaat (MDI), voorloper van het polyurethaan.

Polyurethaan

Het polyurethaan wordt gebruikt als een isolator in koelkasten en diepvriezers, opgevuld voor meubels, matrassen, coatings, lijmen, zolen, enz.

Butiraldehyde

Butiraldehyde is de belangrijkste voorloper voor de synthese van 2-ethylhexanol, die wordt gebruikt als weekmaker. Het heeft een aangenaam appelaroma dat het gebruik ervan in voedsel als smaakstoffen mogelijk maakt.

Het wordt ook gebruikt voor rubberversnellers. Het grijpt in als een tussenliggend reagens bij de vervaardiging van oplosmiddelen.

Acetaldehyde

Acetaldehyde werd gebruikt bij de productie van azijnzuur. Maar deze functie van acetaldehyde is groter dan belangrijk, omdat deze is verplaatst door het methanolcarbonilatieproces.

Synthese

Andere aldehyden zijn oxoalcoholsvoorlopers, die worden gebruikt bij de productie van wasmiddelen. De zo -aangedekte oxoalcohols worden bereid door koolstof en waterstofmonoxide toe te voegen aan een olefine om een ​​aldehyde te verkrijgen. En ten slotte is het aldehyde waterstof om alcohol te verkrijgen.

Sommige aldehydo's worden gebruikt bij de vervaardiging van parfums, zoals de Chanel nr. 5. Veel natuurlijke aldehyden hebben bijvoorbeeld aangename geuren: Heptanal heeft de geur van groen gras; de octanale, geur van sinaasappel; De niet -anale, geur van rozen en citral, geur van lima.

Voorbeelden van aldehyden

Glutaaraldehyde

Glutaaraldehyde. Bron: door Jynto [CC0], van Wikimedia Commons

Glutaaraldehyde presenteert in zijn structuur twee formylgroepen aan beide uiteinden.

Op de markt gebracht onder de naam Cidex of Glutararal, wordt het gebruikt als een desinfectiemiddel om chirurgische instrumenten te steriliseren. Het wordt gebruikt bij de behandeling van wratten op de voeten, en past als vloeistof.

Het wordt ook gebruikt als fabric -fixing -agent in histologie- en pathologielaboratoria.

Het kan u van dienst zijn: kopersulfaat (CUSO4): structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Benzaldehyde

Het is de eenvoudigste aromatische aldehyde, die wordt gevormd door een benzeenring waar een formilgroep is gekoppeld.

Het wordt gevonden in amandelolie, vandaar zijn karakteristieke geur die het gebruik ervan als een voedselsmaak mogelijk maakt. Bovendien wordt het gebruikt bij de synthese van organische verbindingen die verband houden met de productie van geneesmiddelen en de uitwerking van kunststoffen.

Glyceraldehyde

Het is een aldotriosa, een suiker gevormd door drie koolstofatomen. Het presenteert twee isomeren die D en L enantiomeren worden genoemd. Glyceraldehyde is het eerste monosacharide verkregen in fotosynthese tijdens de donkere fase (Calvin -cyclus).

Glyceraldehyde-3-fosfaat

Glyceraldehyde. Bron: Jynto en Ben Mills

In het superieure beeld wordt de structuur van het glyceraldehyde-3-fosfaat geïllustreerd. De rode bollen naast het geel komen overeen met de fosfaatgroep, terwijl zwart naar het koolstofkelet. De rode bol die aan de Blanca is gekoppeld, is de OH -groep, maar wanneer de zwarte bol is verbonden en de laatste aan de witte, dan is het de CHO -groep.

Glyceraldehyde-3-fosfaat grijpt in in glycolyse, een metabolisch proces waarbij glucose wordt afgebroken tot pyruvinezuur met de productie van ATP, een energiereservoir van levende wezens van levende wezens. Naast de productie van NADH, een biologisch reductiemiddel.

In glycoleraldehyde-3-fosfaatglycolyse en fosfaatdihydroaceton worden veroorzaakt door het d-fruease-6-6-biphary-fosfaat.

Het glyceraldehyde-3-fosfaat komt tussenbeide in het metabolische proces dat bekend staat als de pentose-cyclus. Hierin wordt de NADPH gegenereerd, belangrijke biologische reducer.

11 -cis -retinal

11 -cis -retinal

P-caroteen is een natuurlijk pigment dat aanwezig is in verschillende groenten, vooral in de wortel. Ervaar een oxidatieve breuk in de lever, waardoor ze worden getransformeerd in retinolalcohol of vitamine A. De oxidatie van vitamine A en de daaropvolgende isomerisatie van een van zijn dubbele bindingen vormt de 11-cis-retinale aldehyde.

Pyridoxaal fosfaat (vitamine B6)

Pyridoxaal fosfaat, of vitamine B6. Bron: Jynto en Ben Mills.

Het is een prothetische groep verbonden aan verschillende enzymen, de actieve vorm van vitamine B6 en neemt deel aan het syntheseproces van de remmende neurotransmitter GABA.

Waar is de formilgroep in zijn structuur? Merk op dat dit verschilt van de rest van de groepen die zijn gekoppeld aan de aromatische ring.

Salicilaldehyde

Het is een grondstof voor de synthese van acetylsalicylzuur, pijnstillende en antipyretische geneeskunde bekend als aspirine.

Referenties

1. Robert C. Neuman, jr. Hoofdstuk 13, Carbonylverbindingen: ketonen, aldehyden, carbonzuren. [PDF]. Genomen uit: chem.UCR.Edu
2. Germán Fernández. (14 september 2009). Nomenclatuur van de aldehydos. Uitgevoerd uit: chemicicaorganica.netto
3. T.W. Graham Solomons, Craight B. Friteuse. Organische chemie. (Tenth Edition, p 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March en William H. Bruin. (31 december 2015). Aldehyde. Uitgebracht van: Britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehydes. Genomen van: https: // in.Wikipedia.org/wiki/aldehyde
6. Morrison, r. T. En Boyd, r. N. (1990). Organische chemie vijfde editie. Redactionele addison-wesley IberoAmericana.
7. Carey, f. NAAR. (2006). Organische chemie zesde editie. Mc Graw Hill Editorial.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. EN. En Athern, k. G.  (2002). Biochemie. Derde editie. Redactionele Pearson Adisson Wesley.