Alcaloïden

Alcaloïden

We leggen uit welke alkaloïden, hun kenmerken, structuur, typen zijn en we geven verschillende voorbeelden

Mitragyna -speciosa is een soort met meer dan 40 alkaloïden. De belangrijkste is mitraginine

Wat zijn alkaloïden?

De Alcaloïden Het zijn natuurlijke organische verbindingen van cyclische structuur die voortkomen uit sommige aminozuren en die meestal een product zijn van het secundaire metabolisme van verschillende organismen. Ze hebben belangrijke functies in levende wezens en worden gebruikt in meerdere toepassingen met betrekking tot het menselijk leven.

De voorwaarde alkaloïde, wat betekent "vergelijkbaar met een alkali", werd bedacht door de Duitse apothecaire w. Meissner in 1818 en wordt momenteel gebruikt om een ​​verbinding te definiëren Alkali -type, Klein, met biologische activiteit en wiens heterocyclische structuur een of meer stikstofatomen omvat.

De alkalis Het zijn basisstoffen, zoals hydroxiden of oplosbare carbonaten van sommige alkalische metalen zoals kalium, natrium, lithium, rubidium en cesium.

Alkalische stoffen zijn in staat om waterstofatomen te ontvangen die zijn afgeleid van andere stoffen zuur En dat is precies wat alkaloïden doen, die in de natuur worden gevonden als kleine reactieve moleculen, in staat aanvaarden Waterstofatomen van andere moleculen om basen te worden.

Alkaloïden worden geproduceerd door grote diversiteit aan organismen, maar de bekendste en uitgebuit door de mensheid zijn zonder twijfel die van plantaardige oorsprong.

Planten gebruiken ze over het algemeen, onder andere, om zich te verdedigen tegen hun herbivore roofdieren, maar de mens, sinds het verschijnen van de eerste beschavingen, heeft deze stoffen geëxploiteerd voor een breed scala aan activiteiten van geneeskunde, religie en recreatie, tot verdediging en Het verkrijgen van hun voedsel.

Dagelijks maakt de mens gebruik van een groot aantal groentealkaloïden, hetzij om te worden gestimuleerd (zoals bij koffie en sigaret) of om een ​​pathologische toestand te behandelen. In feite worden alkaloïden beschouwd als de meest bruikbare organische verbindingen, maar tegelijkertijd gevaarlijker van de natuur.

Kenmerken van alkaloïden

  • Het zijn organische verbindingen van cyclische structuur.
  • Ze bevatten stikstofatomen, hetzij opgenomen in de structuur van hun ring of daarbuiten.
  • De meest voorkomende afkomstig van aminozuren, bijvoorbeeld van fenylalanine, tryptofaan, lysine, arginine, tyrosine of ornithine, en worden geproduceerd door secundaire metabole routes.
  • Ze worden gesynthetiseerd door verschillende soorten levende organismen, zijn planten onder de belangrijke.
  • De aanwezigheid van een of meer stikstofatomen in zijn structuur maakt ze alkalische verbindingen, zodat ze kunnen deelnemen aan zuurbasisreacties.
  • In gewervelde dieren, vooral in de mens, wordt een deel van de biologische activiteit van deze verbindingen bewezen in het centrale zenuwstelsel.
  • Ze hebben een groot biologisch belang en worden gebruikt als medicijnen op het gebied van geneeskunde en farmacologie.
  • Deelnemen aan verschillende biologische processen van planten, dieren en micro -organismen van verschillende typen.
  • Sommige alkaloïden hebben antibacteriële, antischimmel- of antivirale activiteit.
  • Ze hebben over het algemeen meer dan één biologische functie.
  • Ze zijn belangrijk voor de geschiktheid van het organisme dat hen produceert, omdat ze meestal dienen om zichzelf te verdedigen tegen roofdieren.
Kan u van dienst zijn: fosfatidylinositol: structuur, training, functies

Alkaloïde structuur

Alkaloïden hebben zeer diverse chemische structuren, die in principe afhankelijk zijn van hun voorlopermoleculen. Desondanks kunnen we enkele aspecten van de structuur benadrukken:

  • Het zijn organische verbindingen, wat betekent dat ze een skelet hebben, voornamelijk gevormd door koolstofatomen.
  • Ze hebben meestal eenvoudige of complexe cyclische structuren die ten minste één aminestikstofatoom bevatten.
  • Als ze puur worden verkregen, zijn ze over het algemeen kristallijne poeders, niet vluchtig en bitter naar smaak.

Soorten alkaloïden

Over het algemeen worden alkaloïden geclassificeerd, volgens hun structuur, in de volgende klassen:

  • Echte alkaloïden.
  • Protoalcaloïden.
  • Pseudoalcaloides.

Echte alkaloïden

Het zijn alle alkaloïden die afkomstig zijn van aminozuren en die worden gevormd door een heterocyclische ring die ten minste één stikstofatoom bevatte uit het aminozuur dat hen oorsprong gaf, die deel uitmaakt van de cyclische structuur

Zelfs in zeer kleine doses zijn het extreem actieve moleculen die over het algemeen een bittere smaak hebben en een wit kristallijn vast uiterlijk.

Echte alkaloïden vormen in water oplosbare zouten in combinatie met zure stoffen en worden in het algemeen geproduceerd door speciale plantengroepen zoals vrije vormen, zoals zouten of als stikstofoxiden.

De belangrijkste voorloperaminozuren van de ware alkaloïden zijn L -noritine, L-lisin, L-pyrosine, L-fenylalanine, L-histidine en L-Triptophaan.

De meest voorkomende voorbeelden van echte alkaloïden zijn:

  • De cocaïne, gebruikt als een stimulerend en/of recreatief medicijn, afgeleid van de bladeren van de Coca -bush (Erythroxylum Coca)).
  • De kinine, Afgeleid van geslachtssoorten Kina, Met medicinale eigenschappen.
  • De Dopamine, Alkaloïde van dierlijke oorsprong die fungeert als neurotransmitter en neemt deel aan verschillende zenuwprocessen.
  • De morfine, gebruikt voor therapeutische doeleinden en afgeleid van opiumplantencapsules (Papaver somniferum)).
  • De atropine, voornamelijk afgeleid van Belladona (Belladone atropa) en op grote schaal gebruikt op het gebied van geneeskunde.
  • De nicotine, Een stimulerend alkaloïde geproduceerd en geëxtraheerd uit de tabaksplant (Nicotiana Tabacum)).
Kan u van dienst zijn: SH2 -domein

Protoalcaloïden

Yohimbine is een protoalcaloïde met afrodisiacume effecten, zeer gebruikt als een actieve verbinding van geneesmiddelen die zijn voorgeschreven voor de behandeling van impotentie of erectiestoornissen bij de mens

Het zijn alkaloïden waarvan de stikstofatomen afgeleid van aminozuren geen deel uitmaken van de heterocyclische ring van hun structuur. Ze worden gevormd door gesloten ringen en zijn over het algemeen alkaloïden van eenvoudige structuur.

Ze behoren tot de minder overvloedige alkaloïden in de natuur en zijn meestal afgeleid van aminozuren zoals L-Triptophaan en L-lyrosine.

Voorbeelden van populaire protoalcaloïden zijn:

  • De mescaline, Hallucinogeen afgeleid van sommige genres Cactus -soorten Lophophora En Echinopsis.
  • De Hordinine, aanwezig in gerst granen (Hordeum vulgare)).
  • De Yohimbina, Een stimulerend middel dat wordt gebruikt voor zijn afrodisiacume effecten afgeleid van de cortex van de Yohimbine -boom (Pausinystalia Johimbe)).

Pseudoalcaloides

Capsaïcine, de alkaloïde in de kruidige paprika's die hen de "pittige" smaak "geeft, is een pseudoalcaloid

Deze alkaloïden hebben koolzuurhoudende structuren die niet rechtstreeks afkomstig zijn van een aminozuur, maar waarvan de vorming op de een of andere manier verbonden is met de metabole aminozuurroutes.

Om deze reden wordt gezegd dat ze worden gevormd uit aminozuurvoorlopers of andere verbindingen die zijn afgeleid van de verwerking.

De pseudoaloïden kunnen dan worden afgeleid van het metabolisme van fenylalanine, sommige terpenoïden en acetaat, evenals steroïde alkaloïden.

De meest voorkomende voorbeelden van deze alkaloïden zijn:

  • De Cicutina, Afgeleid van genderplanten Conium, Over het algemeen giftig.
  • De Capsaïcine, De alkaloïde die de pittige smaak geeft aan paprika's van populair gebruik in sommige Aziatische en Amerikaanse culturen.
  • De Efedrine, van medicinaal gebruik en afgeleid van de plant Efedra Distachya.
  • De Solanidine, afgeleid van sommige planten van de familie Solanaceae.
  • De cafeïne, Een alkaloïde met stimulerend effect op het centrale zenuwstelsel, afgeleid van de zaden van de koffieplant (Coffea Arabica) van theebladeren (Camellia sinensis) en uit de zaden van Guaraná (Paullinia cupana)).
  • De Theobromine, Uit bittere smaak is het een van de alkaloïden die aanwezig zijn in de vruchten van de cacaoboom (Theobroma Cocoa)).
  • De Pinidine, naald- Pinus Sabiniana.
Kan u van dienst zijn: elektroforese: foundation, techniek, waarvoor is het voor, voorbeelden

Voorbeelden van alkaloïden

Alkaloïden zijn geëxploiteerd door de mensheid sinds het verschijnen van de eerste beschavingen, niet alleen in religieuze praktijken zoals sjamanisme, maar ook als stoffen van medicinale, recreatief en zelfs voor jagen en zelfverdediging en zelfverdediging.

Meer dan 20 duizend verschillende alkaloïden geproduceerd door plantenorganismen zijn vandaag beschreven, dan sommige van hen:

  • Kinine, Het is een alkaloïde geëxtraheerd uit planten uit het genre Kina en wordt gebruikt als een actieve verbinding van verschillende geneesmiddelen voor de behandeling van malaria.
  • Nicotine, De actieve verbinding van tabak, afgeleid van de plant Nicotiana Tabacum.
Nicotinemolecuul
  • D-tubocurarine, een alkaloïde verkregen uit de plant Chondrodendron Tomentosum, Werkzaam in operaties als spierverslapping, het is ook een van de meest gebruikte gifstoffen in de jachtpijlen van sommige Zuid -Amerikaanse inheemse stammen.
  • Vincristina, Het is een alkaloïde van de plant Catharanthus Roseus, Op grote schaal gebruikt als chemotherapeutisch voor de behandeling van acute leukemie.
  • Psilocybin, Het is een alkaloïde geproduceerd door sommige eetbare schimmels, inclusief die van het genre Psilocybe; Het heeft hallucinogene effecten en het medicinaal gebruik ervan is veel gebruikt.
Psilocybin is een alkaloïde geproduceerd door sommige eetbare schimmels; Dit wordt geassocieerd met krachtige hallucinogene effecten
  • Cafeïne, Een van de alkaloïden die het meest worden geconsumeerd door de mens, is te vinden in koffiebonen (Coffea Arabica) en ook in theebladeren (Camellia sinensis); Het heeft psychoactieve en stimulerende effecten.
  • Strychnine, een alkaloïde geproduceerd door de planten van het geslacht Strychnos die belangrijke schadelijke effecten op de gezondheid heeft en wordt gebruikt als een pesticide voor verschillende gewervelde dieren.

Referenties

  1. Aniszewski, t. (2007). Alkaloïden-secrets van het leven: alkaloïde chemie, biologisch gemiddelde. Elsevier.
  2. Kukula-Koch, W. NAAR., & Widelski, J. (2017). Alkaloïden. In farmacognosy (pp. 163-198). Academische pers.
  3. Pelletier, s. W. (ED.)). (1983). Alkaloïden: chemische en biologische perspectieven.
  4. Roberts, m. F. (ED.)). (2013). Alkaloïden: biochemie, ecologie en medicinale toepassingen. Springer Science & Business Media.
  5. Knipoog, m. (2008). Ecologische rollen van alkaloïden. Moderne alkaloïden, 3-24.