Uracil -structuur, functies, eigenschappen, synthese

Hij Uracil Het is een pyrimidinestikstofbasis, die wordt aangetroffen in ribonucleïnezuur (RNA). Dit is een van de kenmerken die het RNA onderscheiden van deoxyribonucleïnezuur (DNA), omdat deze laatste Timina heeft in plaats van Uracil. Zowel stoffen, uracil en timina, verschillen alleen dat de tweede een methylgroep heeft.

Vanuit evolutionair oogpunt is voorgesteld dat RNA het eerste molecuul was dat genetische informatie bewaarde en als katalysator in de cellen werkte, vóór DNA en enzymen. Daarom wordt gedacht dat Uracil een sleutelrol speelde in de evolutie van het leven.

Bron: Kemikungen [Public Domain]

In levende wezens wordt de uracil niet vrij gevonden, maar meestal monofosfaat nucleotiden (UMP), difosfaat (UDP) en trfosfaat (UTP). Deze uracil nucleotiden hebben verschillende functies, zoals RNA -biosynthese en glycogeen, isomere interconversie van suikers en synthasynthamine -regulatie.

[TOC]

Structuur en eigenschappen

Uracil, 2,4-dioxipiridine genoemd, heeft de empirische formule C₄H₄N₂OF₂, waarvan het molecuulgewicht 112,09 g/mol is en wordt gezuiverd als een wit poeder.

De structuur van uridine is een heterocyclische ring met vier koolstofatomen en twee stikstof, met dubbele alternatieve bindingen. Het is vlak.

Het heeft een oplosbaarheid van 50 mg/ml, 25 ºC, in 1m natriumhydroxide en een PKA tussen 7.9 en 8.2. De golflengte waarbij de maximale absorptie optreedt (ʎ_Maximaal) Het is tussen 258 en 260 nm.

Biosynthese

Er is een gemeenschappelijk pad voor biosynthese van pyrimidine -nucleotiden (uracil en cytokine). De eerste stap is de biosynthese van carbamoilfosfaat uit CO₂ en NH₄⁺, die wordt gekatalyseerd door carbamoil synthetase fosfaat.

Pyrimidine is gebouwd uit koolfosfaat en aspartaat. Beide stoffen reageren en vormen N-carbamoilaspartato, reactie gekatalyseerd door het transcabamoilasa aspartaat (Atcasa). De sluiting van de pyrimidine-ring kan worden uitgedroogd door het dihydrootase en produceert l-dihydrotatoaat.

Het l-dihydrotoaat wordt geoxideerd en veranderd in orotaat; De elektronenacceptor is de NAD⁺. Het is een reactie die wordt gekatalyseerd door dihydroorotaatdehydrogenase. De volgende stap bestaat uit de overdracht van de fosforibosylgroep, van fosforibosylpyrofosfaat (PRPP) tot orotaat. Gradidilato -vorm (WPO) en anorganische pioffosfat (PPI), gekatalyseerd door de fosforibosyl orotaattransferase.

De laatste stap bestaat uit decarboxylering van de Pyrimidin Ring of Group (WPO). Uridilaïto-vorm (uridine-5'-monofosfaat, ump), die wordt gekatalyseerd door een decarboxylase.

Vervolgens wordt door de deelname van een kinase een fosfaatgroep overgebracht van de ATP naar de UMP, die UDP vormt (uridine-5'-difosfaat). De laatste wordt herhaald en vormt UTP (uridin-5'-triffosfaat).

Kan u van dienst zijn: takken van biologie en wat bestuderen ze

Biosynthese -regulering

In bacteriën vindt de regulatie van pyrimidinebiosynthese plaats door negatieve feedback, op het aspartaatniveau van Transcabamoilasa (ATCASA).

Dit enzym wordt geremd door CTP (citidine-5'-trophosfaat), het eindproduct van de biosyntheseroute van pyrimidines. ATCAS.

Bij dieren vindt de regulatie van pyrimidinebiosynthese plaats door negatieve feedback, op het niveau van twee enzymen: 1) carbamoil -synthase II fosfaat, dat wordt geremd door UTP en geactiveerd door ATP en PRPP; en 2) het OMP -discarboxylase, dat wordt geremd door het product van de reactie die zij zelf katalyseert, de UMP. De biosynthesesnelheid van de OMP varieert met de beschikbaarheid van PRPP.

Functie in de biosynthese van RNA

Uracil is aanwezig in alle soorten RNA, zoals het messenger -RNA (MNA), het overdracht RNA (ARNT) en het ribosomale RNA (RNA). De biosynthese van deze moleculen gebeurt door een proces dat transcriptie wordt genoemd.

Tijdens transcript wordt de informatie in het DNA in het RNA gekopieerd via een PON -polymerase RNA. Het omgekeerde proces, waarin de informatie in het RNA wordt gekopieerd in het DNA, gebeurt in sommige virussen en planten via de reverse transcriptase.

RNA -biosynthese heeft tryposfaatnucleosiden (NTP) nodig, namelijk: tryposfaat uridine (UTP), tryposfaatcytidine (CTP), adenine tryposfaat adenine (ATP) en tryposfaatguanine (GTP). De reactie is:

(RNA)_{n afval} + NTP -> (RNA)_N+1 Afval + PPI

Anorganisch pyrofosfaat (PPI) hydrolyse levert energie voor de biosynthese van RNA.

Functie in suikerbiosynthese

Suikeresters zijn heel gebruikelijk in levende organismen. Sommige van deze esters zijn de difosfa's van nucleosidesters, zoals UDP-Sugar, die zeer overvloedig zijn in cellen. UDP-Sugar omvat de biosynthese van disacchariden, oligosacchariden en polysachariden.

In planten gebeurt biosynthese van sucrose op twee manieren: een hoofd- en secundaire.

De hoofdroute bestaat uit de overdracht van de D-glucose van de UDP-D-Glucosa naar de D-FRUCEASE om sucrose en UDP te vormen. Secondaire weg bevat twee stappen: het begint met UDP-D-glucose en fructose-6-fosfaat en culmineert met de vorming van sucrose en fosfaat.

In de borstklieren gebeurt lactose-biosynthese van UDP-D-galactose en glucose.

Kan u van dienst zijn: takken van biochemie

In planten wordt cellulosebiosynthese uitgevoerd door continue condensatie van beta-D-glycosylafval, van UDP-glucose tot het niet-reducerende uiteinde van de groeiende polyglucoseketting. Evenzo vereist amylose- en amylopectine-biosynthese UDP-glucose als een glucosedonorsubstraat naar de groeiende keten.

Bij dieren worden zowel UDP-glucose als ADP-glucose gebruikt voor glycogeenbiosynthese. Evenzo vereist chondroïtinesulfaatbiosynthese UDP-xylose, UDP-galactose en UDP-glucuronato.

Functie in isomere interconversie van suikers

De conversie van galactose naar een tussenliggende glycolyse gebeurt via de Leloir -weg. Een van de stappen van deze route wordt gekatalyseerd door het UDP-galactose-4-epimerase-enzym, dat de interconversie van UDP-galactose naar UDP-glucose vergemakkelijkt.

Functie in biosynthese van glycoproteïnen

Tijdens de biosynthese van glycoproteïnen gaan eiwitten door de cis-, medium- en transzakken van het Golgi -apparaat.

Elk van deze tassen heeft een set enzymen die glycoproteïnen verwerken. Suikermonomeren, zoals glucose en galactose.

De nucleotiden-hexose worden door antiporte naar Golgi-tanks getransporteerd. De UDP-Galactose (UDP-GAL) en de UDP-N-Acetylgalactosamina (UDP-GALNAC) komen de tanks uit van de cytosol door middel van uitwisseling door UMP.

In de Golgi -tank hydrolyseert een fosfatase een fosfaatgroep van de UDP- en UMP- en PI -vorm. De UDP komt van de reacties gekatalyseerd door galactosyltransferase en N-acetylgalactosamiltransferase. De ump gevormd door fosfatase dient om nucleotiden-hexose uit te wisselen.

Functie bij de regulering van synthase

Een mechanisme voor het reguleren van glutaminesynthase is de covalente modificatie, die bestaat uit adenilatie, die inactief, en flank, die het activeren. Deze covalente modificatie is omkeerbaar en gekatalyseerd door adenyltransferase.

De activiteit van adenyltransferase wordt gemoduleerd door de vereniging van het PII -eiwit, dat wordt gereguleerd door een covalente modificatie, uridinilatie.

Zowel uridililatie als de offset worden uitgevoerd door de uridililtransferase. In dit enzym is de uridilatieactiviteit te wijten aan glutamine en fosfaat en wordt geactiveerd door de vereniging van alfa-zotoglutaraat en ATP naar de PII.

Functie in RNA -editie

Sommige RNM worden bewerkt vóór vertaling. In sommige eukaryotische organismen, zoals Trypanosoma Brucei, Er is editie van het RNA van het transcript van het subeenheid II -gen van het cytochroomoxidase. Dit gebeurt door uracilafval in te voegen, een reactie die wordt gekatalyseerd door de terminale uridiltransferase.

Kan u van dienst zijn: krul: samenstelling, delen, belang

Een gids -RNA, complementair aan het bewerkte product, fungeert als gematigd voor het bewerkingsproces. De basenparen gevormd tussen het initiële transcript en het geleider-RNA impliceert basenparen g = u die geen Watson-Record zijn en gebruikelijk zijn in het RNA.

UDP-glucose biosynthese

In fysiologische omstandigheden is glycogeenbiosynthese uit glucose-1-fosfaat thermodynamisch onmogelijk (positieve ΔG). Daarom vindt voorafgaand aan biosynthese de activering van glucose-1-fosfaat (G1P) plaats. Deze G1P en UTP combineert reactie op het vormen van glucosedifosfaat uridine (UDP-glucose of UDPG).

De reactie wordt gekatalyseerd door de pyrofosforylase van de UDP-glucose en is als volgt:

G1p + utp -> udp -glucosa + 2pi.

Gibbs vrije energievariatie in deze stap is groot en negatief (-33,5 kJ/mol). Tijdens de zuurstofreactie valt de G1P het Alforo-alfa-fosforatoom aan van het UDP-glucose en anorganisch pyrofosfaat (PPI). Vervolgens wordt de PPI gehydrolyseerd door anorganische pyrofosfaten, waarvan de hydrolyse -energie degene is die de algemene reactie aandrijft.

UDP-glucose is een "hoge energie" -substantie. Het maakt het mogelijk om de glycosidebindingen te vormen tussen het glucoseresten en de toenemende polysaccharideketen. Ditzelfde energieprincipe is van toepassing op de reacties waar de UDP-Sugar deelneemt, zoals de biosynthese van disacchariden, oligosachariden en glycoproteïnen.

Uracil DNA glycosilasa

Er zijn DNA -laesies die spontaan optreden. Een van die laesies is de Sprontane. In dit geval vindt de reparatie plaats vanwege de gemodificeerde DNA -basis door middel van een enzym genaamd Uracil DNA Glycosilasa.

De enzym uracil DNA glycosilasa elimineert de beschadigde cytokine (uracil) en produceert een deoxyribose-residu dat de stikstofbasis mist, AP-plaats genoemd (apurine-apirimidinische plaats)).

Vervolgens maakt het endonuclease AP-enzym een ​​snede in het fosfodiester-skelet van de AP-plaats, waardoor het suiker-fosfaatresidu wordt geëlimineerd. DNA -polymerase I herstelt de beschadigde streng.

Referenties

1. Bohinski, r. 1991. Biochemie. Addison-Wesley IberoAmericana, Wilmington, Delaware.
2. Devlin, T.M. 20000000000000000000. Biochemie. Redactionele terugvordering, Barcelona.
3. Lodish, h., Berk, een., Zipurski, s.L., Matsudaria, p., Baltimore, D., Darnell, J. 2003. Cellulaire en moleculaire biologie. Redactionele medica Panamericana, Buenos Aires, Bogotá, Caracas, Madrid, Mexico, Sāo Paulo.
4. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2008. Lehninger-Principles of Biochemistry. W.H. Freeman, New York.
5. VOET, D. en Voet, j. 2004. Biochemie. John Wiley and Sons, VS.