Terbutil -structuur, kenmerken, training, voorbeelden

Hij Thermisch of tertbutil Het is een alquilische groep of substituent wiens formule -c is (kies₃))₃ en komt voort uit het isobutane. Het voorvoegsel Terdert- komt van Tertiair, Omdat het centrale koolstofatoom, waarmee deze groep is gekoppeld aan een molecuul, tertiair is (3e); dat wil zeggen, vormen links met drie andere koolstofatomen.

De terbutyl is misschien wel de belangrijkste butylgroep, boven de isobutil,    N-Butyl en Secbutyl. Dit feit wordt toegeschreven aan zijn omvangrijke grootte, die sterische belemmeringen verhoogt die de manier beïnvloeden waarop een molecuul deelneemt aan een chemische reactie.

Thermische groep. Bron: Pngbot via Wikipedia.

In het superieure beeld is de thermische groep weergegeven, gekoppeld aan een zijketen R. Deze keten kan bestaan ​​uit een koolstof- en alifatisch skelet (hoewel het ook aromatisch, AR kan zijn), een organische functionele groep of een heteroátomo.

De terbutil lijkt op ventilatorbladen of drie vingers. Wanneer het veel van de structuur van een molecuul bestrijkt, zoals in het geval van tertbutilische alcohol, wordt gezegd dat de verbinding eraan voortkomt; En als het daarentegen nauwelijks een fractie of fragment van het molecuul is, wordt gezegd dat het niets meer is dan een substituent.

[TOC]

Nomenclatuur en training

Thermobutylvorming van het isobutaan. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

In het begin werd het verduidelijkt wat de reden is waarom deze groep thermisch wordt genoemd. Dit is echter de gemeenschappelijke naam waarmee het bekend is.

De naam beheerst door de oude systematische nomenclatuur, en momenteel ook door de IUPAC-nomenclatuur, is 1.1-dimethylethyl. Rechts van de bovenste afbeelding hebben we de vermelde koolstofatomen, en het kan effectief worden gezien dat twee methyl zijn gekoppeld aan koolstof 1.

Kan u van dienst zijn: zure anhydriden: hoe toepassingen en voorbeelden worden gevormd

Er werd ook gezegd dat de terbutil afkomstig is van het isobutaan, dat het structurele isomeer is van de meest vertakte en symmetrische butaan.

Vanaf het isobutaan (links van het beeld) moet de 3e centrale koolstof zijn enige waterstofatoom (in rode cirkel) verliezen en zijn C-H-binding breken om de terbutil-radicaal, · c (CH (CH te ontstaan₃))₃. Wanneer dit radicaal erin slaagt een molecuul of een zijketen R (of AR) te verbinden, wordt het een substituent of thermische groep.

Dit wordt verkregen, althans op papier, verbindingen met algemene formule RC (CH₃))₃ of rt-bu.

Structuur en kenmerken

De thermische groep is alquilisch. Daarom is het hydrofoob en apolair. Maar dit zijn niet de meest uitstekende kenmerken. Het is een groep die te veel ruimte inneemt, het is omvangrijk en het is niet verwonderlijk omdat het drie groepen heeft, cho₃, Geweldig op zichzelf, gekoppeld aan dezelfde koolstof.

Elke ch₃ van -c (cho₃))₃ Gebroken, trilt, draagt ​​bij aan de interacties van de moleculaire omgeving door dispersieve krachten van Londen. Niet genoeg met één, er zijn drie cho₃ Degenen die roteren alsof ze de messen van een ventilator waren, zijnde de hele opmerkelijk volumineuze thermische groep in vergelijking met andere substituenten.

Als gevolg hiervan verschijnt een constante sterische belemmering; dat wil zeggen, een ruimtelijke moeilijkheid zodat twee moleculen effectief kunnen zijn en op elkaar kunnen communiceren. De terbutyl beïnvloedt de mechanismen en hoe een chemische reactie verloopt, die zal proberen op een zodanige manier te plaatsvinden dat de sterische belemmering zo minst mogelijk is.

Bijvoorbeeld atomen dicht bij een -c (kies₃))₃ Ze zullen minder vatbaar zijn voor substitutiereacties; de ch₃ Ze zullen voorkomen dat de molecule of groep wordt benaderd om zich bij de molecuul aan te sluiten.

Kan u van dienst zijn: le châtelier principe

Naast het bovengenoemde veroorzaakt de terbutyl de neiging om een ​​afname van fusie- en kookpunten te veroorzaken, reflectie van zwakkere intermoleculaire interacties.

Voorbeelden van thermisch

Een reeks voorbeelden van verbindingen zal hieronder worden aangepakt waar het terbutil aanwezig is. Dit zijn gewoon verschillende R -identiteiten in de RC -formule (kies₃))₃.

Halogenuros

Ter vervanging van R door een halogeenatoom, verkrijgen we thermogenuros van thermalogenuros. We hebben dus hun respectieve fluoride, chloride, bromide en jodide:

-Fc (ch₃))₃

-CLC (Ch₃))₃

-BRC (Ch₃))₃

-Ic (ch₃))₃

Hiervan, de CLC (CH₃))₃ en BRC (Cho₃))₃ Ze zijn de bekendste, zijnde organisch en voorloperoplosmiddel.

Thermische alcohol

Thermische alcohol, (ch₃) Coh of T-Buoh, is een van de eenvoudigste voorbeelden die zijn afgeleid van het terbutyl, dat ook bestaat uit de eenvoudigste tertiaire alcohol van allemaal. Het kookpunt is 82 ºC, is de isobutylalcohol 108 ºC. Dit laat zien hoe de aanwezigheid van deze omvangrijke groep intermoleculaire interacties negatief beïnvloedt.

Thermische hypochloriet

R -vervanging van r door hypochloriet, OCL^- of clo^-, We hebben de thermische hypochlorietverbinding (CH₃))₃Cocl, waarin het opvalt vanwege zijn covalente binding.

Tebutyl isocianuro

Structurele formule van het terbutyl -isocyanide. Bron: Edgar181 / Public Domain

Vervanging r nu door het isocyanide, nc o -n≡C, we hebben de isocianuro terbutilo -verbinding, (ch₃))₃CNC O (CH₃))₃C-N≡C. In het superieure imago kunnen we de structurele formule ervan waarderen. Daarin valt thermisch de terbutyl op als een ventilator of een etappe van drie vingers, in staat om te worden verward met het isobutil (en y -gevormd).

Thermisch acetaat

Structurele formule van thermisch acetaat. Bron: Edgar181 / Public Domain

We hebben ook thermisch acetaat, cho₃COOC (Ch₃))₃ (bovenste afbeelding), die we verkrijgen die R vervangen door de acetaatgroep. Het terbutyl begint de structurele prioriteit te verliezen omdat het is gekoppeld aan een geoxygeneerde groep.

Kan u van dienst zijn: Alibour -water

Ditterbutileter

Structurele formule van de Ditbutileter. Bron: Wolfmankurd bij Engelse Wikipedia. / Publiek domein

De Ditbutileter (superieure afbeelding) kan niet langer worden beschreven met de RC -formule (CH₃))₃, Dus het terbutyl gedraagt ​​zich in dit geval eenvoudig als een substituent. De formule van deze verbinding is (ch₃))₃COC (Ch₃))₃.

Merk op dat in hun structuur de twee thermische groepen of substituenten lijken op twee benen, waar de O-C-banden de benen hiervan zijn; Een zuurstof met twee poten van drie vingers.

Tot nu toe waren de blootgestelde voorbeelden vloeibare verbindingen. De laatste twee zullen solide zijn.

Buprofezina

Structurele formule van buprofezine. Bron: Meodipt / Public Domain

In het superieure beeld hebben we de structuur van de buprofezine, een insecticide, waar we in extreem rechts de "been" van de terbutyl kunnen waarderen. Onderaan hebben we ook de isopropylgroep.

Avobenzone

Structurele formule van de Avobenzone. Bron: FvasConcellos (Talk • Contribs) / Public Domain

Eindelijk hebben we de Avobenzone, het ingrediënt van zonnebrandmiddelen vanwege hun hoge capaciteit om UV -straling te absorberen. De terbutilo bevindt zich opnieuw rechts van de structuur vanwege de gelijkenis met die van een been.

Het terbutyl is een groep te vaak in veel organische en farmaceutische verbindingen. Zijn aanwezigheid verandert de manier waarop het molecuul interageert met zijn omgeving, omdat het aanzienlijk omvangrijk is; En daarom afstoten op zijn pad alles wat niet alifatisch of apolair is, omdat de polaire gebieden van de biomoleculen tot stand komen.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butylgroep. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
5. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde woordenlijst van organische chemie: tert-butyl. Hersteld van: chem.UCLA.Edu
6. James Ashenhurst. (2020). T-butyl. Hersteld van: MasterGanicChemistry.com