Kinonas

Afgeleid van 1,4-benzoquinona, bestanddeel van het co-enzym q, of ubiquinona. Bron: Wikimedia Commons

Wat zijn de Quinonas?

De Kinonas Het zijn organische verbindingen met een aromatische basis zoals benzeen, naftaleen, anthraceen en fenantreno. Er worden echter geconjugeerde diacetonische cyclische moleculen in overweging genomen. Afkomstig zijn van de oxidatie van fenolen, en daarom oxideer C-O-groepen c = o oxideren.

Over het algemeen zijn het gekleurde verbindingen die kleurstoffen en kleurstoffen vervullen. Ze dienen als basis voor de uitwerking van talloze medicijnen.

Een van de derivaten van 1,4-benzoquinona (superieur beeld) is bestanddeel van het ubiquinone of co-enzym q, aanwezig in alle levende wezens, vandaar zijn naam "uburse".

Dit co -enzym grijpt in bij de werking van de elektronische transportketen. Het proces vindt plaats in het mitochondriale interne membraan en is gekoppeld aan oxidatieve fosforylering, waarin ATP wordt geproduceerd, de belangrijkste energiebron voor levende wezens.

Chinones worden in de natuur gevonden in de vorm van pigmenten, in planten en dieren. Ze zijn ook aanwezig in veel kruiden die traditioneel worden gebruikt in China, zoals RuiBarbo, Cassia, Sen, Insuelda, Giant Nudillo, Poligonum en Aloë Vera.

De chinonen die worden gebruikt door fenolische groepen zoals aidocromen (hydroxy chinones), hebben een verscheidenheid aan kleuren zoals geel, oranje, roodachtig bruin, paars, enz.

Fysische en chemische eigenschappen van chinonen

De fysische en chemische eigenschappen van 1,4-benzoquinona worden hieronder beschreven. Gezien de structurele gelijkenis die bestaat onder alle chinonen, kunnen deze eigenschappen echter worden geëxtrapoleerd naar anderen die hun structurele verschillen kennen.

Fysiek uiterlijk

Geelachtige kristallijne vaste stof.

Geur

Irritant pittig.

Kookpunt

293 ° C.

Smeltpunt

115.7 ° C (240.3 ° F). Daarom zijn chinonen met hogere moleculaire massa's vast met fusiepunten hoger dan 115.7 ° C.

Kan u van dienst zijn: roterende droger: bediening, waarvoor is het voor, onderdelen, toepassingen

Sublimatie

Kan nog steeds sublimeren bij kamertemperatuur.

Oplosbaarheid

Meer dan 10% in ethanol en ethanol.

Oplosbaarheid in water

elf.1 mg/ml bij 18 ° C. Quinonen zijn in het algemeen zeer oplosbaar in water en polaire oplosmiddelen voor hun vermogen om waterstofbruggen te accepteren (ondanks de hydrofobe component van hun ringen).

Dikte

3.7 (met de lucht genomen als 1).

Dampdruk

0.1 mm Hg bij 77 ° C (25 ° C).

Zelfrichting

1040 ° F (560 ° C).

Verbranding warmte

656.6 kcal/g. mol.

Geur (drempel)

0.4 m/m³.

Classificatie van de chinonen

Er zijn drie hoofdgroepen quinonas: benzoquinonen (1,4-benzoquinona en 1.2-Benzoquinona), naftochane en antraquinonen.

Benzoquinonen

Ze hebben allemaal gemeen een bonenring met groepen c = o. Voorbeelden van benzoquinonen zijn: Embellin, Rapanona en neef.

Naftoquinonas

De structurele basis van naffoquinonen, zoals de naam al aangeeft, is de naftenische ring, die wil zeggen, afkomstig van naftaleen. Voorbeelden van naftocine zijn: Plumbagina, Lawlsone, Juglona en Lapachol.

Antraquinonen

Antraquinonen worden gekenmerkt door als structurele basis de anthracheenring te hebben, dat wil zeggen een set van drie benzeenringen verbonden door zijn zijden. Voorbeelden van antraquinonen zijn: Barbaloin, Alizarin en Crisofanol.

Het verkrijgen van

Benzoquinona

- Benzoquinon kan worden verkregen door oxidatie van 1,4-dihydrobenzeen met natriumchloraat, in aanwezigheid van divanadium pentoxide als katalysator en zwavelzuur als een oplosmiddel.

- Het wordt ook verkregen door de oxidatie van aniline met mangaan- of chromaatdioxide, zoals oxidatiemiddelen in een zure oplossing.

- Benzoquinon treedt op als gevolg van hydrochinonoxidatieprocessen, bijvoorbeeld in de reactie van benzoquinon met waterstofperoxide.

Naftoquinona

- Naftoquinon wordt gesynthetiseerd door oxidatie van naftaleen door chroomoxide in aanwezigheid van alcohol.

Kan u van dienst zijn: oxidatiemiddel: concept, de sterkste voorbeelden

Antraquinona

- Antraquinon wordt gesynthetiseerd door benzeencondensatie met ftalisch anhydride in aanwezigheid van alcl₃ (Friedel-Crafts Acilation), het genereren van benzoïsche O-benzoilzuur, dat een acilatieproces ervaart dat antraquinon vormt.

- Antraquinon treedt op als gevolg van de oxidatie van anthraceen met chroomzuur bij 48%zwavelzuur, of door stoomfase -oxidatie.

Reacties van de Kinonas

- Reducerende middelen, zoals zwavelzuur, klein chloride of iarhydriczuur, werken op benzoquinon door het te reduceren tot hydrochinon.

- Ook een kaliumjodide -oplossing vermindert een oplossing van benzoquinon tot hydrochinon, die opnieuw kan worden geoxideerd met zilvernitraat.

- Chloor- en chlorinerende middelen, zoals kaliumchloraat, in aanwezigheid van zoutzuur, vormen gechloreerde benzoquinonderivaten.

- 1.2-Benzoquinona condenseert met de O-Fenildiamine om Quinoxalins te vormen.

- Benzoquinon wordt gebruikt als oxidatiemiddel bij organische chemische reacties.

- In de synthese van Baily-Scholl (1905) condenseert Antraquinona met glycerol om Bezantreno te vormen. In de eerste stap wordt Quinone verminderd door koper met zwavelzuur als middel. Een carbonylgroep wordt een methyleengroep en vervolgens wordt glycerol toegevoegd.

Functies en gebruik van Kinonas

Vitamine K₁

Vitamine K₁ (phylloquinon), gevormd door de vereniging van een naftochaanderivaat met een zijketen van een alifatische koolwaterstof, vervult een centrale functie in het coagulatieproces, omdat het tussenkomt in de synthese van de uitrusting, een stollingsfactor, een stollingsfactor.

Ubiquinona

- De ubiquinon, of cytochroom Q, wordt gevormd door een afgeleide van de Pbenzoquinona bevestigd aan een zijketen van een alifatische koolwaterstof.

Kan u van dienst zijn: botsingstheorie: systemen, energieën, voorbeelden

- Grijpt in de elektronische transportketen in aerobe omstandigheden, gekoppeld aan de synthese van ATP in de mitochondria.

Benzoquinonen

- Embellin is een kleurstof die wordt gebruikt om de wolgeel te verven. Bovendien wordt Alizarin (antraquinon) gebruikt bij het vlekken.

- Een alkalische oplossing van 1,4-bencenodiol (hydrochinon) en natriumsulfaat wordt gebruikt als een onthullend systeem dat werkt op geactiveerde zilveren bromide-deeltjes, waardoor ze worden gereduceerd tot metalen zilver, wat een negatief van foto's vormt.

Plastoquinona

Plastaquinon maakt deel uit van een elektrontransportketen tussen fotosystemen I en II, die ingrijpen in de fotosynthese van groenten.

Naftoquinonas

- De protozoa van de genres Leishmania, Tripanosome En Toxoplasma Ze vertonen gevoeligheid voor een benzine aanwezig in de drdera (D. Lycoides)).

- Plumbagina is een naftocyinon dat is gebruikt om reumatische pijn te kalmeren en ook anti -stasmodische, antibacteriële en antischimmelige acties presenteert.

- Het is gemeld in een benzine, genaamd lapachol, een antitumor, antimalarische en antischimmelactiviteit.

- De 2.3-dice-1,4-naftoquinona heeft een antischimmelactiviteit. Het was eerder in de landbouw gebruikt, in de controle van de pest en in de textielindustrie.

- Het rokende antibioticum dat selectieve activiteit presenteert tegen gram -positieve bacteriën is gesynthetiseerd, vooral met Streptomyces immanus.

- Er zijn naftochaan die een remmende actie uitoefent op de Plasmodium SP. Naftoquinon -derivaten zijn gesynthetiseerd die een antimalarische efficiëntie vier keer hoger hebben dan kinine.

- Lawsone is een geïsoleerd pigment van de bladeren en stengel van de henna. Het heeft een oranje kleuring en wordt gebruikt om haar te verven.

- De juglona, ​​verkregen uit de bladeren en schillen van de walnoot, wordt gebruikt bij de kleuring van het hout.

Referenties

1. Carey F. Organische chemie. MC Graw Hill.
2. John D. Robert en Marjorie C. Gehucht. Chinones. Chem hersteld.Librhetxts.borg