Wat is de broomtest?

De broomtest Het is een essay dat van toepassing is op monsters van organische verbindingen van onbekende samenstelling en dat het mogelijk maakt om de aanwezigheid van dubbele links, drievoudige links, fenolische groepen en anilines te detecteren.

Het onbekende monster wordt toegevoegd aan een waterige broomoplossing, die bruin of oranje is. Als door het toevoegen van het monster de bruine kleur verdwijnt, betekent dit dat er een huidige onverzadiging is en als de vorming van een witte vaste stof optreedt, is het een teken dat er een fenol of een aniline is.

Broomwater. Als door een monster toe te voegen, verdwijnt de roodbruine kleuring de aanwezigheid van onverzadiging. Madowiki/cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0). Bron: Wikimedia Commons.

Het is een kwalitatieve test, omdat hoeveelheden niet worden bepaald, maar alleen de aanwezigheid van de bovengenoemde functionele groepen.

De onverzadiging aanwezig in de alkenen (dubbele bindingen c = c) reageren gemakkelijk met de broom. Het gebeurt ook met de fenolen en anilines waarin de aromatische ring zeer reactief wordt vanwege de invloed van de groepen -OH en -nh₂ respectievelijk.

Er zijn twee essays gerelateerd aan deze test die dezelfde chemische reactie gebruiken. Ze staan ​​het toe om belangrijke parameters te verkrijgen om in aanmerking te komen op een kwalitatieve manier van olieraffinage en sommige van de derivaten.

[TOC]

Brokeful Test Foundation

Bromo reageert met dubbele en drievoudige bindingen en ook met moleculen die basisstikstof bevatten, zoals aromatische amines en aromatische alcoholen (fenolen). Olefines zijn echter de meest reactieve plaatsen.

Broom

Dit element (BR) behoort tot de halogenen -groep samen met fluoride, chloor en jodium. De moleculaire brominaat (Br₂) Het is een roodbruine vloeistof. Een verzadigde waterige oplossing van moleculaire broom bij 20 ° C bevat 3,6 % (massa/volume) van dit element.

Bromo -verzadigd water. Matthew Sergei Perrin uit Auckland, Nieuw -Zeeland/CC door (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/2.0). Bron: Wikimedia Commons.

Olefines of alkenes

Ze zijn verbindingen onverzadigd met formule C_NH_2n. Ze worden onverzadigd genoemd omdat ze een of meer dubbele bindingen C = C hebben. De naam van deze verbindingen eindigt -eng, zoals eteen (ook ethyleen genoemd), propeno (propyleen), bu young.

Etene of ethyleen. U kunt de dubbele binding c = c zien. Auteur: Benjah-BMM27. Bron: Wikimedia Commons. Propeno of propyleen. Nohingserius / pub -domein. Bron: Wikimedia Commons. Boteno of butyleen. Auteur: Benjah-BMM27. Bron: Wikimedia Commons.

Het zijn onstabiele stoffen in vergelijking met alkanen, dus ze reageren gemakkelijk met broom en andere verbindingen.

Bromo -reactie met olefines en wat alkynes

Moleculaire bromine reageert met de dubbele binding van alkenen die dibromed verbindingen vormen. Deze reactie wordt toevoeging genoemd. Hieronder is een voorbeeld van bromische toevoeging aan een dubbele binding:

Kan u van dienst zijn: ijzersulfaat: structuur, eigenschappen, risico's en gebruikToevoeging van broom aan ethyleen. Benjah-BMM27 / Public Domain. Bron: Wikimedia Commons.

Door het alkeen toe te voegen aan de bruine of broominaasappeloplossing, reageert het met de olefin die een kleurloze verbinding vormt. Het alkene verkleurt broomwater, de alkanen niet.

Alquino's hebben drievoudige links (C≡C). Etino Bromation (HC≡CH) produceert Cis- En trans-1.2-dibrometeno en 1,1,2,2-tetrabromoetano. In de onderstaande figuur, de trans-1.2-dibromoteen.

Toevoeging van broom aan de drievoudige Etino -link. Roland MatterN/GFDL (http: // www.GNU.Org/copyleft/fdl.html). Bron: Wikimedia Commons.

Fenolen en reactie met broom

Dit zijn verbindingen waarvan de algemene formule AOH is, waarbij AR een aromatische groep is zoals fenyl, vervangende fenyl of een andere aromatische groep. Ze verschillen van alcoholen waarin de groep -OH direct is gekoppeld aan de aromatische ring.

Fenol is een alcohol waarbij zuurstof direct is gekoppeld aan de aromatische ring. Auteur: Dbenbenn. Bron: Wikimedia Commons.

Een van de belangrijkste chemische eigenschappen, naast de zuurgraad, is de hoge reactiviteit van zijn aromatische ring naar elektrofiele substitutie. Dat wil zeggen, de vervanging van een ringwaterstof door een e -vidatoom.

Daarom reageren ze gemakkelijk met broom.

Broomreactie met fenol. Akane700/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0). Bron: Wikimedia Commons.

Anilines en reactie met broom

Het zijn aromatische amines, dat wil zeggen verbindingen met een aminogroep (-nh₂) waarvan de stikstofatoom direct is gekoppeld aan een aromatische ring. Het eenvoudigste lid is aniline:

Anilinestructuur. Stikstof is direct gekoppeld aan de aromatische ring. Vel. / Publiek domein. Bron: Wikimedia Commons.

Ze presenteren een merkbare basiciteit. De stikstof van de aminogroep heeft een paar vrije elektronen die het een hoge mate van nucleofiliciteit of affiniteit geven tegenover verbindingen die elektronen missen en een hoge reactiviteit bieden voor de aromatische ring.

Om deze reden reageren ze gemakkelijk met de broom, die de aromatische ring aanvalt. Aniline met broom vormt bijvoorbeeld 2,4,6-tribromoanyline.

Aniline -reactie met broom. Fung06831/CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0). Bron: Wikimedia Commons.

Tests gerelateerd aan dit essay

Er zijn andere tests die ook profiteren van de reactie van de broom met de dubbele bindingen. Het zijn kwalitatieve methoden om de reactieve plaatsen van een monster te meten. Tests zijn het broomnummer en de broomindex.

Het kan u van dienst zijn: Perena: chemische structuur, eigenschappen, synthese, gebruik

Bromo -nummer

Het is broomgrammen (g) die reageren met 100 g van het monster. Het wordt gebruikt in oliedistillaten zoals benzine, keroseén en wat gas. Het wordt ook toegepast in commerciële mengsels van alifatische Monoolefins.

Broomindex

Het is het aantal miligrams (mg) broom dat reageert met 100 g van het monster. Het wordt gebruikt in de chemische industrie in materialen of vloeistoffen met een zeer laag olefinegehalte.

Bromo -generatie In situ

In deze proeven wordt de broom op de site gegenereerd met behulp van een bromide- en bromaatoplossing.

Bodem₃^- + 5 Br^- + 6 H⁺ → 3 Br₂ + 3 H₂OF

Eenmaal gevormd, reageert de broom met de links C = C. De reactie wordt gevolgd door elektrometrische titratie. De precieze procedure is gepubliceerd door de American Society for Tests and Materials of ASTM (acroniem voor de Engelse Amerikaanse samenleving voor testen en materialen).

Het broomnummer komt overeen met de ASTM D1159 -methode en de broomindex wordt beschreven in ASTM D 2710, ASTM D 1492 en ASTM D 5776 -methoden.

Toepassingen van deze proeven

Het broomnummer is een maat voor alifatische onverzadiging in oliemonsters en hun destillaten. In commerciële alifatische Monoolefins dient het om bewijs te leveren van zijn zuiverheid en identiteit.

De bromine -index is alleen van toepassing op koolwaterstoffen die in wezen vrij zijn van olefines, waardoor deze hiervan kan worden gemeten.

FCC -voedingsstromen

Beide parameters worden ook gemeten in zware materialen zoals voedsel voor het katalytische scheurensysteem in gefluïdiseerd bed of FCC (acroniem voor Engels Vloeistofkatalytisch kraken), gebruikt bij olieraffinage.

Beide tests maken deel uit van een reeks tests die routinematig worden toegepast op FCC -voedingsstromen, die belangrijk zijn voor hun karakterisering in de moleculaire structuur, omdat ze kinetische modellen kunnen ontwikkelen om de prestaties van de gewenste producten te voorspellen.

FCC -faciliteiten in een olieraffinaderij. Valero Energy Corporation / TX / Public Domain. Bron: Wikimedia Commons.

Redenen om het alkeen -inhoud laag te zijn

Binnen FCC -processen kunnen olefines polymeriseren en ongewenste producten genereren zoals slib en cola. Daarom is het gewenst dat FCC -voedingsstromen minder dan 5% (gewicht) van olefines hebben.

Kan u van dienst zijn: enzymatische activiteit: eenheid, meting, regelgeving en factoren

Hydrotratrateerde voedingsstromen hebben een broomaantal minder dan 5, in zware vacuüm diesel is 10 en in coquisisatie is diesel 50. Als algemene regel wordt gezegd dat de fractie van olefines van een monster ongeveer de helft van zijn broom is.

Brandstoffen

In verbrandingsmotoren kunnen alkenen die aanwezig zijn in benzine het vormen van rubber en vernissen die op de wanden van het systeem worden afgezet, fijne filters en leidingen die ze bedekken.

Dit kan leiden tot brandstofstroom, vermindering van de motorvermogen en zelfs voorkomen dat deze start.

Benzine. Hamburger / public domein. Bron: Wikimedia Commons. De aanwezigheid van overtollige olefines in benzine kan motorproblemen veroorzaken. Auteur: Steve Howard. Bron: Pixabay.

Om deze redenen is de bepaling van olefines in sommige oliedederivaten belangrijk, althans kwalitatief met deze tests.

Referenties

1. Sadeghbeigi, R. (2012). FCC -voedingskarakterisering. Broomnummer en broomindex. In vloeibare katalytisch krakende handboek. Hoofdstuk 3. (Derde editie). Hersteld van Scientedirect.com.
2. Marczenko, Z. en Balkcak, m. (2000). Scheiding, voorconcentratie en spectrofotometrie in anorganische analyse. In analytische spectroscopiebibliotheek. Hersteld van Scientedirect.com.
3. Wikimedia Foundation. (2020). Broomtest. Opgehaald van.Wikipedia.borg.
4. Saikia, ik. et al. (2016). Gebruik van broom- en bromo-organische verbindingen in organische synthese. Chemische beoordelingen 2016, 116, 12, 6837-7042. Hersteld van pubs.ACS.borg.
5. Morrison, r.T. en Boyd, r.N. (2002). Organische chemie. 6e editie. Prentice-Hall.
6. Mettler Toledo. ASTM D1159 Bromine Aantal aardolieproducten - Mettler Toledo. MT hersteld.com.
7. ASTM D2710-09 (2018). Standaardtestmethode voor de broomindex van petroleumkoolwaterstoffen door elektrometrische titlatie. Hersteld van ASTM.borg.
8. ASTM D1159-07 (2017). Standaardtestmethode voor broomaantallen van aardolie -destillaten en commerciële alifatische olefines door elektrometrische titlatie. Hersteld van ASTM.borg.
9. Metrohm ag. (2018). Application Bulletin 177/5 E. Automatische bepaling van het broomnummer en de broomindex in aardolieproducten. Metrohm is hersteld.com.