Propilenglicol -structuur, eigenschappen, synthese en gebruik

Hij propyleenglycol Het is een alcohol waarvan de chemische formule c is₃H₈OF₂ of ch₃Hokje₂Oh. Het bestaat uit een kleurloos, toilet, smakeloos, viskeuze vloeistof, vergelijkbaar met de siroop. Het heeft een grote oplosbaarheid in water, wat het de eigenschap geeft van hygroscopische en vochtinbrengende crème.

Bovendien is propyleenglycol een relatief stabiele en chemisch inerte verbinding, die het gebruik ervan als een verdunningsmiddel heeft mogelijk.

Structurele formule van propyleenglycol. Bron: Jü [CC0]

Boven de structurele formule wordt getoond, waardoor u duidelijk een kijkje kunt nemen hoe uw molecuul zou moeten zijn. Merk op dat het twee hydroxylgroepen heeft in aangrenzende koolstofatomen en dat het koolstofkelet is afgeleid van propaankoolwaterstof; dat wil zeggen, het heeft drie koolstofatomen.

Andere namen voor deze alcohol zijn 1.2-propanodiol (die IUPAC aanbeveelt) en 1.2-dihydroxipropaan, afgezien van sommige niet zo gebruikelijk.

Propilenglicol wordt industrieel gebruikt bij de uitwerking van verschillende voedingsmiddelen en dranken, het vervullen van de functies van vochtinbrengende crème, stabilisator, antioxidant, antimicrobieel, het verbeteren van de werking van andere additieven, enz.

Op industrieel gebied heeft het onder andere tal van toepassingen: antivries, oplosmiddel, uitwerking van harsen en kunststoffen, polyester stoffen, kleurstoffen en kleurstoffen.

Hoewel het als een veilige verbinding wordt beschouwd, kan het onder bepaalde omstandigheden giftig en schadelijk zijn voor de gezondheid, wat kan leiden tot hartstilstand. Het is echter milieuvriendelijker in vergelijking met ethyleenglycol, ter vervanging van de laatste als auto -antivries.

[TOC]

Structuur van propyleenglycol

Propyleenglycolmolecuul. Bron: Karlhahn [Public Domain]

In het eerste beeld werd de structurele formule van de propyleenglycol getoond; Hierboven heb je in plaats daarvan zijn moleculaire structuur weergegeven met een model van bollen en bars. De rode bollen komen overeen met de zuurstofatomen van de twee OH -groepen.

Alle links die in de structuur kunnen worden waargenomen, hebben de mogelijkheid om op hun eigen as te roteren, die flexibiliteit aan het molecuul verleent; En op zijn beurt beïnvloedt het zijn trillingsmodi.

Vanuit het oogpunt van zijn intermoleculaire interacties, dankzij de twee OH zo dicht bij elkaar, laten ze propyleenglycol verschillende waterstofbruggen vormen. Als gevolg van deze bruggen vertoont deze alcohol een kookpunt hoger dan dat van water (187,6ºC), ondanks dat het zwaarder is.

Stereoisomeren

Stereoisomeren van propyleenglycol. Bron: Jü [Public Domain]

In de moleculaire structuur, het koolstofatoom van het midden (de C₂), is asymmetrisch, omdat het vier verschillende substituenten heeft: oh, h, cho₃ en ch₂Oh.

In het superieure beeld is het bovenstaande ook te zien. Links heb je de structurele formule, en rechts de twee stereoisomeren van propyleenglycol:

Merk op dat dit paar stereoisomeren spiegelende afbeeldingen zijn, dat wil zeggen dat ze niet kunnen overlappen; En daarom zijn het enantiomeren.

Kan u van dienst zijn: verbrandingsreacties

Als de stereoisomeer van het einde van het uiteinde "wordt gedraaid", zal dezelfde formule zijn als zijn partner (van configuratie s); Met het verschil, dat uw H -atoom uit het vliegtuig zal wijzen, naar de lezer, en niet achter het vliegtuig.

Eigenschappen

Chemische namen

-Propyleeneglycol of a -ropilengicol

-1.2-propanodiol (voorkeur door IUPAC)

-1.2-dihydroxipropaan

-Methylethylglycol.

Molecuulgewicht

76.095 g/mol

Smeltpunt

-60 ºC.

Kookpunt

187,6 ºC.

ontstekingspunt

-104 ºC.

-99 ºC (gesloten beker).

Oplosbaarheid in water

10⁶ mg/l bij 20 ºC; dat wil zeggen, praktisch mengbaar in elke verhouding.

Oplosbaarheid in organische vloeistoffen

Oplosbaar in ethanol, aceton en aceton. Naast water is het ook mengbaar in aceton en chloroform. Oplosbaar in ether.

Dikte

1.0361 g/cm³ bij 20 ºC.

Dampdichtheid

2,62 (in luchtrelatie genomen als 1).

Dampdruk

0,13 mmHg bij 25 ºC.

Stabiliteit

Bij lage temperatuur is stabiel in goed ingedeeld containers. Maar bij open containers en bij hoge temperaturen heeft het de neiging om te oxideren, waardoor het goede dehydisch, melkzuur, pyruvinezuur en azijnzuur wordt geproduceerd,.

Propilenglicol is stabiel, vanuit chemisch oogpunt, wanneer gemengd met 95 %ethanol, glycine of water.

Smurrie

0,581 cpoise bij 20 ° C.

Verbranding warmte

431 kcal/mol.

Verdampingswarmte

168.6 cal/g (op het kookpunt).

Specifieke hitte

0,590 cal/g bij 20 ° C.

Formatiewarmte

-116.1 kcal/mol A 25 ºC.

Brekingsindex

1,431 - 1.433 tot 20 ° C.

Pka

14.9 tot 25 ºC.

Synthese

Van propyleenoxide

Industrieel komt propyleenglycol op door propyleenoxide (een epoxy). Sommige fabrikanten gebruiken geen katalysatoren volgens deze methode en voeren de reactie uit op hoge temperaturen, tussen 200 en 220 ºC.

Andere fabrikanten daarentegen gebruiken metalen zoals katalysatoren en de gebruikte temperaturen zijn iets lager dan de vorige, tussen 150 ºC en 180 ºC, met de aanwezigheid van een ionenuitwisselingshars en kleine hoeveelheden zwavelzuur of alkali.

De reactie wordt getoond in de volgende chemische vergelijking, waarbij praktisch koolstof in het bovenste hoekpunt van de driehoek gehydrateerd is in een zuur medium:

Synthese van propyleenglycol uit propyleenoxide. Bron: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]

Het eindproduct bevat in 20 % propyleenglycol, om bovendien tot 99,5 % te kunnen zuiveren.

Van glycerol

De synthese van propyleenglycol kan ook worden gedaan vanuit glycerol met behulp van katalysatoren; Zoals bijvoorbeeld de katalysator van Raney.

Glycerol heeft drie OH -groepen, dus het moet ongedaan worden gemaakt van één, tegelijkertijd dat het nodig is door waterstof die deze transformatie mogelijk maakt en water wordt vrijgegeven in een hydrogenosososis -reactie.

Risico's

Hoewel het gebruik van propyleenglycol in voedsel wordt beschouwd als veilig door US Food and Drug Administration (1982), zijn er meldingen van nadelige effecten. Onder hen hebben hyperosmolaliteit, hemolyse, hartritmestoornissen en lactaatacidose opgetreden.

Kan u van dienst zijn: Type link van 02

Een jongen van 15 maanden die grote doses vitamine C ontving, gesuspendeerd in propyleenglycol, heeft afleveringen gehad van gebrek aan respons op stimulatie, tachypnea, tachycardie, diaforese en hypoglykemie.

De aanwezigheid van aanvallen, gerelateerd aan vitamine D -inname, met behulp van propyleenglycol als toedieningsvoertuig is gemeld. Evenzo is een hyperosmolaliteitstoestand gemeld bij jonge kinderen die multivitamine die propyleenglycol bevatten, gemeld.

Bij volwassenen kan intraveneuze toediening van grote doses propyleenglycol nierfalen en leverdisfunctie veroorzaken. Bovendien omvatten toxische effecten hyperosmolaraliteit, metabole acidose (melkzuur) en septisch syndroom.

De snelle intraveneuze injectie van geneesmiddelen die propyleenglycol bevatten, is geassocieerd met zenuwdepressie, hypotensie, beroerte, aritmie, bewusteloosheid en uiteindelijk hartstilstand.

WHO (1974) adviseerde een maximale dosis van 25 m/kg/dag propyleen. Sommige studies vonden toxische effecten van propyleenglycol wanneer hun serumconcentratie groter is dan 25 mg/100 ml.

Toepassingen

-Artsen

Verdunnend in medicijnen

Sommige voorbereidingen van kunstmatige tranen, zoals systane, gebruiken propyleenglycol als ingrediënt.

Het wordt gebruikt als een verdunningsmiddel voor intraveneuze toediening van talloze medicijnen, waaronder: diazepam, digoxine, lorazepam, ferritoïne, ethomidato, nitroglycerine, natriumfenobarbital, etc.

Propilenglicol is gebruikt in desinfectiemiddelen op basis van alcohol, met een hydraterende actie om handen te voorkomen -uit.

Hygroscopisch middel

Propilenglicol wordt toegevoegd aan ademhalingsinhalatie met als doel de viscositeit van bronchiale secreties te verminderen, zoals het geval is van astmatische ziekte.

Antiseptisch

Het wordt gebruikt als een antisepticum met een werking vergelijkbaar met ethanol; Maar iets minder effectief zijn dan ethanol. De actuele toepassing van propyleenglycol op een waterige verdunning van 40-60 %.

Behandeling van ichthiose

Het is gebruikt bij de behandeling van patiënten met ichthiose gekoppeld aan het X -chromosoom en met vulgaris ichthiose. Deze ziekten worden gekenmerkt door een proces van vlekken en dermale schalen.

Propyleenglycol en andere niet -alcoholische gels veroorzaken een toename van keratolithische werking van zoutzuur. Deze combinatie van chemische verbindingen kan nuttig zijn bij de behandeling van ichthiose.

Anderen

De zalf in wiens samenstelling een 70 % propyleenglycol heeft, wordt gebruikt met goede resultaten bij de behandeling van cornea oedeem.

-Industriëlen

In eten

.Propilenglicol is een zeer nuttige moisturizer in voedsel. Bovendien werkt het als een condoomagent die op pathogenen kan optreden. Bovendien is het een beetje reactieve verbinding, dus het reageert niet met andere voedselcomponenten.

-Zijn hygroscopiciteit zorgt voor de absorptie van water en andere stoffen in optimale omstandigheden. Op deze manier wordt een controle over het vocht van het voedsel gehandhaafd die de droogheid van dezelfde en een versnelling van hun achteruitgang vermijdt.

Het kan u van dienst zijn: 50 voorbeelden van zuren en basen

-Het is een antioxidant die het halfleven van voedsel verlengt en hen beschermt tegen de schade die zuurstof kan veroorzaken.

-Handelingen door andere additieven op te lossen die aanwezig kunnen zijn in voedselverwerking, zoals: kleurstoffen, smaakstoffen en antioxidanten.

-Het wordt gebruikt bij de uitwerking van vloeibare zoetstoffen, romig ijs, geslagen melk, enz.

Antivries

Vervult een functie die vergelijkbaar is met ethyleenglycol. Maar het gebruik van propyleenglycol heeft de voorkeur gegeven vanwege de lage toxiciteit. Ethyleenglycol kan calciumoxalaatkristallen veroorzaken, die het hart, de longen en de nieren kunnen verslechteren.

Propilenglicol is in staat om de vorming van ijskristallen te blokkeren, waardoor het vriespunt wordt vermeden. Bovendien verlaagt het bevriezen van het water dat zijn optreden belemmert. Het wordt ook gebruikt bij het ontdooien van de vleugels van het vliegtuig.

Producten voor cosmetica en persoonlijke verzorging

Het wordt gebruikt om de luchtvochtigheid te behouden. Bovendien helpt het huid en haar te verzachten en regelt het bacteriegroei.

Propilenglicol wordt gebruikt bij de uitwerking van talloze producten voor persoonlijke verzorging, zoals: deodorants, zonnebrandmiddelen, gezichtscrèmes, lichaamslotions en excipient om het schuim te stabiliseren dat wordt gebruikt in scheerschuim.

Het wordt ook gebruikt als een vochtinbrengende crème om de droogheid van de huid en handen te voorkomen.

Anderen

Propyleenglycol wordt gebruikt bij de uitwerking van lijmmiddelen, afdichtingsmiddelen en coating.

Het wordt gebruikt in warmtetransfer thermische vloeistoffen en in hydraulische en remvloeistoffen. Bovendien wordt het gebruikt bij de onderdrukking van stof; In kleurstoffen en kleurstoffen: smeermiddelen, uitdroging van aardgassen, weekmakers, oppervlakteactieve stoffen en wassen.

Het wordt in de textielindustrie gebruikt voor de productie van polyestervezels. Het wordt gebruikt in schilderijen en coatings voor de bescherming van verwering; als een oplosmiddel in printinkten en bij de vervaardiging van aanpasbare kunststoffen.

-Aanvullend gebruik

Het Amerikaanse leger gebruikt het om een ​​rook te produceren die dient als een gordijn of scherm om de beweging van de troepen op het slagveld te verbergen.

Het wordt ook gebruikt in treinen- en botenmodellen om rookemissie te simuleren, door kleine kachel.

Propilenglicol, samen met glycerol, wordt gebruikt in de vloeibare cartridges van elektronische sigaretten, die de toxische effecten van het verbruik van het gebruik van conventionele sigaretten verminderen.

Referenties

1. Wikipedia. (2019). Propyleenglycol. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
2. Pubchem. (2019). Propyleenglycol. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Propyleenglycolen voor industriële toepassingen. Hersteld van: Dow.com
4. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. Amines. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
5. Lim, t. EN., Poole, r. L. En Pagelen, n. M. (2014). Propyleenglycoltoxiciteit bij kinderen. J. Pediatr. Farmacol de. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2 maart 2018). Propyleenglycol in voedsel: is dit additief veilig? Hersteld van: verwarmingslijn.com
7. Green Carolyn. (26 september 2017). Het gebruik van propyleenglycol in het dagelijks leven. Hersteld van: bizfluent.com