Oligosaccharidenkenmerken, samenstelling, functies, typen

De oligosachariden (Van het Grieks, Oligo = weinig; gras = suiker) zijn moleculen bestaande uit twee tot tien verspilling van verenigde monosachariden door glycosidebanden. Oligosachariden komen uit een breed scala aan voedselbronnen, zoals melk, tomaten, banaan, bruine suiker, ui, gerst, soja, rogge en knoflook.

In de voedsel- en landbouwindustrie is veel aandacht besteed aan oligosachariden voor hun toepassing als prebiotica, niet -digesteerbare, nuttige stoffen dankzij de selectieve stimulatie van de groei en activiteit van bacteriesoorten in de dikke darm.

Bron: Pixabay.com

Deze prebiotica worden verkregen uit natuurlijke bronnen, of door polysaccharide hydrolyse. De oligosachariden in planten zijn glucosoligosachariden, galactose oligosachariden en sucrose oligosacchariden, de laatste is de meest voorkomende van allemaal.

Oligosachariden kunnen ook worden verenigd met eiwitten, waardoor glycoproteïnen worden gevormd, waarvan het gewichtsgehalte tussen 1% en 90% varieert. Glycoproteïnen spelen een belangrijke rol bij celherkenning, lectine-unie, extracellulaire matrixvorming, virale infecties, ontvangende-sustrato-herkenning en antigene determinanten.

Glycoproteïnen hebben een variabele samenstelling van koolhydraten, die bekend staat als microheterogeniteit. De karakterisering van de structuur van koolhydraten is een van de doelstellingen van glycomics.

[TOC]

Kenmerken

De oligosachariden, zoals de andere koolhydraten, bestaan ​​uit monosachariden die ketosa's kunnen zijn (met een keto -groep) en aldose (met een aldehyde -groep). Beide soorten suikers hebben talloze hydroxylgroepen, dat wil zeggen dat het polyhydroxyleerde stoffen zijn, waarvan alcoholgroepen primair of secundair kunnen zijn.

De structuur van de monosachariden die de oligosachariden vormen, is cyclisch en kan van het piranosa- of furanosa -type zijn. Glucose is bijvoorbeeld een aldosa waarvan de cyclische structuur een piranosa is. Terwijl fructose een Zea is wiens cyclische structuur een furan is.

Alle monosachariden die de oligosachariden vormen, hebben de configuratie D van de glyceraldehyde. Daarom is glucose een d-glucopoparan en fructose. De configuratie rond anomere koolstof, C1 van glucose en C2 in fructose, bepaalt de alfa- of bèta -configuratie.

De anomere groep van een suiker kan condenseren met een alcohol om links te vormen α- En β-Glucosiden.

Niet -digestibele oligosachariden (OND) hebben een configuratie β, die niet kunnen worden gehydrolyseerd door spijsverteringsenzymen van de darm en speeksel. Ze zijn echter gevoelig voor hydrolyse als gevolg van darmbacterie -enzymen.

Samenstelling

De meeste oligosachariden hebben tussen de 3 en 10 monosacharide -residuen. Een uitzondering is inuline, een ond die veel meer dan 10 monosacharide afval heeft. Het woord residu verwijst naar het feit dat wanneer een glycoside -binding wordt gevormd, tussen monosachariden, er een watermolecuul is eliminatie.

De samenstelling van de oligosachariden wordt later beschreven in het gedeelte over hoofdtypen oligosacchariden.

Functie

De meest voorkomende disacchariden zoals sucrose en lactose zijn een energiebron, in de vorm van adenosiet trfosfaat (ATP).

Er is een aanhoudende toename van gepubliceerde wetenschappelijke artikelen over de gezondheidseigenschappen van OND als prebiotica.

Sommige van de OND -functies die prebiotica zijn, zijn om de groei van genderbacteriën te bevorderen Bifidobacterie en het cholesterol verminderen. OND dient als kunstmatige zoetstoffen, speel een rol bij osteoporose en bevordert de groei van de darmmicroflora, bevordert de groei van de darmmicroflora.

Bovendien is onroerend goed toegeschreven aan de OND.

Jongens

De oligosachariden kunnen worden onderverdeeld in gewone en zeldzame oligosacchariden. De eerste zijn disacchariden, zoals sucrose en lactose. De seconden hebben drie of meer residuen van monosachariden en worden meestal gevonden in planten.

Kan u van dienst zijn: entisch zenuwstelsel

De in de natuur gevonden oligosachariden verschillen in de monosachariden die ze samenstellen.

Op deze manier zijn er de volgende oligosachariden: fructooligosacchariden (FOS), Galatooligosacchariden (GOS); lactulooligosacchariden afgeleid van Galatooligosacchariden (LDGO's); Xilooligosacchariden (XOS); Arabinooligosacchariden (AOS); Mariene algenderivaten (Admo).

Andere oligosachariden zijn van pectine afgeleide zuren (PAOS), metalloligosacchariden (MOS), cyclodextrina's (CD), isomalt-oligosacchariden (IMO) en oligosachariden van moedermelk (HMO).

Een andere manier om de oligosachariden te classificeren is om ze in twee groepen te scheiden: 1) primaire oligosachariden, die in planten worden aangetroffen, en worden onderverdeeld in twee typen op basis van glucose en sucrose; 2) Secundaire oligosachariden die worden gevormd uit primaire oligosacchariden.

Primaire oligosachariden zijn die die worden gesynthetiseerd uit mono-U oligosacardid. Bijvoorbeeld sucrose.

Secundaire oligosachariden zijn die gevormd In vivo of In vitro Door middel van grote oligosachariden hydrolyse, polysachariden, glycoproteïnen en glycolipiden.

Disacchariden

Het meest voorkomende disaccharide in planten is sucrose, gevormd door glucose en fructose. Uw systematische naam is OF-α-D-glucopiranosil- (1-2)-β-D- fructofuranosido. Omdat C1 in glucose en C2 in fructose deelnemen aan de glycosidebinding, is sucrose geen reducerende suiker.

Lactose bestaat uit galactose en glucose en is alleen in melk. De concentratie ervan varieert van 0 tot 7%, afhankelijk van de zoogdiersoorten. De systematische naam van lactose OF-β-D-galatopiranoil- (1-4) -d-glucopiranosa.

Hoofdoligosachariden

Fructooligosacchariden (FOS)

De term fructooligosaccharide wordt vaak gebruikt voor 1^F(1-β-dfructofuranosil)_N-sucrose, waar N Het is 2 tot 10 eenheden fructose. Twee fructose-eenheden vormen bijvoorbeeld 1-destosa; Drie eenheden vormen 1-nistosa; en vier eenheden vormen 1-fructofuranosyl-nistosa.

FO's zijn oplosbare en enigszins zoete vezels, ze vormen gels, vertonen resistentie tegen enzymen die betrokken zijn bij de spijsvertering zoals alfa-amylase, sacaase en maltase. Ze zijn aanwezig in granen, fruit en groenten. Ze kunnen ook worden geëxtraheerd uit verschillende bronnen door enzymatische reacties.

Een van de gezondheidsvoordelen is het voorkomen van darminfecties en de luchtwegen, verhoogt de respons van het immuunsysteem, stimuleert de groei van soorten soorten Lactobacilli En Bifidobacterie, en de absorptie van mineralen verhogen.

Galatooligosacchariden (GOS)

Galctooligosacchariden worden ook Transghalactools genoemd. Over het algemeen kunnen GOS -moleculen worden weergegeven als: Gal ^X(Gal)_N ^EN GLC.

Waar gal galactose is en n de link is β-1.4 Dat sluit zich aan bij Galactose -afval. De formule geeft dat ook aan β-Galactosidasas synthetiseren ook andere links: β-(1-3) en β-(1-6).

Goss worden geproduceerd uit lactose door een transgatorctosilatie gekatalyseerd door β-galactosidasen. Zoogdiermelk is een natuurlijke bron van GO's. De GOS bevordert de groei van Bifidobacteria.

Goss worden commercieel geproduceerd met de naam Oligomate 55, die wordt opgesteld op basis van β-Galactosidasas de Aspergillus oryzae En Streptoccoccus themophilus. Het bevat 36% van TRI, tetra-, penta- en hexa-galacto-oligosacchariden, 16% van galactosyl-glucose en galactosyl-galactose disacchariden, 38% van monosachariden en 10% lactose.

Hoewel de samenstelling van goss, commercieel geproduceerd, kan variëren afhankelijk van de oorsprong van de β-Galactosidase die ze gebruiken. Frieslandcampina en Nissin Sugar Companies gebruiken enzymen van Bacilcirculaties En Cryptococcus laurentii, respectievelijk

Een van de voordelen van de consumptie van GOS zijn de herschikking van de darmflora, de regulering van het immuunsysteem van de darm en de versterking van de darmbarrière.

Lactabele, tagateuze en acidolactobionische oligosacchariden kunnen ook worden verkregen uit lactose, met behulp van oxyductasen.

Xilooligosacchariden (XOS)

De XOS zijn samengesteld uit eenheden van Xilosa United door links β-(1-4). Polymeriza tussen twee en tien monosachariden. Sommige XO's hebben misschien Arabinyl-, Acetyl- of Glucoronil -redenen.

Kan u dienen: peptidoglycan: synthese, structuur, functies

Xoss wordt enzymatisch geproduceerd door xylano -hydrolyse van de berkenschors, haver, hart of niet -bewerkbaar deel van maïs. Xoss wordt voornamelijk gebruikt in Japan, onder goedkeuring van Foshu (voedsel voor specifiek gezondheidsgebruik).

De xylogosacchariden of oligosachariden van feruolie zijn aanwezig in tarwebrood, de gerstschil, amandelschalen, bamboe en hart, een niet -bewerkbaar deel van maïs. XOS kan worden geëxtraheerd door enzymatische degradatie van xilanos.

Deze oligosachariden hebben de eigenschap om het totale cholesterol te verminderen bij patiënten met type 2 diabetes mellitus, darmkanker. Ze zijn bifidogeen.

Arabinooligosacchariden (AOS)

Jaren worden verkregen door de hydrolyse van Arabinan polysaccharide die links heeft α-(1-3) en α- (1-5) van L-Arabinofuranosa. De Arabinous is aanwezig in Arabinan, Arabinagalactanos of Arabino Xilanos, die componenten zijn van de celwand van de planten. Het type jaarlink hangt af van de bron.

Jaren verminderen de ontsteking van patiënten met colitis ulcerosa, stimuleert ook de groei van Bifidobacterium En Lactobacillus.

Isomalt-oligosacchariden (IMO)

De IMO -structuur bestaat uit glycosilafval verenigd om te maltose of isomalt α-(1-6), de meest voorkomende raffinaat en stagneren.

IMO wordt geproduceerd in de industrie onder de naam Isomalto-900, die bestaat uit incuberen α-Amylase, pulrulanas en α-Glucosidase met maïszetmeel. De belangrijkste oligosachariden in het resulterende mengsel zijn isomaltose (Glu α-1-6 Glu), isomaltriosa (Glu α-1-6 Glu α-1-6 Glu) en Panosa (Glu α-1-6 Glu α-1-4 Glu).

Een van de gezondheidsvoordelen is de vermindering van stikstofproducten. Ze hebben een antidiabetisch effect. Lipidenmetabolisme verbeteren.

Prebiotische toepassingen bij darmkanker

Geschat wordt dat 15% van de factoren die het uiterlijk van deze ziekte beïnvloeden, te maken hebben met levensstijl. Een van deze factoren is dieet, het is bekend dat vlees en alcohol het risico op het uiterlijk van deze ziekte vergroten, terwijl een dieet rijk aan vezels en melk het vermindert.

Er is aangetoond dat er een nauwe relatie bestaat tussen metabole activiteiten van darmbacteriën en tumorvorming. Het rationele gebruik van prebiotica is gebaseerd op de observatie dat bifidobacteriën en lactobacilus geen carcinogene verbindingen produceren.

Er zijn veel studies uitgevoerd in diermodellen en zeer weinigen bij mensen. Bij mensen, vergelijkbaar met diermodellen, werd aangetoond dat prebiotische consumptie de significante vermindering van dikke darmcellen en genotoxiciteit produceert en de functie van de darmbarrière verhoogt.

Prebiotische toepassingen bij inflammatoire ziekten van de darm

Inflammatoire darmziekte wordt gekenmerkt door ongecontroleerde ontsteking van het maagdarmkanaal. Er zijn twee gerelateerde aandoeningen, namelijk: de ziekte van Crohn en colitis ulcerosa.

Met behulp van diermodellen van colititis ulcerosa, werd aangetoond dat het gebruik van brede spectrumantibiotica de ontwikkeling van de ziekte voorkomt. Het is belangrijk om te benadrukken dat de microbiota van gezonde individuen verschilt van de personen die lijden aan de ontstekingsziekte van de darm.

Daarom is er een speciaal belang om prebiotica te gebruiken om de inflammatoire toestand te verminderen. Studies uitgevoerd in diermodellen toonden aan dat de consumptie van FOS en inuline de pro -inflammatoire immuunmarkers van dieren aanzienlijk vermindert.

Oligosachariden in glycoproteïnen

Bloedplasma -eiwitten, veel melk- en ei -eiwitten, mucinas, bindweefselcomponenten, sommige hormonen, uitgebreide plasmamembraaneiwitten en veel enzymen zijn glycoproteïnen (GP). Over het algemeen heeft oligosaccharide in huisartsen gemiddeld 15 eenheden monosachariden.

Kan u van dienst zijn: cytogenetica: geschiedenis, welke studies, technieken, toepassingen

Oligosachariden zijn door links gekoppeld aan eiwitten N-glucosidicos u OF-glycosidisch. De vakbond N-Glucosidische bestaat uit de vorming van een covalente binding tussen de N-acetyl-glucosamine (GlcNAC) en de stikstof van een AMIDA-groep van het aminozuur-asparagine (ASN) residu, dat gewoonlijk wordt gevonden als ASN-X-serie of as- X-thr.

Eiwitglycosylatie, eiwitoligosaccharidenunie, eiwitbiosynthese treedt tegelijkertijd op. De exacte stappen van dit proces variëren met de identiteit van glycoproteïnen, maar alle N-verenigde oligosacchariden hebben een pentapéptide met de structuur: GlcNACβ (1-4) GlcNACβ (1-4) man [manα (1-6)]₂.

De vakbond OF-Glycosidic bestaat uit de unie van disaccharide β-Galactosyl- (1-3)-α-N-Acetylgalactosamine naar de OH -groep van een serine (zijn) of een tronine (thr). De oligosachariden OF-United varieerde bijvoorbeeld in grootte, kan bijvoorbeeld tot 1000 eenheden disacchariden in proteoglycanen bereiken.

Functie van oligosachariden in glycoproteïnen

De koolhydraatcomponent in GPS reguleert talloze processen. Bijvoorbeeld in de interactie tussen sperma en eicel tijdens de bevruchting. De volwassen eicel is omgeven door een extracellulaire laag, een Pelukid -gebied genoemd (ZP). De ontvanger op het oppervlak van het sperma herkent de oligosachariden die aan de ZP zijn bevestigd, een huisarts.

De interactie van de sperma -receptor met ZP -oligosachariden resulteert in de afgifte van proteasen en hyaluronidasen. Deze enzymen lossen de ZP op. Op deze manier kan het sperma de eicel binnendringen.

Een tweede voorbeeld zijn oligosachariden als antigene determinanten. De antigenen van de ABO -bloedgroepen zijn oligosachariden van glycoproteïnen en glycolipiden op het oppervlak van de cellen van een individu. Personen met type A-cellen hebben antigenen op hun celoppervlak en transporteren anti-B-antilichamen in hun bloed.

Personen met B-cellen dragen antigenen B en transporteren anti-A-antilichamen. Personen met AB-type cellen hebben antigenen A en B en hebben geen anti-A- of anti-B-antilichamen.

Type O individuen hebben cellen die geen antigeen hebben en anti-A- en Ant-antilichamen hebben. Deze informatie is de sleutel tot de realisatie van bloedtransfusies.

Referenties

1. Belorkar, s. NAAR., Gupta, een. K. 2016. Oligosacchariden: Boon from Nature's Desk. Amb Express, 6, 82, doi 10.1186/S13568-016-0253-5.
2. Eggleston, g., Côté, g. L. 2003. Oligosachariden in voedsel en landbouw. American Chemical Society, Washington.
3. Gänzle, m.G., Foller, r. 2012. Metabolisme van oligosachariden en zetmeel in Lactobacilli: een recensie. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389/FMICB.2012.00340.
4. Kim, s.K. 2011. Chitine, chitosan, oligosaccharididen en hun derivaten biologische activiteiten en toepassingen. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, a., Szurmai, Z., Fümedi, p., Harangi, J. 1991. CRC Handbook of oligosachariden: Deel III: hogere oligosachariden. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, f. J., Sanz, m. L. Voedseloligosachariden: productie, analyse en bioactiviteit. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, s. Je., Mangilha, ik. M. 2007. Niet-verteerbare oligosachariden: een recensie. Koolhydraatpolymeren, 68, 587-597.
8. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger -principes van biochemie. W. H. Freeman, New York.
9. Oliveira, D. L., Wilbey, een., Grandison. NAAR. S., Roseiro, l. B. Melk oligosachariden: een recensie. International Journal of Dairy Technology, 68, 305-321.
10. Rastall, R. NAAR. 2010. Functionele oligosachariden: Toepassing en productie. Jaaroverzicht van Food Science and Technology, 1, 305-339.
11. Sinnott, m. L. 2007. Koolhydraatchemie en biochemie structuur en mechanisme. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Koolhydraten: de essentiële moleculen van het leven. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, p. 2004. Chemische en functionele eigenschappen van voedselsacharides. CRC Press, Boca Raton.
14. VOET, D., VOET, J. G., Pratt, c. W. 2008. Fundamentals of Biochemistry - Life op moleculair niveau. Wiley, Hoboken.