Nucleoside -kenmerken, structuur en toepassingen

De nucleosiden Ze zijn een brede groep biologische moleculen gevormd door een stikstofbasis en een vijfcarbon -suiker, covalent. In termen van structuren zijn ze erg divers.

Ze zijn de voorlopers voor de synthese van nucleïnezuren (DNA en RNA), een fundamentele gebeurtenis voor de controle van het metabolisme en de groei van alle levende wezens. Ze nemen ook deel aan verschillende biologische processen, waardoor sommige activiteiten van het nerveuze, gespierde en cardiovasculaire systeem moduleren, onder andere.

Bron: Nucleotides_1.SVG: Boris (PNG), SVG door SJepderiveVative Work: Huhsunqu [CC door 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/3.0)]

Tegenwoordig worden gemodificeerde nucleosiden gebruikt als antivirale en antikankertherapie dankzij hun eigendom van het blokkeren van DNA -replicatie.

Het is belangrijk om de term niet te verwarren nucleoside met nucleotide. Hoewel beide elementen er structureel uitzien, omdat ze worden gevormd door nucleïnezuurmonomeren, hebben nucleotiden een of meerdere extra fosfaatgroepen. Dat wil zeggen, een nucleotide is een nucleoside met een fosfaatgroep.

[TOC]

Kenmerken

Nucleosiden zijn moleculen gevormd door de structurele blokken van nucleïnezuren. Ze zijn een laag molecuulgewicht en hebben een interval tussen 227,22 en 383.31 g/mol.

Dankzij de stikstofbasis reageren deze structuren als basen met PKA -waarden tussen 3,3 en 9,8.

Structuur

De structuur van de nucleosiden omvat een verenigde stikstofbasis door middel van een covalente binding aan een vijf koolstofsuiker. Vervolgens zullen we deze componenten grondig verkennen.

Stikstofbasis

De eerste component - de stikstofbasis, ook wel genoemd nucleobase - Het is een plat aromatisch molecuul dat stikstof in zijn structuur bevat en een purine of een pyrimidine kan zijn.

De eerste worden gevormd door twee versmolten ringen: een van de zes atomen en een van de vijf. Pyrimidines zijn kleiner en gevormd door een enkele ring.

Pentosa

De tweede structurele component is een pentose, die een ribose of een deoxyribose kan zijn. De ribose is een "normale" suiker waarbij elk koolstofatoom is gekoppeld aan een van de zuurstof. In het geval van deoxyribose wordt de suiker gemodificeerd, omdat het een zuurstofatoom mist in koolstof 2 '.

Kan u dienen: Canada's Flora and Fauna: hoofdsoorten

Koppeling

In alle nucleosiden (en ook in nucleotiden) vinden we natuurlijk het verband tussen beide moleculen van β-n-glycosidetype en is resistent tegen alkalische clivaje.

De koolstof 1 'van suiker is gekoppeld aan stikstof 1 van pyrimidine en stikstof 9 van purine. Zoals we zien, zijn dit dezelfde componenten die we vinden in de monomeren die nucleïnezuren vormen: nucleotiden.

Gemodificeerde nucleosiden

Tot nu toe hebben we de algemene structuur van nucleosiden beschreven. Er zijn echter enkele met bepaalde chemische modificaties, de meest voorkomende is de vereniging van een methylgroep met de stikstofbasis. Metilaties in koolhydraatgedeelte kunnen ook optreden.

Andere minder frequente modificaties zijn isomerisatie, bijvoorbeeld van pseudouridine uridine; verlies van hydrogenen; acetylering; formilatie; en hydroxylering.

Classificatie en nomenclatuur

Afhankelijk van de structurele componenten van de nucleoside is een classificatie in ribonucleosiden en deoxynucleosiden vastgesteld. In de eerste categorie vinden we nucleosiden waarvan purine of pyrimidine is gekoppeld aan een ribose. Bovendien zijn de stikstofbases die ze vormen adenine, guanine, cytosine en uracil.

In deoxynucleosiden is de stikstofbasis verankerd aan deoxyribose. De basen die we vinden zijn hetzelfde als in de ribonucleotiden, met uitzondering dat uracil pyrimidine wordt vervangen door een tijd.

Op deze manier worden de ribonucleosiden genoemd, afhankelijk van de stikstofbasis die het molecuul bevat, waardoor de volgende nomenclatuur wordt vastgesteld: adenosine, citidine, uridine en guanosine. Om een ​​deoxynucleosiden te identificeren, wordt het prefix desox- toegevoegd, namelijk: deoxyadenosine, dexyxicitidine, deoxyuridine en deoxygiganosine.

Zoals hierboven vermeld, is het fundamentele verschil tussen een nucleotide en een nucleoside dat de eerste een 3 '-gestelde koolstoffosfaatgroep (3'-nucleotide) of koolstof 5' (5'-nucleotide) heeft (5'-nucleotide). In termen van nomenclatuur kunnen we dus vaststellen dat een synoniem voor het eerste geval een nucleoside-5'-fosfaat is.

Kan u van dienst zijn: Flora en Fauna de Morelos

Biologische functies

Structurele blokken

Driefase nucleosiden (dat wil zeggen met drie fosfaten in hun structuur) zijn de grondstof voor de constructie van nucleïnezuren: DNA en RNA.

Energie opslag

Dankzij de hoog -energie -links die de fosfaatgroepen bij elkaar houden, zijn het structuren die gemakkelijk voldoende energiebeschikbaarheid voor de cel opslaan. Het beroemdste voorbeeld is de ATP (Adenosín Triffosfate), beter bekend als de "Cell Energy Currency".

Lokale hormonen

Nucleosiden correct (zonder fosfaatgroepen in hun structuur) hebben geen significante biologische activiteit. Bij zoogdieren vinden we echter een hoogtepunt: het adenosinemolecuul.

In deze organismen neemt adenosine de rol van Motoride, wat betekent dat het werkt als een lokaal hormoon en ook als een neuromodulator.

De circulatie van adenosine in de bloedbaan moduleert verschillende functies zoals vasodilatie, hartslag, samentrekkingen in gladde spieren, de afgifte van neurotransmitters, lipidenafbraak, onder andere.

Adenosine is beroemd om zijn rol in slaapregulering. Wanneer de concentratie van dit nucleoside toeneemt, produceert het vermoeidheid en slaap. Dat is de reden waarom cafeïneconsumptie (een molecuul vergelijkbaar met adenosine) ons wakker houdt, omdat het adenosine -interacties en hun respectieve receptoren in de hersenen blokkeert.

Dieetnucleosiden

Nucleosiden kunnen in voedsel worden geconsumeerd, en er is aangetoond dat ze verschillende fysiologische processen moduleren, waardoor bepaalde aspecten van het immuunsysteem, de ontwikkeling en de groei van het maagdarmkanaal, lipidenmetabolisme, leverfuncties, leverfuncties, onder andere worden geleverd.

Het zijn overvloedige componenten in moedermelk, thee, bier, vlees en vis, onder andere voedingsmiddelen.

Het exogene nucleoside (en nucleotide) supplement is belangrijk bij patiënten die het vermogen missen om deze verbindingen te synthetiseren van novo.

Wat de absorptie betreft, wordt bijna 90% van de nucleotiden opnieuw geabsorbeerd in de vorm van nucleosiden en fosforylaten in darmcellen.

Kan u van dienst zijn: Hydroesqueleto

Medische toepassingen: anti -kanker en antivirale middelen

Bepaalde gemodificeerde nucleosiden of nucleotiden hebben onder andere anti -kanker- en antivirale activiteit aangetoond, waardoor aandoeningen van significant medisch belang kunnen worden behandeld, zoals HIV/AIDS, herpesvirus, hepatitis B -virus en leukemie, onder andere.

Deze moleculen worden gebruikt voor de behandeling van deze pathologieën, omdat ze het vermogen hebben om DNA -synthese te remmen. Deze worden actief getransporteerd naar het interieur van de cel en voorkomen, aangezien ze chemische modificaties presenteren, toekomstige replicaties van het virusgenoom voorkomen.

Analogen die als behandeling worden gebruikt, worden gesynthetiseerd door verschillende chemische reacties. De modificaties kunnen in het gedeelte van de ribose of in de stikstofbasis komen.

Referenties

1. Alberts, B., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, a. D., Lewis, J., Raff, m.,… & Walter, p. (2013). Essentiële celbiologie. Slingerwetenschap.
2. Borea, p. NAAR., Gessi, s., Meright, s., Vincenzi, f., & Varani, K. (2018). Farmacologie van Adenosinecontoners: de stand van de kunst. Fysiologische beoordelingen, 98(3), 1591-1625.
3. Cooper, G. M., & Hausman, r. EN. (2007). De cel: een naderingsmoleculair. Washington, DC, Sunderland, MA.
4. Griffiths, een. J. (2002). Moderne genetische analyse: integratie van genen en genomen. Macmillan.
5. Griffiths, een. J., Wessler, s. R., Lewontin, r. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). Een inleiding tot genetische analyse. Macmillan.
6. Koolman, J., & Röhm, k. H. (2005). Biochemistry: tekst en atlas. ED. Pan -American Medical.
7. Mikhailopulo, ik. NAAR., & Miroshnikov, een. Je. (2010). Nieuwe trends in nucleoside biotechnologie. Naturae 2 minuten(5).
8. Passarge, e. (2009). Genetica tekst en atlas. ED. Pan -American Medical.
9. Siegel, g. J. (1999). Basic neurochemie: moleculaire, cellulaire en medische aspecten. Lippincott-Raven.