Isomería

Wat is de isomeria?

Isomería is een chemisch fenomeen dat wordt gekenmerkt waarbij moleculen met hetzelfde aantal atomen verschillende chemische of fysische eigenschappen hebben. Het komt dus voor in de isomeren, die op hun beurt moleculen zijn waarvan de chemische formules hetzelfde zijn, maar hun structuren of ruimtelijke bepalingen verschillen aanzienlijk van elkaar.

We hebben de constitutionele of structurele isomerie en de ruimte Isomería, die veel aandacht concentreert in de stereochemie. Het lagere beeldstroomdiagram laat zien dat de isomeren voornamelijk zijn onderverdeeld in de twee zojuist genoemde soorten isomería: constitutionele en stereoisomeren.

Stroomdiagram voor verschillende soorten isomeren in organische chemie. Bron: Gabriel Bolívar.

Alle isomeren hebben voor een bepaalde verbinding dezelfde chemische formule. Maar de structuren die deze atomen kunnen bouwen en hun verhoudingen zijn uniek voor elk molecuul of isomeer. Ook als de structuur zelf hetzelfde is, kunnen atomen of groepen verschillende ruimtelijke posities innemen.

In het stroomdiagram worden enkele voorbeelden van isomeren die in de volgende paragrafen worden besproken getoond.

Soorten isomeren

Constitutioneel

Constitutionele of structurele isomeren zijn die die verschillen in de ordening van het moleculaire skelet. Dat wil zeggen, hun atomen zijn niet op dezelfde manier gekoppeld, dus de structuur of functionele groepen in kwestie kunnen heel anders worden.

Bijvoorbeeld voor dezelfde chemische formule C₇H₁₀Of er kunnen meerdere moleculen zijn die dat aantal atomen ontmoeten; Allen zullen een enkel zuurstofatoom hebben, maar de structurele opstelling van de andere atomen zal uniek zijn voor elke isomeer.

En daarom de chemische en fysische eigenschappen van alle constitutionele isomeren voor formule C₇H₁₀Of zal ook sterk van elkaar verschillen.

Aan de andere kant kunnen constitutionele isomeren heel eenvoudig zijn, alleen variërend in de relatieve positie van een enkel atoom of groep. In de volgende sectie is een voorbeeld hiervan en het bovenstaande zal worden gezien.

Stereoisomeren

De stereoisomeren zijn die met dezelfde structurele orde, maar verschillen in de ruimtelijke posities en oriëntaties van hun atomen of groepen.

Kan u van dienst zijn: gemoduleerde amplitude

Om hun bestaan ​​mogelijk te zijn, moeten de moleculen stereogene centra bevatten, de beroemdste in organische chemie, de asymmetrische of chirale koolstofatomen; dat wil zeggen met vier verschillende substituenten.

Naast asymmetrische koolstofatomen moet het beschouwde molecuul symmetrie -elementen missen. Anders is het onmogelijk voor het ruimtelijk systeem om in stereoisome op te bouwen.

Enantiomeren

Enantiomeren zijn stereoisomeren die bestaan ​​uit niet -bovenste spiegelbeelden. Rechts- en linkerhand zijn bijvoorbeeld geen overlapping, net als schoenen of handschoenen. In de volgende sectie zal het klassieke voorbeeld van Enantiomeía worden aangepakt: Bromocloreyodomethane: CBRCLI.

Diastreomeres

Diastreomeres zijn daarentegen ook stereoisomeren, maar zijn geen spiegelende afbeeldingen. Dat wil zeggen, dat de ene voor de ander plaatst, is niet de weerspiegeling van zichzelf. Van de bekendste diastomeren hebben we de cis-trans-isomeria, ook wel geometrische isomerieën genoemd, vooral wanneer toegepast op alkenen.

Conformeros

De conformers zijn, zelfs als ze zich binnen het spectrum van het stereoisome bevinden, eigenlijk geen isomeren. Dit zijn ruimteconfiguraties die een molecuul, op een bepaald tijdstip of energietoestand, verwerft door de rotaties van verschillende van zijn links. Het voorbeeld van de conformers van de N-hexaan.

Rotámeros

Eindelijk hebben we de rotarmers, die lijken op de conformers in de zin die afhankelijk zijn van de rotatie van de covalente bindingen.

Een enkel verband tussen twee koolstofatomen wordt echter als referentie genomen en relatieve posities worden vergeleken, worden verduisterd of afwisseld, van substituenten voor beide koolstofatomen. Later zal het voorbeeld van de propyleenrotarmers worden gezien.

Voorbeelden van isomeren

Hexane jodium

Constitutionele isomeren van hexaanjodium. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

Hierboven hebben we twee moleculen waarvan de chemische formules c zijn₆H₁₃Je. In de eerste hebben we de 2-joodshexan, terwijl in de tweede de 3-joodshexan. Het zijn positionele constitutionele isomeren, omdat het skelet hetzelfde is, met het verschil dat de positie van het jodiumatoom varieert van de ene koolstof tot de andere.

Kan u van dienst zijn: statische wrijving: coëfficiënt, bijvoorbeeld oefening

C₃H₈OF

Bron: V8rik, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

We hebben nog een voorbeeld van constitutionele isomeren voor de chemische formule C₃H₈OF. Moleculen I en II zijn respectievelijk 1-propanol en 2-propanol. Beide zijn alcoholen. In plaats daarvan is molecule III ethyl-methyl-oter.

Daarom praten we over een andere functionele groep. Merk op dat de drie moleculen hetzelfde aantal atomen hebben, maar hun structuren zijn verschillend.

2,3-deCloro-2-Buteen

Geometrische isomeren van 2,3-decloor-2-buteen. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

We hebben de Trans-22,3-deCloro-2-Buteen-isomeer, en onder de CIS-2,3-dichloor-2-Buteen isomeer. In de eerste worden chlooratomen gevonden in tegengestelde posities met betrekking tot dubbele binding, terwijl ze in de tweede aan dezelfde kant van de dubbele binding liggen.

Het skelet voor beide moleculen is hetzelfde, maar verschilt in de ruimtelijke posities van chlooratomen; Daarom zijn het stereoisomeren en zijn ze geen spiegelende afbeeldingen.

3-flúor-2-methylciclohexan

3-flúor-2-methylciclohexano-diastereomeren. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

Deze keer hebben we in plaats van een dubbele binding een cyclohexan-ring voor de 3-flúor-2-methylciclohexan-verbinding. In het isomeer links, de groepen₃ en F bevinden zich onder het ringvlak; Terwijl hij aan de rechterkant is, Cho₃ is omhoog en f hieronder.

Daarom zou degene aan de linkerkant overeenkomen met het cis -isomeer, en die rechts zou de trans -isomeer zijn. Het zijn daarom diamereomeren, omdat ze geen spiegelende afbeeldingen zijn.

Conformeros del N-hexaan

Conformers van de n-hexane. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

We hebben drie conformers van de N-Hexano, die het gevolg zijn van de rotaties en "vouwen" van de koolzuurhoudende keten in verschillende oriëntaties. Allen komen overeen met hetzelfde molecuul als N-Hexaan met verschillende vouwniveaus, die afhankelijk zullen zijn van de omgeving en de interne energie van elke molecuul.

3-broom-2-penol

Diastreomeren van 3-broom-2-pentanol. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

In 3-broom-2-pantanol hebben we nog een voorbeeld van een paar diastereomeren. Merk op dat we nogmaals, in het isomeer hierboven, de OH en de BR hebben die naar de aanwijzingen wijzen die in strijd zijn met het skeletvlak; Terwijl in het onderstaande isomeer, wijzen beide groepen naar de richting van de lezer.

Het kan u van dienst zijn: tweede wet van thermodynamica: formules, vergelijkingen, voorbeelden

1-broom-3-chloor-5-ethylciclohexan

Diastreomeren van 1-broom-3-clor-5-ethylciclohexan. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

En nogmaals, we hebben nog een paar diastereomeren, met het verschil dat het verschil nu ligt in de ruimtelijke positie van een enkele groep: ethyl, -ch₂Ch₃.

Dit type isomeren heeft een zeer specifieke naam: epigmers, die diartheomeren zijn waarvan de variatie alleen wordt waargenomen in de ruimtelijke configuratie van een enkele asymmetrische koolstof; In dit geval is degene die is gekoppeld aan -CH₂Ch₃.

Bromocloreyodomethaan

Het paar bromocloreyodomethaan enantimers. Bron: Gabriel Bolívar.

Merk op dat de twee moleculen van bromoclloroyodomethaan, CBRCLI, enantiomeren zijn omdat de ene de niet -superimposeerbare reflectie van de andere is. Zoveel als je probeert, zullen je vier atomen nooit samenvallen. Er wordt gezegd dat ze tegengestelde ruimteconfiguraties hebben.

2-broom-4-ethylciclohexan

Inantimers van 2-broom-4-ethylciclohexan. Bron: Gabriel Bolívar via Molview.

In het voorbeeld van het koppel met 2-broom-4-ethylciclohexan moleculen. Als we proberen het rechter -Wing -molecuul om te draaien, zullen we zien dat de groep -ch₂Ch₃ Het zal niet onder de ring worden geplaatst, maar hierboven.

Evenzo cho₃ Het zal niet naar de ring wijzen, maar hieronder. Ruimte -instellingen worden geïnvesteerd, ze zijn tegenover. Dit is weer een van de belangrijkste kenmerken van enatiomeía.

Rotámeros del Propileno

Rotámeros del Propileno. Bron: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

In de rotámeros del propileno, om te voltooien, roteren we de eenvoudige link tussen de c₁ en C₂: H₃C-ch = ch₂. De groep = ch₂ Het is in een overschaduwde positie met een van de h's h₃ Voorkant in de rotamer aan de linkerkant. Ondertussen, de = cho₂ En H bevinden zich in afwisselend posities in de rechterhand.

Afhankelijk van de verduistering of niet van de groepen, hebben we een sterische belemmering, die de rotamerero destabiliseert. Daarom is de rechter -wing rota stabieler dan die links.

Referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie. (Vijfde editie). Addison-Wesley IberoAmericana.
4. Dr. S. Hevorg. (2020). Enantiomeren, diastreomeren, identieke of constitutionele isomeren. Chemie -stappen. Hersteld van: chemistroysteps.com
5. Wikipedia. (2020). Isomeer. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
6. Allison Soult. (13 augustus 2020). Isomeren. Chemistry Libhethexts. Hersteld van: chem.Librhetxts.borg
7. James Ashenhurst. (2020). Stereochemie en chiraliteit. Hersteld van: MasterGanicChemistry.com