Cyclische koolwaterstoffenstructuur, eigenschappen, voorbeelden

De cyclische koolwaterstoffen Het zijn organische verbindingen bestaande uit koolstof- en waterstofatomen die zijn gekoppeld om ringen of cyclische structuren te veroorzaken. Er zijn voornamelijk drie soorten: alicomie, aromatisch en polycyclisch.

Dit soort koolwaterstoffen kan dan bestaan ​​uit de gesloten versies van alkanen, alkenen en alkynes; ringen hebben met aromatische systemen, zoals benzeen en zijn derivaten; of presenteer ingewikkelde en fascinerende structuren. Van al ze zijn de alicycliek het eenvoudigst en worden ze meestal weergegeven door polygonen te gebruiken.

Alicyclische koolwaterstoffen. Bron: Gabriel Bolívar.

Hierboven zijn er bijvoorbeeld verschillende alicyclische koolwaterstoffen. Ze lijken eenvoudige polygonen: een vierkant, driehoek, Pentagon, zeshoek, enz. Als een van de C-C-links met een schaar kan worden gesneden, zou het resultaat een alkane, alkeen zijn (als het dubbele links heeft) of alquino (als je triples-links hebt).

De eigenschappen zijn niet te veel verschillen van koolwaterstoffen met open ketting waaruit ze verder gaan; Hoewel, chemisch, hoe groter, hoe stabieler ze zullen zijn, en de interactie met een moleculair medium het meest uitgesproken wordt (voor het grootste contactgebied).

[TOC]

Structuur

Meteen naar de kwestie die hun structuren betreft, moet worden verduidelijkt dat deze niet vlak zijn, zelfs wanneer ze in hun weergave van polygonen zo lijken. De enige uitzondering op deze bewering is te vinden in cyclopropaan.

Het is ook noodzakelijk om te verduidelijken dat de termen 'cycli' en 'ringen' vaak uitwisselbaar zijn; Een ring hoeft niet te circuleren en kan daarom eindeloze geometrieën verwerven zolang het een gesloten structuur is. Er wordt dan gezegd dat cycloprop een ring of driehoekige cyclus heeft.

Alle koolstofatomen hebben SP -hybridisaties³, Dus hun geometrieën zijn tetraëders en hun banden moeten ideaal worden gescheiden door een hoek van 109,5 °; Dit is echter niet mogelijk voor structuren die zo gesloten zijn als die van de cyclobutaan (vierkant) of cyclopentano (Pentagon).

Het kan u van dienst zijn: benzimidazole (C7H6N2): Geschiedenis, structuur, voordelen, nadelen

Er wordt dan gesproken over een spanning die het molecuul destabiliseert en wordt experimenteel bepaald door het meten van de gemiddelde verbrandingswarmtes van elke groep₂.

Conformaties

En wat er gebeurt als er dubbele of drievoudige links zijn? De spanning neemt toe, want waar een van hen is, zal de structuur worden gedwongen te "krimpen" en plat te blijven; die, opeenvolgend, een conformatie boven anderen zou dwingen, waarschijnlijk verbrande naburige waterstofatomen overschaduwd.

Conformers voor cyclohexaan. Bron: Sponk [Public Domain]

In de bovenste afbeelding worden twee conforders voor de Cylohexan aangetoond om het bovenstaande uit te leggen. De atomen die zich in de posities bevinden naar of En Ze zouden respectievelijk axiaal of equatoriaal zijn. Merk op dat je in plaats van een platte zeshoek een stoel (links) en een boot (rechts) hebt.

Deze structuren zijn dynamisch en stellen een evenwicht tussen hen. Als atomen in naar Ze zijn erg omvangrijk, de ring zal zich "accommoderen" om ze in equatoriale posities te plaatsen; Omdat er zijn gericht op de zijkanten van de ring (die de intermoleculaire interacties zouden versterken of schaden).

Als we elke koolstof afzonderlijk observeren, is het te zien dat ze tetraëdralen zijn. Dit zou niet zo zijn als er een dubbele binding was: de SP -hybridisaties² Ze zouden de structuur dwingen om plat te maken; en een drievoudige link hebben, uitlijnen. De vlakke structuur van benzeen is de maximale weergave hiervan.

Eigenschappen

Vereenvoudigd proces waarin een cyclische koolwaterstof wordt gevormd. Bron: Gabriel Bolívar.

Stel dat u een open koolwaterstof hebt (met of zonder onverzadiging of gevolgen). Als we zich kunnen aansluiten bij hun uiteinden, zou een ring of cyclus worden gemaakt (zoals in de bovenste afbeelding).

Van de organische synthese -optiek gebeurt dit niet meer; Er moeten goede uitgaande groepen zijn gekoppeld aan de uiteinden van de ketting, die bij het vertrek, promoten dat de keten sluit (als de oplossing erg verdund is).

Kan u van dienst zijn: heptano (c7h16): structuur, eigenschappen en gebruik

Met dit in gedachten kan worden gezien dat groene slagkoolwaterstof alleen een transformatie lijdt met betrekking tot de structuur ervan; Zonder de pauze of toevoeging van nieuwe links met andere atomen. Het betekent dat het chemischer nog steeds hetzelfde blijft voor en na het sluiten of rinkelen.

Daarom verschillen de chemische of fysische eigenschappen van deze allicylkoolwaterstoffen niet te veel van die van hun open keten tegenhangers. Beide zijn reagentia voor dezelfde soort (om te zeggen, halogenen onder utraviolet licht), en kunnen sterke oxidaties of verbranding lijden door uit te brengen.

Intermoleculaire krachten

Er is een onmiskenbaar feit: de ring heeft een groter contactgebied dan de open ketting, en daarom zijn de intermoleculaire interacties sterker.

Het resultaat is dat de kokende en fusiepunten meestal groter zijn, net als hun dichtheden. Veel zoveel verschillen kunnen worden opgemerkt in hun brekingssnelheden of stoomdrukken.

Nomenclatuur

Terugkerend naar het voorbeeld van de koolwaterstof met groene slag, blijft de nomenclatuur ongewijzigd zodra deze op zichzelf is gesloten (als een slang die zijn eigen staart bijt). Daarom blijven de regels voor nomenclatuur hetzelfde; Tenzij polycyclische of aromatische koolwaterstoffen worden aangepakt.

Hieronder worden drie verbindingen weergegeven, die de juiste namen krijgen:

Drie voorbeelden van cyclische koolwaterstoffen om hun nomenclatures toe te wijzen. Bron: Gabriel Bolívar.

Om te beginnen, wanneer ze gesloten structuren zijn, wordt de voorvoegselcyclus gebruikt om ernaar te verwijzen (hier is de woordring verbannen).

Van links naar rechts hebben we: een cyclopentano, een cyclohexan en een andere cyclopentano. Koolvesten worden zodanig vermeld dat de kleine nummers worden toegewezen aan vervangingen, en ze worden ook vermeld in alfabetische volgorde.

Kan u van dienst zijn: Renio: ontdekking, eigenschappen, structuur, gebruik

Het wordt dus: 1.1-dimethylcyclopentano. In B begint het met het vermelden van de ethylsubstituent vóór fluor, dus de naam is: 1-ethyl-2-fluorciclohexano. En voor C worden de dubbele bindingen als substituenten beschouwd, het aantal koolstofatomen dat het vormt, moet worden aangegeven: 1,3-cyclopentadieno.

Voorbeelden

Gedurende het artikel is er al verschillende cyclische koolwaterstoffen vermeld. In het eerste beeld kunnen ze worden gevonden: cyclooopropan, cyclobutaan, cyclopentano, cyclohexan, cycloheptaan en cyclooctaan.

Van hen kan een breed scala aan derivaten worden verkregen, en het is voldoende om dubbele of drievoudige links te plaatsen om respectievelijk cycloalques of cycloalquins te hebben. En met betrekking tot aromatische koolwaterstoffen is het voldoende om rekening te houden met de benzeenring en deze in twee dimensies te vervangen of te reproduceren.

Het meest buitengewone (en problematisch bij het begrijpen van hun nomenclatuur) zijn echter polycyclische koolwaterstoffen; dat wil zeggen, het is niet genoeg met eenvoudige polygonen, zelfs om ze op een eenvoudige manier te vertegenwoordigen. Drie van hen die het vermelden waard zijn, zijn: Cuban, Basket en Pagodano (lagere afbeeldingen).

Cubaans skelet. Bron: Neurotoger [Public Domain].Canastano Skeleton. Bron: Benjah-bmm27 [Public Domain].Pagodano skelet. Bron: Puppy8800 [Public Domain]

Elk van hen heeft zijn complexe synthesemethode, hun geschiedenis, kunst en een latente fascinatie voor de oneindige structurele mogelijkheden waarvoor eenvoudige koolwaterstoffen kunnen bereiken.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Cyclische koolwaterstoffen: definitie en voorbeeld. Studie. Hersteld van: studie.com
5. CK-12 Foundation. (5 juni 2019). Cyclische koolwaterstoffen. Chemistry Libhethexts. Hersteld van: chem.Librhetxts.borg
6. Wikipedia. (2019). Cyclische verbinding. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
7. Miguel Cowboy. (2019). Cyclische koolwaterstoffen. Hersteld van: decias.netto