Glucosides training, functie en typen/groepen

De Glucosiden Het zijn secundaire metabolieten van planten die zijn bevestigd aan mono-U-oligosachariden door glucosidekoppelingen, dat wil zeggen dat ze geglycosyleerde metabolieten zijn. Ze behoren tot de chemische familie van glycosiden, die alle chemische verbindingen omvatten die zijn bevestigd aan suikerachtig afval.

In de typische structuur van een glycosidemolecuul worden twee gebieden herkend: algicone en glycone. Het gebied dat bestaat uit het saccharide -residu wordt Glycona genoemd en het gebied dat overeenkomt met het niet -saccharidemolecuul staat bekend als een aglicone -gedeelte.

Structuur van een glycoside (bron: Yikrazuul [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Gewoonlijk wordt de term "glucoside" gebruikt om te verwijzen naar het feit dat tijdens de hydrolyse van deze verbindingen glucosemoleculen worden vrijgegeven, maar leden van dezelfde familie van moleculen hebben afval van andere soorten suikers zoals Ramnosa, Galactose of de hand , onder andere.

De nomenclatuur van glucosiden duidt meestal op de aard van zijn aglicone -regio. Die namen met de beëindiging "-ina" zijn gereserveerd voor stikstofverbindingen, terwijl alkaloïden worden genoemd met het achtervoegsel "-oside".

Deze achtervoegsels vergezellen vaak de wortel van de Latijnse naam van de botanische oorsprong waar de moleculen voor het eerst worden beschreven en het voorvoegsel "gluco" wordt meestal toegevoegd.

De glucosidebinding tussen glycon en aglicone -delen kan optreden tussen twee koolstofatomen (C-glucosiden) of zuurstofatomen kunnen deelnemen (OF-glucosiden), waarvan de stabiliteit zal afhangen van chemische of enzymatische hydrolyse.

De relatieve overvloed aan glycosiden in angiospermen is veel groter dan in gymnospermen en er is aangetoond dat met betrekking tot monocotyledonous en dicotyledons, met enkele uitzonderingen, er geen groot verschil is in de hoeveelheid en soorten glucosiden die worden gevonden die worden gevonden die worden gevonden.

Het is belangrijk om de grote diversiteit en heterogeniteit van deze groep verbindingen te benadrukken, omdat de identiteit van elk afhankelijk zal zijn van het aglicone -gedeelte, dat extreem variabel is.

[TOC]

Opleiding

Biosynthese of vorming van glucosideverbindingen (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan en Delmer, 2002) in planten hangt af van het type glucóside dat wordt beschouwd, en in planten, de biosynthesecijfers zijn vaak afhankelijk van de omstandigheden.

Cyanogene glycosiden worden bijvoorbeeld gesynthetiseerd uit aminozuurvoorlopers, waaronder L-marosine, L-valine, L-isoleucine en L-fenylalanine. Aminozuren worden gehydroxyleerd om te vormen N-Hydroxil -aminozuren die vervolgens worden omgezet in Aldaximas, die vervolgens worden omgezet in nitrillen.

Het kan u van dienst zijn: native Peru -planten

Nitrillen worden gehydroxyleerd om de a-hydroxinitrilos te vormen, die kunnen worden geglycosyleerd om de overeenkomstige cyanogene glucóside te vormen. Twee multifunctionele cytochromen bekend als p450 en glycosyltransferase -enzymen zijn betrokken bij deze biosynthetische route.

Voor het grootste deel impliceren de biosynthetische routes van de glucosiden de deelname van glycosyltransferase -enzymen, die in staat zijn om selectief koolhydraatafval over te dragen van een tussenpersoon geactiveerd door een UDP -molecuul, naar het overeenkomstige aglicon -gedeelte.

De overdracht van geactiveerde suikers, zoals UDP-glucose, naar een acceptor aglicone-gedeelte, helpt metabolieten te stabiliseren, ontgiften en oplossen in de laatste stappen van secundaire metabolieten die routes produceren.

Ze zijn dan de glycosyltransferase -enzymen die verantwoordelijk zijn voor de grote verscheidenheid aan glucosiden in planten en zijn daarom uitgebreid bestudeerd.

Enkele synthetische methoden In vitro bestaan ​​voor het verkrijgen van glycosidedivaten van planten die omgekeerde hydrolysesystemen impliceren of trans Glycosylering van verbindingen.

Functie

In planten heeft een van de belangrijkste functies van flavonoïde glycosiden bijvoorbeeld te maken met bescherming tegen ultraviolet licht, tegen insecten en tegen schimmels, virussen en bacteriën. Ze dienen als antioxidanten, aantrekkelijke bestuivers en controllers van plantenhormonen.

Andere functies van flavonoïde glucosiden omvatten stimulatie van de productie van knobbeltjes door bacteriesoorten van het geslacht Rhizobium. Ze kunnen deelnemen aan enzymatische remmingsprocessen en als allelopathische middelen. Daarom bieden ze ook een herbivore chemische verdedigingsbarrière.

Veel glucosiden genereren, wanneer gehydrolyseerd, glucoseresten die door planten kunnen worden gebruikt als een metabool substraat voor energieproductie of zelfs voor de vorming van structureel belang verbindingen in cellen.

Anthropocentrisch gezien is de functie van deze verbindingen zeer divers, omdat hoewel sommige in de voedingsindustrie worden gebruikt, anderen in de farmaceutische worden gebruikt voor het ontwerpen van geneesmiddelen voor de behandeling van hypertensie, bloedsomloopaandoeningen, anti -kankermiddelen, enz.

Typen/groepen

De classificatie van glycosiden is te vinden in literatuur op basis van niet-saccharide (agliconas) delen of met betrekking tot de botanische oorsprong hiervan. Het volgende is een vorm van classificatie op basis van het aglicone -gedeelte.

De belangrijkste glycosidegroepen komen overeen met hartglucosiden, cyanogene glycosiden, glucosinolaten, saponinen en anthraquinon glycosiden. Sommige flavonoïden komen ook vaak voor als glucosiden.

Het kan u van dienst zijn: Begonia Rex: kenmerken, habitat, variëteiten, reproductie, zorg

Hartglucosiden

Deze moleculen zijn in het algemeen samengesteld uit een molecuul (aglicone -gebied) waarvan de structuur steroïde is. Ze zijn aanwezig in planten van de familie Scrophulariace, vooral in Digitalis purpurea, evenals in de familie Conventaliaceae met Majalis zal bijeenkomen Als een klassiek voorbeeld.

Dit type glucóside heeft een remmend negatief effect op natrium/kalium -atasy -pompen in celmembranen, die vooral overvloedig zijn in hartcellen, dus de inname van planten met deze secundaire verbindingen heeft directe effecten op het hart; Van daaruit zijn naam.

Cyanogene glucosiden

Ze zijn chemisch gedefinieerd als a-hydroxy nitrilos glycosiden, die afkomstig zijn van aminozuurverbindingen. Ze zijn aanwezig in angiospermas -soorten in de familie Rosaceae, met name in soorten van het geslacht Snoeit, evenals in de familie Poaceae en anderen.

Er is vastgesteld dat deze deel uitmaken van de karakteristieke giftige verbindingen van sommige soorten van Handselen manihot, Het best bekend in Zuid -Amerika als een cassave, cassave of cassave. Evenzo zijn ze overvloedig aanwezig in appelszaden en in noten zoals amandelen.

De hydrolyse van deze secundaire metabolieten eindigt bij de productie van cyanhydrinezuur. Wanneer hydrolyse enzymatisch is.

Het glycoongedeelte van cyanogene glycosiden is typisch D-glycose, hoewel het ook gentobious, goed en anderen is geweest, meestal verenigd door β-glucosidische links.

De consumptie van planten met cyanogene glycosiden kan negatieve effecten hebben, waaronder de interferentie bij het gebruik van jodium, wat resulteert in hypothyreoïdie.

Glucosinolaten

De basis van de agliconstructuur is samengesteld uit aminozuren die zwavel bevatten, zodat ze ook tioglucosiden kunnen worden genoemd. De belangrijkste familie van planten geassocieerd met de productie van glucosinolaten is de familie Brassicaceae.

Onder de negatieve effecten voor organismen die deze planten innemen, zijn de leverbioactivatie van milieuprocarcinogenen, wat het product is van complexe effecten op cytochrome isovormen P450. Bovendien kunnen deze verbindingen de huid irriteren en hypothyreoïdie en jicht veroorzaken.

Saponinen

Veel verbindingen "zeeptrainers" zijn glucosiden. Het aglicone -deel van glucosidische saponinen bestaat uit pentacyclische of tetraïsche steroïden. Ze zijn structureel heterogeen, maar ze hebben functionele kenmerken gemeenschappelijk.

In hun structuur hebben ze zeer hydrofiele glyconas en sterk hydrofobe aglicongebieden, die emulgieteigenschappen bieden, zodat ze kunnen worden gebruikt als wasmiddelen.

Kan u dienen: Common Oak: kenmerken, habitat, distributie, teelt

De saponinen zijn aanwezig in een breed scala van plantenfamilies, waaronder de soort die tot de familie Liliaceae behoren, geïllustreerd bij de soort Narthecium ossifragu.

Antraquinon glucosiden

Ze komen minder vaak voor in het plantenrijk ten opzichte van de hierboven genoemde andere glycosiden. Ze zijn aanwezig in Rumex Crispus en soorten van het geslacht Rheum. Het effect van zijn inname komt overeen met een overdreven secretie van water en elektrolyten vergezeld van peristaltiek in de dikke darm.

Flavonoïden en pro-anthocyaninen

Veel flavonoïden en hun oligomeren, pro-anthocyanen, komen voor als glycosiden. Deze pigmenten zijn heel gebruikelijk in een groot deel van het plantenrijk, met uitzondering van algen, schimmels en sommige antoceros.

Ze kunnen in de natuur bestaan ​​als c-u-glucosiden, afhankelijk van de aard van de glucosidische binding die optreedt tussen glycon- en algicoongebieden, dus sommige zijn meer resistent tegen chemische hydrolyse dan andere.

De agliconstructuur van de c-glucosiden flavonoïden komt overeen met drie ringen met een fenolische groep die hen het antioxiderende kenmerk geeft. De vereniging van de saccharidegroep voor het aglycon-gebied vindt plaats door koolstof-koolstofbindingen tussen de anomere koolstof van suiker en koolstof C6 of C8 van de flavonoïde aromatische kern.

Referenties

1. Conn, E. EN. (1979). Biosynthese van cyanogene glycosiden. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, K., Morant, m., Jørgensen, B., Olsen, c. EN., Asamizu, e., & Sato, s. (2004). Biosynthese van de nitrilglycosiden rhodiocyanoside tot en D en de cyanogene glycosiden lotustraline en linamarine in Lotus japonicus. Plantenfysiologie, 135(Mei), 71-84.
3. Markham, K. R. (1989). Methoden in plantenbiochemie. 6. Flavons, flavonolen en hun glycosiden (Vol. 1). Academic Press Limited. Opgehaald van www.Dx.doen.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe, en., Hogan, p., Delmer, D. (2002). B-glucoside-sitosterol als eerste voor cellulose-synthese in planten. Wetenschap, 295, 147-150.
5. Richman, een., Swanson, een., Humphrey, t., Chapman, r., McGarvey, B., Pocs, r., & Brandle, J. (2005). Functionele genomics onthult drie glucosyltransferase die betrokken is bij de synthese van de belangrijkste zoete glycosiden van Stevia Rebaudiana. Het plantjournaal, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). Taxonomie voor chemische plant. Londen: Academische pers.
7. Van rantwijk, f., Oosterom, m. W., & Sheldon, r. NAAR. (1999). Glycosidase-gekatalyseerde synthese van alkylglycosiden. Journal of Molecular Catalysis B: enzymatisch, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Planten cyanogene glycosiden. Giftig, 38, 11-36.
9. Wolfenden, r., Lu, x., & Young, G. (1998). Spontane hydrolyse van glycosiden. J. BEN. Chem. SOC., 120, 6814-6815.