Ethyleenglycol -eigenschappen, chemische structuur, gebruik

Hij ethyleenglycol Het is de eenvoudigste organische verbinding van de Glycol -familie. De chemische formule is c₂H₆OF₂, Terwijl de structurele formule hoch is₂-Ch₂Oh. Een glycol is een alcohol die wordt gekenmerkt door twee hydroxylgroepen (OH) verenigd te zijn tot twee aangrenzende koolstoffenatomen in een alifatische ketting.

Ethyleenglycol is een heldere, kleurloze en toiletvloeistof. In de onderstaande afbeelding heb je een voorbeeld van hem in een fles. Bovendien heeft het een zoete smaak en is het erg hygroscopisch. Het is een beetje vluchtige vloeistof, dus het oefent een zeer kleine stoomdruk uit, die de dichtheid van de stoom groter is dan de luchtdichtheid.

Fles met ethyleen. Bron: σ64 [CC door 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/3.0)]

Ethyleenglycol is een verbinding van grote oplosbaarheid in water, naast het mengbaar zijn met veel organische verbindingen; zoals alifatische alifo's met korte keten, aceton, glycerol, enz. Dit komt door zijn vermogen om waterstofbruggen van protische oplosmiddelen te doneren en te accepteren (die H hebben).

Ethyleenglycol polymeriseert in talloze verbindingen, waarvan de namen meestal worden afgekort met de acroniem PEG en een nummer dat hun geschatte molecuulgewicht aangeeft. PEG 400 is bijvoorbeeld een relatief klein en vloeibaar polymeer. Ondertussen zijn die grote haringen witte vaste stoffen met een vet uiterlijk.

Ethyleenglycoleigenaren.

[TOC]

Eigenschappen

Namen

Etano-1,2-diol (IUPAC), ethyleenglycol, monoethyleenglycol (meg), 1-2-dihydroxietano.

Molaire massa

62.068 g/mol

Fysiek uiterlijk

Heldere, kleurloze en viskeuze vloeistof.

Geur

Toilet

Smaak

Zoet

Dikte

1.1132 g/cm³

Smeltpunt

-12,9 ºC

Kookpunt

197.3 ºC

Oplosbaarheid in water

Mengbaar met water, zeer hygroscopische verbinding.

Oplosbaarheid in andere oplosmiddelen

Mengbaar met lagere alifatische alcoholen (methanol en ethanol), glycerol, azijnzuur, aceton en soortgelijke ketonen, aldehyden, pyridine, hulla teerbases en oplosbaar in ether in ether in ether. Praktisch onoplosbaar in benzeen en hun tegenhangers, gechloreerde koolwaterstoffen, oliether en oliën.

ontstekingspunt

111 ºC

Stoomdichtheid

2,14 in luchtrelatie genomen als 1.

Dampdruk

0,092 mmHg bij 25 ° C (door extrapolatie).

Ontleding

Bij het verwarmen op ontleding stoten een hectare en irritante rook uit.

Bewaar temperatuur

2-8 ºC

Verbranding warmte

1.189.2 kJ/mol

Verdampingswarmte

50,5 kJ/mol

Oppervlaktespanning

47,99 mn/m bij 25 ° C

Brekingsindex

1.4318 tot 20 ºC

Dissociatie constant

PKA = 14.22 tot 25 ºC

pH

6 tot 7,5 (100 g/l water) bij 20 ºC

Octanol/waterpartitiecoëfficiënt

Log p = - 1.69

Chemische structuur

Moleculaire structuur van ethyleenglycol. Bron: Ben Mills via Wikipedia.

In het bovenste beeld hebben we het ethyleenglycolmolecuul voorgesteld door een bollen en barsmodel. De zwarte bollen komen overeen met koolstofatomen, die hun C-C-skelet vormen, en aan hun uiteinden hebben we de rode en witte bollen voor respectievelijk zuurstof- en waterstofatomen.

Kan u van dienst zijn: BASIC -zouten: formule, eigenschappen, nomenclatuur, voorbeelden

Het is een symmetrisch molecuul en op het eerste gezicht kan worden gedacht dat het een permanent dipoolmoment verwijdert; Zijn C-OH rotte banden, die Dipolo zijn voorstander. Het is ook een dynamisch molecuul, dat constante rotaties en trillingen ervaart, en in staat is om waterstofbruggen te vormen of te ontvangen dankzij zijn twee OH -groepen.

In feite zijn deze interacties verantwoordelijk voor ethyleenglycol met zo'n hoog kookpunt (197 ºC).

Wanneer de temperatuur daalt tot -13 ºC, de moleculen cohesie in een ortorrombisch glas, waarbij de rotarmers een belangrijke rol spelen; Dat wil zeggen, er zijn moleculen die hun O-H-groepen in verschillende richtingen hebben georiënteerd.

Productie

Oxidatie van ethyleen

De eerste stap in de synthese van ethyleenglycol is de oxidatie van ethyleen tot ethyleenoxide. Vroeger werd ethyleen met hypochloor zuur om hydrochloor te produceren, gereageerd. Vervolgens werd dit behandeld met calciumhydroxide om ethyleenoxide te produceren.

De hydrochloormethode is niet erg winstgevend en ging naar een directe oxidatiemethode van ethyleen in aanwezigheid van lucht of zuurstof, met behulp van zilveroxide als katalysator.

Ethyleenoxide hydrolyse

De hydrolyse van ethyleenoxide (OE) met water onder druk produceert een ruw mengsel. Het waterglycolmengsel wordt verdampt en gerecycled, en scheidt door fractionele destillatie de monoethyleenglycol van diethyleenglycol en triethyleenglycol.

De hydrolysereactie van ethyleenoxide kan als volgt schelen:

C₂H₄Of +h₂O => oh-ch₂-Ch₂-OH (ethyleenglycol of monoethyleenglycol)

Mitsubishi Chemical ontwikkelde een katalytisch proces, door fosfor te gebruiken, bij de omzetting van ethyleenoxide in monoethyleenglycol.

Omega -proces

In het omega -proces wordt ethyleenoxide in eerste instantie ethyleencarbonaat, door zijn koolstofdioxide -reactie (CO₂)). Vervolgens ondergaat ethyleencarbonaat katalytische hydrolyse om monoethyleenglycol te verkrijgen met 98% selectiviteit.

Er is een relatief nieuwe methode voor ethyleenglycolsynthese. Dit bestaat uit de oxidatieve carbonilatie van methanol tot dimethyloxalaat (DMO) en de daaropvolgende hydrogenering van ethyleenglycol.

Toepassingen

Koelmiddel en antivries

Het mengsel van ethyleenglycol met water maakt een afname van het vriespunt en een toename van het kookpunt mogelijk, waardoor auto's motoren niet kunnen bevriezen in de winter, noch opwarmen in de zomer.

Wanneer het percentage ethyleenglycol in het mengsel met water 70%bereikt, is het vriespunt -55 ºC, dus het mengsel van ethyleenglycol -water kan worden gebruikt als koelvloeistof en bevriezingsbescherming in die omstandigheden waarin het kan optreden waarin het kan optreden waarin het kan optreden,.

De lage bevriezingstemperaturen van ethyleenglycoloplossingen maken het gebruik van hun gebruik mogelijk als antivries van automotoren; ontdooien van de vleugels van de vliegtuigen; en in de dooi van de voorruit.

Het kan u van dienst zijn: alkalinotherrous metalen

Het wordt ook gebruikt om bewaarde biologische monsters bij lage temperaturen te behouden, waardoor de vorming van kristallen wordt vermeden die de structuur van de monsters kan beschadigen.

Met het hoge kookpunt kunnen ethyleenglycoloplossingen worden gebruikt om lage temperaturen te behouden in apparaten of apparatuur die warmte bedient, zoals: auto's, computerapparatuur, airconditioningapparaten, enz.

Uitdroging

Ethyleenglycol is een zeer hygroscopische verbinding, die het gebruik ervan heeft toegestaan ​​om gassen te behandelen die uit de ondergrond zijn geëxtraheerd die een hoog gehalte aan waterdampen hebben. De eliminatie van water uit aardgassen zijn voorstanders dat ze efficiënt worden gebruikt in hun respectieve industriële processen.

Polymeren productie

Ethyleenglycol wordt gebruikt voor polymerensynthese, zoals polyethyleenglycol (PEG), polyethylenterefhtalaat (PET) en polyurethaan. Pinnen zijn een familie van polymeren die worden gebruikt in toepassingen zoals: Voedselverdikking, constipatiebehandeling, cosmetica, enz.

Het huisdier wordt gebruikt bij de uitwerking van alle soorten wegwerpcontainers, die worden gebruikt in verschillende soorten drankjes en voedsel. Polyurethaan wordt gebruikt als thermische isolator in koelkasten en als het invullen van verschillende soorten meubels.

Explosieven

Het wordt gebruikt bij de productie van dynamiet, waardoor een afname van het vriespunt van nitroglycerine kan worden afgenomen, kan het worden opgeslagen met minder risico.

Houten bescherming

Ethyleenglycol wordt gebruikt bij de behandeling van hout om bescherming te bieden tegen zijn rot, geproduceerd door de werking van schimmels. Dit is belangrijk voor het behoud van de kunstwerken van musea.

Andere apps

Ethyleenglycol is aanwezig in de media om geleidende zouten in elektrolytische condensatoren en soja -schuimstabilisatoren op te schorten. Het wordt ook gebruikt bij de productie van weekmakers, elastomeren en synthetische wassen.

Ethyleenglycol wordt gebruikt bij de scheiding van aromatische en paraffinische koolwaterstoffen. Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van wasmiddelen voor het reinigen van apparatuur. Viscositeit neemt toe en vermindert de inktvolatiliteit, wat het gebruik ervan vergemakkelijkt.

Evenzo kan ethyleenglycol worden gebruikt bij de gieterij van vormzand en als een smeermiddel tijdens glas en cement slijpen. Het wordt ook gebruikt als een ingrediënt in hydraulische en intermediaire remvloeistoffen in de synthese van esters, ethers, polyestervezels en harsen.

Onder de harsen waarin ethyleenglycol wordt gebruikt, is de alquidal, gebruikt als basis van alwquidallische schilderijen, toegepast in automotive en architecturale schilderijen.

Vergiftiging en risico's

Symptomen voor blootstelling

Ethyleenglycol heeft een lage acute toxiciteit wanneer het werkt door contact op de huid of als het wordt ingeademd. Maar de toxiciteit ervan wordt zich volledig gemanifesteerd wanneer het wordt ingenomen, aangegeven als de fatale dosis van 1,5 g/kg ethyleenglycol, of 100 ml voor een volwassen 70 kg.

Kan u van dienst zijn: chemisch niveau

Acute blootstelling aan ethyleenglycol produceert de volgende symptomen: door inademing is hoest, duizeligheid en hoofdpijn. In de huid treedt door contact met ethyleenglycol op, droogheid. Ondertussen produceert het in de ogen roodheid en pijn.

Schade door inname

Ethyleenglycol -inname wordt gemanifesteerd door buikpijn, misselijkheid, bewusteloosheid en braken. Overmatige inname van ethyleenglycol heeft een schadelijk effect op het centrale zenuwstelsel (CNS), cardiovasculair functioneren en nierfysiologie.

Voor mislukkingen bij de werking van het centraal zenuwstelsel vindt verlamming of onregelmatige oculaire beweging (nystagmus) plaats (nystagmus). In het cardiopulmonale systeem worden arteriële hypertensie, tachycardie en mogelijk hartfalen gepresenteerd. Er zijn ernstige veranderingen in de nier, product van ethyleenglycolvergiftiging.

In niertubuli is er verwijding, degeneratie en afzetting van calciumoxalaat. De laatste wordt verklaard door het volgende mechanisme: ethyleenglycol wordt gemetaboliseerd door het enzymlactische dehydrogenase om glycaldehyde te produceren.

De glycaldehyde veroorzaakt glycolische, glyxyl- en oxale zuren. Oxaalzuur gaat snel neer met calcium om calciumoxalaat te vormen, waarvan de onoplosbare kristallen worden afgezet in nierbuisjes die morfologische veranderingen en disfunctie erin produceren, wat nierfalen kan veroorzaken.

Vanwege de toxiciteit van ethyleenglycol is het in sommige van zijn toepassingen geleidelijk vervangen door propyleenglycol.

Ecologische gevolgen van ethyleenglycol

De vliegtuigen geven tijdens hun dooi belangrijke hoeveelheden ethyleenglycol vrij, die eindigen op de landingspaden, die wanneer gewassen het water produceert dat het ethyleenglycol vertaalt, door het afvoersysteem, naar de rivieren waar de toxiciteit ervan de levensduur beïnvloedt.

Maar het is op zichzelf niet de toxiciteit van ethylenglicol de belangrijkste oorzaak van ecologische schade. Tijdens zijn aerobe biologische afbraak wordt een aanzienlijke hoeveelheid zuurstof geconsumeerd, waardoor de afname van het oppervlaktewateren wordt veroorzaakt.

Aan de andere kant kan de anaërobe biologische afbraak giftige stoffen worden vrijgegeven voor vissen, zoals acetaldehyde, ethanol, acetaat en methaan.

Referenties

1. Wikipedia. (2019). Ethhyleenglycol. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
2. Nationaal centrum voor biotechnologie -informatie. PubChem -database. (2019). 1.2-Ethaandiol. CID = 174. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Ethyleenglycol: structuur, formule en gebruik. Studie. Hersteld van: studie.com
4. Leroy G. Waden. (27 november 2018). Ethhyleenglycol. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: Britannica.com
5. NAAR. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Kristalstructuren van ethyleenglycol en ethyyleenglycol monohydraat. J. Chem. Fysiek. 135, 234501. doen.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24 december 2010). Ethhyleenglycol (EG) productie- en productieproces. Hersteld van: ICIS.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Wat zijn het gebruik van ethyleenglycol? Reagens. Hersteld van: chemicaliën.co.Uk
8. Drijven. (2019). Oorsprong, typen en toepassingen van ethyleen. Hersteld van: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo, & m.EN. Bescheiden. (2002). Ethyleenglycol: aspecten van de menselijke gezondheid. Wereldgezondheidsorganisatie Genève. [PDF]. Hersteld van: wie.inteken