Ginezuurstructuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Hij galluszuur Het is een organische moleculaire formulemeenverbinding C₆H₂(OH)₃COOH die tot de categorie polyfenolen behoort. Het wordt herkend omdat het een kristallijne stofvorm heeft dicht bij lichtgeel.

Het is een trihydroxybenzoëzuur dat wordt gevormd door een benzeenring waaraan een zuurcarbonylisch (-coh) en 3 hydroxyl (-oH) groepen in posities 3, 4 en 5 van de ring verenigd zijn.

Moleculaire structuur van galluszuur (zuur 3,4,5-trihydroxibenzoic). Vchorozopoulos [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikipedia Commons

In de natuur is het wijd verspreid, omdat het een product is dat wordt gevormd in belangrijke hoeveelheden binnen planten en schimmels. Er is gratis of bevestigd aan de tannines van de meeste plantensoorten, waar noten, druiven, divi-divi-planten, eikenschors, granaat of hun wortels, zumaque en theeplanten opvallen.

eikenbast. Rob Mitchell [CC0]. Bron: Wikipedia Commons

Het wordt ook gevonden in honing, cacao, verschillende bessen, mango en andere groenten en fruit, en in sommige drankjes zoals wijn en thee -infusies.

In groentetweefsels is het in de vorm van ester of gallate. De hoeveelheid waarin het is, hangt af van externe stimuli, zoals de hoeveelheid UV -straling die de plant, chemische stress en microbiële infecties hebben ontvangen.

In het geval van druiven en wijn hangt het af van de druivenvariatie, verwerking en opslag. In groene thee is het galaatgehalte hoog, maar cacao bevat meer dan groene thee en rode wijn.

Gedraagt ​​zich chemisch als een reductiemiddel. Is samentrekkend en antioxidant. Het is ook in blauwe inkten gebruikt om te schrijven en wordt vaak gebruikt in de farmaceutische industrie. 

Het heeft een breed potentieel in medische toepassingen, omdat de meerdere eigenschappen van galluszuur en zijn derivaten het een veelbelovend therapeutisch middel maken in preventief geneeskunde.

[TOC]

Structuur

Galinezuur kristalliseert in absolute methanol of chloroform in de vorm van witte naalden. Kristalliseert in watervormige water uit uw monohydraat.

Nomenclatuur

- galluszuur.

- Zuur 3,4,5-trihydroxibenzoic.

Eigenschappen

Fysieke staat

Vaste, kristallijne naalden.

Molecuulgewicht

170.12 g/mol.

Smeltpunt

Het ontleedt tot 235-240 ºC, die pyrogalol en CO genereert₂

Dikte

1,694 g/cm³

Oplosbaarheid

In water: matig oplosbaar.

- 1 g in 87 ml water

- 1 g in 3 ml kokend water

Het kan u van dienst zijn: Mercurychloride (ii): structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

In ethanol: 1 g in 6 ml alcohol.

In Dietyl Ether: 1 g in 100 ml ether.

In glycerol: 1 g in 10 ml glycerol.

In aceton: 1 g in 5 ml aceton.

Praktisch onoplosbaar in benzeen, chloroform en olieether.

Dissociatie constant

K₁ 4.63 x 10^-3 (bij 30 ºC).

K₂ 1.41 x 10^-9

Chemische eigenschappen

Galinezuuroplossingen, met name alkalische metaalzouten, absorberen zuurstof en worden bruin wanneer ze worden blootgesteld aan lucht.

Galinezuur is een sterk reductiemiddel dat goud- of zilveren zouten tot metaal kan verminderen. Het is onverenigbaar met chlorines, permanganaat, ammoniak, loodacetaat, alkalische hydroxiden, alkalische carbonaten, zilverzouten en oxiderende middelen in het algemeen.

Met ijzerzouten (ii) vormt galluszuur een intens blauw complex.

In galluszuur is de hydroxylgroep (-oH) in positie 4 het meest chemisch reactief.

Andere eigenschappen

Het moet jezelf beschermen tegen licht omdat het het fotochemisch verslechtert.

Het is een zachte lokale irritant. Stofinademing kan de neus en keel beïnvloeden en contact met ogen en huid veroorzaakt irritatie.

Toxiciteitsstudies bij muizen geven aan dat ingenomen tot een niveau van 5000 mg/kg, galluszuur niet giftig is voor die dieren. Het wordt beschouwd als lage toxiciteit en bevestigt de veiligheid van het gebruik ervan.

Het verkrijgen van

Galinezuur wordt verkregen door alkalische of zure hydrolyse van walnoot -tannines of plantmaterialen die rijk zijn aan deze verbindingen.

Hydrolyse kan ook worden uitgevoerd op enzymatische manier met behulp van schimmelgewassen zoals zoals Penicillium glaucum of de Aspergillus niger, die Tanasa bevatten, een enzym dat het tanninemolecuul breekt of splitst.

Een andere manier om galluszuur te verkrijgen is van p -hydroxibenzoëzuur, door alkalinesulfonatie en fusie, die de toevoeging van de andere twee groepen -OH in het molecuul bereikt.

Toepassingen

- In inkten en kleurstoffen

Galinezuur wordt gebruikt bij de productie van antragalol en pyrogalol die tussenpersonen zijn bij de productie van kleurstoffen, zoals galocyanine en galoflavine. Op zijn beurt is het grondstof in de synthese van oxazine -derivaten, die ook als kleurstoffen worden gebruikt.

Omdat het een blauw complex vormt met ijzer, is galluszuur erg belangrijk bij de productie van inkten om te schrijven. Deze inkten bevatten voornamelijk een mengsel van galluszuur, ferro sulfaat (FESO₄) en Arabisch rubber.

Kan u serveren: koffiezuur: structuur, eigenschappen, biosynthese, gebruik

Galische ijzerzuur-inkten zijn onmisbare materialen geweest voor het schrijven van documenten, het tekenen van plannen en het opstellen van schriftelijke materialen.

Blauwe inktpen. Vlinderlunch [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons

- In medische toepassingen

Het wordt gebruikt als een samentrekkend en middel om bloedingen te stoppen (stiptic). Galinezuur is grondstof bij het verkrijgen van ruffalol, wat een antimalarisch middel is.

Vanwege de reducerende chemische stof wordt galluszuur gebruikt bij de productie van farmaceutische producten.

- In mogelijke medische toepassingen

Tegen kanker

Galinezuur is geïdentificeerd als de belangrijkste verantwoordelijke voor de anti -kankerseigenschappen van verschillende plantenextracten.

In tegenstelling tot zijn specifieke antioxidantactie, is gebleken dat het pro-oxiderende kenmerken kan presenteren bij de inductie van apoptose van kankercellen. Apoptose is de geordende vernietiging van beschadigde cellen veroorzaakt door hetzelfde organisme.

Een celapoptose. Ltunovskaya V. Nagibin [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons

Er zijn aanwijzingen dat galluszuur en gala's selectieve apoptose induceren in snelle groeicellen, waardoor gezonde cellen intact blijven. Er is ook gemeld dat angiogenese remmen, en bijgevolg de invasie van kanker en metastase.

Antikankeractiviteit van galluszuur is gevonden in leukemie, prostaatkanker, long, maag, alvleesklier en dikke darm, borstkanker, cervicaal en slokdarm.

Tegen verschillende pathologieën

In verschillende studies is aangetoond dat het antischimmel, antibacterieel, antiviraal, antiallergisch, ontstekingsremmende, antimoutogene, anti -overheid, anti -obsitas en immunomodulerende activiteit heeft.

Galinezuur is een goede kandidaat om parodontitis (tandvleesaandoeningen) te beheersen.

Het vertoont ook neuroprotectief potentieel, cardioprotector, hepatoprotector en nefroprotector. In verschillende onderzoeken naar hartweefsels bij ratten is bijvoorbeeld bevestigd dat galluszuur een beschermend effect van myocardium heeft tegen oxidatieve stress.

Als een cel anti -veraging middel

Galinezuur biedt een efficiënte bescherming tegen oxidatieve schade veroorzaakt door reactieve soorten die worden gevonden in biologische systemen, zoals hydroxylradicalen (OH^.), superoxide (of₂^.) en peroxyl (roo^.)).

Er is vastgesteld dat het in het spijsverteringskanaal sneller wordt geabsorbeerd dan de meeste polyfenolen. En is een van degenen die de grootste antioxidantcapaciteit hebben.

Kan je van dienst zijn: enthalpie

Bovendien beweren sommige onderzoekers dat galluszuur door kinderen kan worden getransporteerd om de anti -verage -activiteit te vergroten. Niosoma is een moleculair systeem van gecontroleerde geneesmiddelenafgifte in de plaats van het organisme dat het vereist.

Deze kenmerken geven het een hoog potentieel tegen het verouderen van cellen.

- In veterinair gebruik

Het is gebruikt als dieren bij dieren.

- In verschillende toepassingen

Galinezuur wordt gebruikt bij de productie van zijn esters, zoals het methylgallaat, propylgallaat, octilo gallate en laurilo gallate.

Deze derivaten worden op grote schaal gebruikt als antioxidanten en conserveermiddelen van bewerkte voedingsmiddelen, in voedselmaterialen, om oxidatieve ranstres en achteruitgang te voorkomen. De genoemde derivaten worden ook gebruikt in cosmetica.

Galinezuur wordt gebruikt als fotografische ontwikkelaar en in papierproductie. Bovendien wordt het veelvuldig gebruikt bij de stabilisatie van collageen in het lederen zonneproces.

Als een analytisch reagens is galluszuur als standaard ideaal om het fenolgehalte van plantenextracten te bepalen, en de resultaten worden uitgedrukt als equivalenten van galluszuur.

Het wordt ook gebruikt in tests voor het bepalen van vrije minerale zuren, dihydroxyaceton en alkaloïden.

- Nut in natuurlijke aquatische omgevingen

Galinezuur, van nature aanwezig in aquifers in plantenmateriaal, is een van degenen die verantwoordelijk zijn voor de beschikbaarheid van voedingsstoffen van geloof (II) die nodig is voor de groei van aquatische soorten.

Dit komt omdat het in staat is om hoge niveaus van ijzerconcentratie te handhaven (II) opgelost onder aerobe omstandigheden. Dit komt omdat het een complex vormt met het geloof (II) oxidatiebestendig.

Aquatische soorten: forel. John Frans beeld. Bron: Pixabay

Referenties

1. Saxid, m. et al. (2019). Op nanodeeltjes gebaseerde levering van fytomedicines: uitdagingen en kansen. In nieuwe look voor fytomedicine. Hoofdstuk 23. Hersteld van Scientedirect.com.
2. Windholz, m.; Budavari, s.; Blumetti, r. F. en Otterbein, en. (Editors) (1983). De Merck Index. Tiende editie. Merck & Co., Inc.
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 75^e 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1990). VIJFDE EDITIE. Deel A13. VCH VerlagSgellschaft MBH.
5. Badhani, b; Sharma, n. en Kakkar, r. (2015). Galluszuur: een veelzijdige antioxidant met veelbelovende therapeutische en industriële toepassingen. RSC -vooruitgang. RSC hersteld.borg.
6. Zanwar, anand a., et al. (2014). Rol van galluszuur bij cardiovasculaire aandoeningen. In polyfenolen in de menselijke gezondheid en ziekte. Hoofdstuk 80. Hersteld van Scientedirect.com.
7. Nowak, r. et al. (2014). Plant polyfenolen als chemopreventieve middelen. In polyfenolen in de menselijke gezondheid en ziekte. Hoofdstuk 97. Hersteld van Scientedirect.com.