Sulfanilzuurstructuur, eigenschappen, synthese, gebruik

Hij Sulfanilzuur Het is een kristallijne verbinding waarvan de molecuul wordt gevormd door een benzeenring waaraan een basisgroep tegelijkertijd verenigd is (-nh₂) en een zure groep (-So₃H). De chemische formule is NH₂C₆H₄SW₃H.

Het is ook bekend als 4-aminbenososulfonzuur. Het wordt bereid door sulfonering van aniline in de positie voor. Zijn kristallen zijn wit of witgrooves. Het gedrag lijkt meer op dat van een zout dan dat van een organische verbinding met NH -groepen₂ beer₃H. Daarom is het onoplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen.

Moleculaire formule van sulfanilzuur of 4-amynobenzeulfonzuur. Klaus Hoffmeier [Public Domain]. Bron: Wikipedia als wij

Een van het belangrijkste gebruik is in de synthese van kleurstoffen, omdat het gemakkelijk een diazocompot vormt die grondstof is voor die toepassing.

Zowel sulfanylzuur als zijn derivaten zijn gebruikt als antibacteriële middelen. Het wordt gebruikt bij de synthese van mucolytische verbindingen, omdat ze het vermogen hebben om de viscositeit van het slijm of zeer viskeuze biologische vloeistoffen te verminderen.

Het wordt ook gebruikt in de papieren industrie en in formules voor gravures of litho's. Het maakt deel uit van harsen die worden gebruikt in betonnen mengsels of mortieren om hen in staat te stellen hun vloeibaarheid lang te behouden, zonder de laatste instellingstijd te beïnvloeden.

Het is een xenobiotische metaboliet, dit betekent dat het niet van nature wordt geproduceerd door levende wezens. Het irriteert de huid, ogen en slijm. Bovendien kunt u de omgeving besmetten.

[TOC]

Structuur

Sulfanilzuur heeft witte kristallen gevormd door ortorrombische of monoklinische vellen. Het monohydraat kristalliseert in water in de vorm van orthorrombische vellen. Als de kristallisatie zeer langzaam wordt gedaan, kristalliseert het dihydraat. Het monohydraat wordt watervrij wanneer het ongeveer 100 ºC is.

Nomenclatuur

- Sulfanilzuur.

- P-amynbenosulfonzuur.

- 4-amybonzefonzuur.

Eigenschappen

Fysieke staat

Wit of witte kristallijne vaste stof.

Molecuulgewicht

173.19 g/mol.

Smeltpunt

Het breekt af tot ongeveer 288 ºC zonder te smelten. Er wordt ook gemeld dat> 320 ºC.

Dikte

1,49 g/cm³

Oplosbaarheid

Bijna onoplosbaar in water: 10,68 g/l bij 20 ºC.

Onoplosbaar in ethanol, benzeen en ether. Enigszins oplosbaar in hete methanol.

Oplosbaar in waterige basisoplossingen. Onoplosbaar in waterige minerale zuuroplossingen. Oplosbaar in geconcentreerd zoutzuur.

Chemische eigenschappen

De eigenschappen ervan verschillen van die van andere amine- of gesulfoneerde verbindingen, die vergelijkbaar zijn met die van een zout. Dit komt omdat de structuur de groepen -nh bevat₃⁺ En dus₃^-, Wat geeft het kenmerken van dipoolion.

Kan u van dienst zijn: oververzadigde oplossing

Het bevat een zure groep en een basisgroep in tegengestelde polen van dezelfde molecule. Maar het waterstofion is gekoppeld aan stikstof in plaats van zuurstof omdat de groep -NH₂ Het is een sterkere basis dan de groep -zo₃^-.

Omdat het een dipoolion is, presenteert een hoogtepunt van fusie en onoplosbaarheid in organische oplosmiddelen.

Sulfanilzuur is oplosbaar in alkalische oplossing omdat OH hydroxide -ion^-, Omdat het sterk basic is, begint een waterstofion (h⁺) van de zwakke basisgroep -nh₂, het vormen van het p-aminbenbenosulfonaation, dat in water oplosbaar is.

In zure oplossing verandert de sulfanylzuurstructuur niet, daarom blijft deze onoplosbaar.

Andere eigenschappen

Wanneer verwarmd tot zijn ontleding stoten giftige dampen van stikstof- en zwaveloxiden uit.

Blootstelling aan sulfanylzuur kan leiden tot symptomen zoals huidirritatie, ogen en slijmvliezen. Het is een corrosieve verbinding.

Synthese

Het wordt bereid door aniline te reageren met zwavelzuur (h₂SW₄) bij hoge temperaturen. Aanvankelijk wordt het Aniliniaanse zuursulfaatzout gevormd, dat bij het verwarmen op 180-200 ºC wordt gereorganiseerd om de in positie te vormen, omdat het het meest stabiele product is.

Om het te bereiden met een hoge mate van zuiverheid, wordt de sulfonering van een mengsel van de aniline en sulfolano uitgevoerd met h₂SW₄ bij 180-190 ºC.

Toepassingen

In de kleurindustrie

Sulfanylzuur wordt gebruikt bij de synthese of bereiding van verschillende kleurstoffen, zoals methyloranje en tartrazine. Hiervoor wordt het gediazotiseerd, waardoor gediazotiseerd sulfanylzuur wordt gegenereerd.

Het is belangrijk om te benadrukken dat tartrazine is gebruikt als een kleur in voedsel. Maar eenmaal ingenomen, genereert het bepaalde metabolieten in het menselijk organisme, waaronder sulfanylzuur, die de mogelijke verantwoordelijk zijn voor de vorming van reactieve zuurstofspecies. Deze kunnen de nier (nieren) of leverweefsels (lever) beïnvloeden.

Karamels met gele kleurstof. David Adam Kess [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons

In analytische chemie

Het wordt gebruikt als een reagens bij de bepaling van verschillende chemische verbindingen, waaronder nitrieten.

In de geneeskunde als antibacterieel middel

Sulfanylamide, afgeleid van sulfanylzuur, heeft toepassing in de farmaceutische industrie omdat het antibacteriële activiteit heeft.

In het menselijk lichaam verwarren het het met p-aminobenzoëzuur dat een essentiële metaboliet is. Deze substitutie zorgt ervoor dat bacteriën niet worden gereproduceerd en sterven.

Kan u van dienst zijn: waterstof: geschiedenis, structuur, eigenschappen en gebruikBacterie. Raman Oza -afbeelding. Bron: Pixabay

Een andere afgeleid van sulfanylzuur, verkregen door condensatie met andere verbindingen, heeft ook antibacteriële eigenschappen, die zijn gebaseerd op zijn vermogen om foliumzuur te verplaatsen (lid van het vitaminecomplex B).

Deze verbinding kan oraal worden genomen, intraveneus worden geïnjecteerd of extern in een zalf worden aangebracht.

In de geneeskunde als een mucolytisch middel

Een sulfanylzuurderivaat dat mucolytische activiteit heeft, is gebruikt. Dit is dat het licitactiva slijmactiviteit presenteert, om het slijm op te lossen of zeer viskeuze biologische vloeistoffen.

De verbinding kan worden gebruikt om slijm te produceren geproduceerd door een weefsel vanwege pathologische omstandigheden. Bijvoorbeeld de congestie van de ademhalingssysteem of die van het vaginale kanaal, onder andere.

Als het gaat om slijmvloeibaarheid in het luchtwegkanaal, wordt het product toegediend door inademing, daalt in de neus, dauw, aerosolen of vernevelaars. Het is een behandeling die van toepassing is op de mens of zoogdieren. Het is een krachtigere verbinding dan op cysteïne gebaseerd.

Toepassing van neusdruppels voor koude. Thorsten Frenzel -afbeelding. Bron: Pixabay

Het wordt ook in het laboratorium gebruikt wanneer het gewenst is om de viscositeit van biologische vloeistoffen te verminderen om analytische bepalingen te vergemakkelijken.

In bioanalysislaboratoria

Diazotiseerd sulfanylzuur (een derivaat dat wordt bereid door het reageren van sulfanylzuur met natriumnitriet) wordt gebruikt bij de bepaling van bilirubine.

Bilirubine is een geel pigment in gal gevonden. De overmaat aan bloed bilirubine is een gevolg van leverziekten, hematologische aandoeningen (of bloed) of aandoeningen in het galwegen.

Om de hoeveelheid bloedbilirubine te meten, wordt de dialyse afgeleid van sulfanylzuur met bilirubine gereageerd om het azobilirubine -complex te vormen, waarvan de kleur de intensiteit wordt gemeten met een colorimeter of een spectrofotometer. Op deze manier wordt het bloedbilirubinegehalte in bloed bepaald.

In de papieren industrie

Met sulfanilzuur kunt u een papieren polijsten synthetiseren, dat wil zeggen een verbinding die optische helderheid of wit uiterlijk biedt, omdat de gele kleur van natuurlijk of niet-aangeboren papier neutraliseert.

Witboek notebook. Bron: Pexels

Het heeft het voordeel ten opzichte van andere verbindingen, omdat het in relatief hoge concentraties kan worden gebruikt om papieren pulp te behandelen onder lage pH -omstandigheden, zonder het papiergeel te vergroten.

Kan u van dienst zijn: ammoniumsulfaat

Het resultaat wordt bewezen wanneer het papier wordt waargenomen met UV -licht (ultraviolet), waaronder fluoresceren veel meer dan wanneer andere verbindingen worden gebruikt, en met zichtbaar licht wordt waargenomen dat de mate van geelelijkheid erg laag is.

Het is erg oplosbaar in water, waardoor het in meer geconcentreerde oplossingen kan worden gebruikt. Het kan in elk type papier worden gebruikt, inclusief het papier geproduceerd met gemalen houten pulp, sulfietpulp of een ander proces.

In indrukken, gravures of litho's

Sulfanilzuur functioneert als verzurend in geconcentreerde oplossingen voor lithografie, zonder de problemen van andere zuren zoals fosfor te presenteren, minder giftig en minder vervuilend te zijn dan de laatste dan de laatste.

In bouwmaterialen

Waterige melamine-formaldehyde harsoplossingen gemodificeerd met sulfanylzuur zijn specifiek getest (beton), mortel of cementpasta. Het doel is om het watergehalte te verminderen en de afname van de vloeibaarheid van het mengsel met het verstrijken van de tijd te voorkomen, zonder dat de instellingstijd afneemt.

De beton of mortel bereid met deze oplossingen is zeer effectief in de zomer, wanneer de afname van de vloeiendheid na verloop van tijd een probleem vormt.

Met deze oplossingen, als de mortel of beton wordt voorbereid en om welke reden dan ook moet worden toegestaan, kan de cementsamenstelling gemakkelijk worden ontladen in schimmels of iets dergelijks, omdat deze na verloop van tijd geen vloeiendheid heeft verloren.

Betonafvoer. Igor -afbeelding ovsyannykov. Bron: Pixabay

Referenties

1. Windholz, m. et al. (Editors) (1983). De Merck Index. Een encyclopedie van chemicaliën, drarugs en biologicals. Tiende editie. Merck & Co., Inc.
2. Kirk-othmer (1994). Encyclopedie van chemische technologie. Deel 2. Vierde druk. John Wiley & Sons.
3. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Sulfanilzuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
4. Urist, h. en Martin, g.J. (1950). Sulfanilzuurderivaten. Ons octrooi nee. 2.504,471. Toewijzers van het nationale drugsbedrijf. 18 april 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Brightcar -samenstelling voor papier gedecept van metanilisch en sulfanilzuur. Ons octrooi nee. 3.132,106. 5 mei 1964.
6. Martin, tellis a. en eet, William T. (1979). Benzoëzuurderivaat en benzeesulfonzuur mucolytisch proces. Ons octrooi nee. 4.132,802. 2 januari 1979.
7. Druker, l.J. en Kincaid, r.B. (1979). Lithografische fonteinconcentraat. Ons octrooi nee. 4.150.996. 24 april 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Bilirubine -test. Ons octrooi nee. 4.404,286. 13 september 1983.
9. Uchida, j. et al. (2001). Proces voor het bereiden van een waterige oplossing van sulfanilzuur gemodificeerde melamine-formaldehydehars en een cementsamenstelling. Ons octrooi nee. 6.214.965 B1. 10 april 2001.
10. Corradini, m.G. (2019). Deel 1. In Encyclopedia of Food Chemistry. Hersteld van Scientedirect.com.