Benzylzuursynthese, transpositie en gebruik

Hij benzylzuur, Ook bekend als difenylglucolzuur of 2-hydroxy-2,2-difenilazijnzuur, het is een aromatische organische verbinding die wordt gebruikt in de synthese van verbindingen met verschillende hulpprogramma's. Het is een monocarbonylisch 2-hydroxyzuur, waarvan de chemische formule C14H12O3 is (in zijn structuur heeft het twee fenolische ringen) en dat heeft een molecuulgewicht van 228.25 g/mol.

Het wordt normaal gebruikt in de chemische industrie, waar het wordt verworven als een geelachtig kristallijn poeder met een goede oplosbaarheid in primaire alcoholen en met een kookpunt in de buurt van 180 ° C.

Benzyiczuurstructuur (Bron: DSchanz [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Het is geclassificeerd als een zuur van "Brønsted". Wat betekent dat het een verbinding is die in staat is om waterstofionen te doneren aan een acceptormolecuul dat werkt als een Brønsted -basis.

De synthese werd voor het eerst bereikt in 1838 en sindsdien wordt het erkend als het "prototype" voor een algemene klasse van moleculaire "herschepen" met verschillende synthetische doeleinden of voor experimenteel onderzoek, inclusief enkele "tracking" of "getraceerde technieken" met isotopen.

Benzelzuur wordt in de farmaceutische industrie gebruikt voor de synthese van farmaceutisch glycaat.

Bovendien is het ook met succes gebruikt als een farmacologische cosmetische productverbeteraar om acne, psoriasis, verouderingsvlekken, rimpels en andere gemeenschappelijke dermatologische aandoeningen te behandelen.

[TOC]

Benzyiczuursynthese

De synthese van benzylzuur werd voor het eerst gerapporteerd in 1838, toen von Liebig de transformatie door Reareglo beschreef van een gemeenschappelijke aromatische a-dipual (de benchilo) in het zout van een a-hydroxyacid (benzylzuur), geïnduceerd door an ion hydroxide.

Kan u van dienst zijn: pyrex glas

Deze reactie van "Reareglo" moleculaire benchilo om benzylzuur te produceren heeft te maken met de migratie van een arylgroep (een substituent afgeleid van een aromatische groep, vaak een aromatische koolwaterstof), die wordt verzadigd door de aanwezigheid van een basisverbinding.

Bencyliczuursynthese (bron: megabyte07 [cc by-sa (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)

Gezien het feit dat dit proces waarschijnlijk een van de eerste bekende moleculaire herareglo-reacties was, heeft het mechanisme van Benchilo-Acid RuteGlo Benchyl gediend als een model voor vele andere processen in organische synthese en op het gebied van organische fysicochemie.

Momenteel wordt benzylzuur momenteel bereid van Benzil of Benzoína, door het gebruik van kaliumhydroxide als een middel "inductor". Tijdens de reactie wordt de tussenpersoon die bekend staat als "kaliumbenchilaat" gevormd, wat een stabiel carboxylaatzout is.

De verzuring met zoutzuur van het medium waar deze reactie optreedt, is degene die vervolgens de vorming van benzylzuur bevordert uit het kaliumbencellaat. Bovendien geven veel experimentele rapporten ook aan dat de reactie wordt uitgevoerd in omstandigheden op hoge temperatuur.

Omzetting

Transpositie (of benzylzuur-zuurstofarme) is de modelreactie voor verschillende transformaties van a-dictons in a-hydroxyzuren geïnduceerd door basiszouten. Dit kan worden uitgevoerd met verschillende soorten dicetons zoals a-aromatische, semi-aromatische, alicyl, alifatische of heterocyclische diatessen, om benzylzuur te produceren.

Belly Acid Transposition-mechanisme (Bron: Chemboyz [CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)] via Wikimedia Commons)

Het reactiemechanisme is in alle gevallen in principe hetzelfde. Het bestaat uit drie stappen:

1- De omkeerbare toevoeging van een hydroxide-ion aan een carbonylgroep van de α-dictone verbinding, dat wil zeggen een van de ketongroepen, die een negatief geladen intermediair veroorzaakt die in veel teksten bekend staat als een "hydroxialcoxide".

Kan u van dienst zijn: natriumnitriet (nano2): structuur, eigenschappen, gebruik, risico's

2- De intramoleculaire herschikking van de tussenpersoon, die een tweede intermediair produceert die een meer geschikte conformatie heeft voor de nucleofiele aanval die zal plaatsvinden op de carbonylgroep.

3- De snelle conversie van de tweede intermediair in het zout van het overeenkomstige a-hydroxyzuur door een protonoverdrachtreactie.

Α-DIC's kunnen ook worden omgezet in benzylzuuresters door hun reactie met een alcohol in aanwezigheid van een alcoxide-ion.

De transpositie is dus niets meer dan de organische reactie van een α-dicton in aanwezigheid van een basis (meestal kaliumhydroxide) om de overeenkomstige a-hydroxicarbonbonbonbonbonbonbonbonicylica te produceren, zoals het geval is bij de synthese van benzylzuur A van Benchilo (1,2-dipenyletanodiona).

Zoals u uit dit proces zou kunnen begrijpen, impliceert de transpositie de intramoleculaire migratie van een carbanion, dat een anionische organische verbinding is waar de negatieve belasting op een koolstofatoom ligt.

Toepassingen

Benzyiczuur, zoals hierboven vermeld, is een organische verbinding die dient als "base" voor chemische synthese van verschillende soorten verbindingen.

Farmacologie

Farmaceutische glycolaten zijn een goed voorbeeld van praktische winst van benzylzuur. Glycolaten worden gebruikt als hulpstoffen, die niets meer zijn dan stoffen die zich mengen met medicijnen om ze smaak, vorm, consistentie of andere eigenschappen te geven (bijvoorbeeld stabiliteit), maar die vanuit farmacologisch oogpunt inert zijn.

Onder de belangrijkste medicijnen geproduceerd met hulpstoffen afgeleid van benzylzuur zijn enkele verbindingen afgeleid van:

- Clidinio: medicijn dat wordt gebruikt voor de behandeling van bepaalde maagaandoeningen zoals zweren, prikkelbare darmsyndroom, darminfecties, buikkrampen, onder andere. Het werkt in de afname van sommige lichamelijke secreties en wordt meestal bereikt in de vorm van clidiniumbromide.

Kan u van dienst zijn: secundaire alcohol: wat is, structuur, eigenschappen, gebruik

- Dilantijnse: ook algemeen bekend als fenytoïne, een anti-epileptisch of anti-convulsief medicijn, nuttig voor sommige soorten aanvallen.

- Mepenzolaat: gebruikt om de zuurgraad en darmspierspasmen te verminderen, evenals voor de behandeling van maagzweren.

- Flutropio: anticholinerge middel dat functioneert als een competitieve antagonist van acetylcholine en die voornamelijk wordt gebruikt voor de behandeling van chronische obstructieve longziekten.

In deze geneesmiddelen is de functie van benzylzuur als excipiënt waarschijnlijk om actieve verbindingen te transporteren en, eenmaal binnen het organisme, kan het verband ertussen worden gehydrolyseerd en de laatste worden vrijgegeven om hun farmacologische functies uit te oefenen.

Andere gebruiken

Naast die reeds genoemde, wordt benzylzuur ook gebruikt in farmacologische cosmetica -formuleringen, waar het effectief is getest voor de behandeling van acne, psoriasis, leeftijdsvlekken, droge huid, gepigmenteerde dermale laesies, rimpels, enz.

Referenties

1. Drugs.com. (2018). Drugs.com: weet meer. Wees zeker. Ontvangen op 8 januari 2020, van www.Drugs.com
2. Drugs.com. (2019). Drugs.com: weet meer. Wees zeker. Ontvangen op 8 januari 2020, van www.Drugs.com
3. Drugs.NCAT's.Io. Nationaal Centrum voor het bevorderen van translationele wetenschappen. Ontvangen op 8 januari 2020, van www.Drugs.NCAT's.Io
4. Dagelijkse gezondheid. Ontvangen op 8 januari 2020, van www.Everyday Health.com
5. Gill, g. B. (1991). Benzil-benzilzuur herschikkingen.
6. Nationaal centrum voor biotechnologie -informatie. PubChem -database. Benzilzuur, CID = 6463, pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
7. Robertson, D. (2012). Miracosta College. Ontvangen op 8 januari 2020, van www.Miracosta.Edu
8. Ruey, J. EN., & Van Scott, E. J. (1997). OF.S. Octrooi nee. 5.621,006. Washington, DC: U.S. Patent- en handelsmerkkantoor.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Benzilzuur en gerelateerde herschikkingen. Quarterly Reviews, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, p. (2019). Drugs.com: weet meer. Wees zeker. Ontvangen op 8 januari 2020, van www.Drugs.com