Cyclopentanoperhydofenantreno -structuur en belang

Hij Cyclopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano of Gonano is een koolwaterstof bestaande uit verschillende cyclische ringen die het centrale skelet van cholesterol en zijn hormonale derivaten vormen; Naast sommige drugs en hun derivaten. Planten en dieren bevatten verschillende verbindingen met skeletten van cyclopentanoperhidrofenantreno die belangrijke functies hebben in hun vitale processen.

De farmacologische industrie is al tientallen jaren gewijd aan het onderzoek naar natuurlijke verbindingen van verschillende organismen op zoek naar actieve en effectieve ingrediënten voor de ontwikkeling van medicijnen, pesticiden en andere chemische verbindingen.

Scheme of the polycyclical structure of four rings of the cyclopentanoperhydropenantreno (source: neurotokeker [public domain] via Wikimedia Commons) In these investigations some esters or acids of cyclopentanoperhydrofenantreno have turned out to be useful as active principles of therapeutic agents that are used in combination with Andere stoffen voor de behandeling van bepaalde soorten pathologieën en ziekten.

[TOC]

Structuur

Cyclopentanoperhydropenantraan. Dit wordt beschouwd als een totaal verzadigingsproduct door hydrogenering van de fenantreno.

Het bestaat uit 17 koolstofatomen en sommige natuurlijke derivaten hebben altijd twee methylgroepen in koolstofatomen 10 en 13, die bekend staan ​​als hoekmethylos.

Het molecuul van de cyclopentanoperhidrofenantreno, in combinatie met hoekmethylen, heeft zes asymmetrische koolstofatomen (5.10; 8,9; 13,14) zodat de verbinding ten minste 64 isomeren heeft.

De meeste natuurlijke steroïde derivaten verschillen echter alleen in het stereoisome van koolstofatomen 5 en 10.

De verbindingen afgeleid van de cyclopentanoperhidrofenantran.

Voorkomen in de natuur

Esteroles: cholesterol

De cyclische structuur van de cyclopentanoperhydropenantreno is te vinden in meerdere verbindingen in de natuur.

De sterolen zijn secundaire alcoholische verbindingen waarvan het belangrijkste skelet de polycyclische ring van cyclopentanoperhydrofenantreno is. Een van de best bestudeerde sterolen is cholesterol.

Kan u van dienst zijn: bewijzen van de evolutie van levende wezens

Cholesterolstructuur (Bron: Chem Sim 2001 [Public Domain] Via Wikimedia Commons) Cholesterol is een vaste alcohol van 27 koolstofatomen die alleen bij dieren worden gevonden. Het is afgeleid van een molecuul dat bekend staat als Colesteno, dat afkomstig is van het Colestane, gevormd door een dubbele binding tussen koolstofatomen 5 en 6.

Deze verbinding heeft een zijketen in de koolstof van positie 17 en een OH -groep in de koolstof van positie 3.

Cholesterol leidt steroïden, vitamines en steroïde hormonen zoals progesteron, aldosteron, cortisol en testosteron af. Deze hormonen, ondanks het presenteren van grote variaties tussen hun structuren, behouden als een centraal skelet de cyclopentanoperhydropenantreno -molecuul.

Steroïden

De basis van de steroïde structuur is de kern van vier ringen van de cyclopentanoperhyidrofenantreno -molecuul. Natuurlijke steroïden bij zoogdieren worden voornamelijk gesynthetiseerd in seksuele organen, bijnieren en placenta, en allemaal afkomstig van cholesterol.

Steroïden zijn een gevarieerde groep verbindingen die in het algemeen een hormonaal karakter hebben of vitamines zijn die bezitten als substituentgroepen van de cyclopentanoperhidrofenantreno skelet naar carbonylgroepen, hydroxyls of koolwaterstofketens.

Onder steroïden zijn vitamine D en zijn derivaten. Sommige wetenschappers classificeren cholesterol als een steroïde.

In de hersenen hebben gliacellen alle celmachines om te synthetiseren In situ veel neuroesteroïden die nodig zijn voor hun functie.

Steroïde hormonen

Steroïde hormonen zijn een grote klasse van kleine lipofiele moleculen die worden gesynthetiseerd in steroidogene weefsels en in hun Diana -plaatsen werken om een ​​groot aantal fysiologische functies van het endocriene systeem te reguleren, waaronder seksuele en reproductieve ontwikkeling kon worden genoemd.

Sommige steroïde hormonen worden geproduceerd door bijnierschorscellen, "teales" -cellen van de eierstok en testiculaire cellen van Leydig. In de placenta -trofoblastische cellen synthetiseren grote hoeveelheden progesteron en oestrogeen, beide steroïde hormonen.

Structuur van testosteronpropionaat (Bron: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)] Via Wikimedia Commons) Progesteron is een hormoon van natuurlijke oorsprong behoort tot de familie van progestogeenhormonen. Deze bevorderen de ontwikkeling van eierstokken bij dieren, dus er wordt gezegd dat progesteron het hormoon is dat verantwoordelijk is voor secundaire seksuele ontwikkeling bij vrouwelijke seks.

Kan u van dienst zijn: aldohexosa: moleculaire structuur en voorbeelden

Oestrogenen zijn hormonen afgeleid van de steek. Deze hormonen zijn typerend voor de eerste helft van de vrouwelijke seksuele cyclus en induceren de vorming van organen zoals borsten en eierstokken.

Als steroïde hormonen bestaat de structuur van progesteron en oestrogeen uit een centraal skelet van cyclopentanoperhydrofenantreno dat alleen varieert in de functionele keton- en geoxygeneerde groepen.

Aanwezigheid in de industrie

In de farmaceutische industrie zijn talloze medicijnen ontwikkeld met behulp van het cyclische skelet van de cyclopentanoperhydrofenantreno of cholesterolderivaten als hoofdstructuur.

Dat is het geval van levonorgestrel, een progestine dat wordt gebruikt in anticonceptie -formuleringen en die een activiteit 80 keer krachtiger heeft dan de natuurlijke progesteronen van het organisme. Dit medicijn heeft een androgene effect, omdat het concurreert met testosteron om het progesterontransportproteïne te activeren.

Levonorgestrel-structuur (Bron: geen machinaalleesbare auteur bieden. Ayacop nam aan (op basis van copyrightclaims). [Public Domain] Via Wikimedia Commons) Veel corticosteroïden zoals cortison, hydrocortison en prednison worden momenteel gebruikt voor de behandeling van verschillende inflammatoire aandoeningen, dermale uitbarstingen, voor de behandeling van astma en lupus. Deze verbindingen zijn synthetische steroïden die de effecten van veel hormonen nabootsen die worden geproduceerd door de bijnieren.

Dehydroepiandrosteron is een synthetische steroïde hormoonvoorloper van testosteron, op de markt gebracht als pre-hormonaal voedingssupplement, beter bekend als Andros. Als een merkwaardig feit werd in 1998 de verkoop van dit medicijn ontslagen na het doteren van Mark McGwire, die op dit moment de eigenaar was van het record van Home Rons In de grote honkbalcompetities.

Belang

Het belang van het skelet van cyclopentanoperhydropenantreno ligt in zijn aanwezigheid als een fundamenteel onderdeel van verschillende moleculen in de natuur.

Cholesterol is een belangrijk bestanddeel van biologische en lipoproteïnen van amfipatische aard. Het is een voorloper in de synthese van vitamine D, steroïde hormonen en galzuren.

Kan u van dienst zijn: taxonomische niveaus

Vitamine D speelt een belangrijke rol bij het verminderen van het risico op chronische ziekten, waaronder verschillende soorten kanker, auto -immuunziekten en hart- en vaatziekten. Mensen verwerven dit samengesteld uit blootstelling aan licht of door voedsel dat is ingenomen in het dieet.

Vitamine D-structuur (Bron: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)] Via Wikimedia Commons) Vitamine D -verwerking is gerelateerd aan paratyroïde hormoonspiegels, dus het is nauw verwant aan het lichaamsmetabolisme van mensen.

Fytosterolen zijn bioactieve plantenverbindingen analoog aan cholesterol bij dieren met een moleculaire structuur van vier ringen afgeleid van cyclopentanoperhydrofenantreno.

Deze verbindingen zijn aanwezig in de planten en verschillen van elkaar door het aantal koolstofatomen en de aard van hun zijketen.Rauwe palmolie, die veel wordt gebruikt in verschillende industrieën en onder hen in de voedingsindustrie, is rijk aan dit soort sterolen.

Referenties

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., & Pierce, J. (1978). Gecontroleerde studie van prednisolon bij acute polyneuropathie. Het Lancet, 750-753.
2. Paul, s., & Purdy, r. (1992). Neuroactieve steroïden. The FASB Journal, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Vitamine D -tekort. The New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Cholesterolbiosynthese en metabolisme. Drugs en therapie cardiovasculair, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Een overzicht van lipoproteïne cholesterolmetabolisme: belang voor de eierstokfunctie. J. Animeren. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, K. D. (2018). Basisconcepten in klinische biochemie: een praktische gids. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-respondenta, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Vloeistofchromatografiemethoden voor de bepaling van steroïde hormonen in aquatische omgevingssystemen. Trends in milieu -analytische chemie, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. EN. (1955). Vergelijking van methoden voor het beoordelen van cholesterol in biologische vloeistoffen. Buenos Aires 'University.
11. Pérez-ook, E., Ruiz-Sambás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, een., Valverde-Som, L.,… Pictures-Rodríguez, L. (2015). Analytische methoden Vergelijking van di ff erent analytische classificatiescenario's: toepassing voor de geografische oorsprong van eetbare palmolie door sterolische (NP) HPLC -vingerafdrukken. Anaal. Methoden, 7, 4192-4201.
12. Jij ik. (2004). Steroïde hormoon biotransformatie en xenobiotische inductie van hepatische steroïde metaboliserende enzymen. Chemische biologische interacties, 147, 233-246.