Cyclus (C5H10) structuur, eigenschappen en gebruik

Hij Cyclopentano Dit is cyclische koolwaterstof, met name een cycloalcano. Op zijn beurt is het een organische verbinding waarvan de moleculaire formule c is₅H_10. Kan worden gevisualiseerd als de gesloten versie van de N-Pentano, open ketting, waarbij zijn uiteinden zijn vergezeld door twee waterstofatomen te verliezen.

In het onderste beeld wordt het skelet van de cyclopentano getoond. Merk op hoe geometrisch je skelet draagt ​​en een vijfhoekige ring vormt. De moleculaire structuur is echter niet plat, maar presenteert vouwen die proberen de spanning in de ring te stabiliseren en de spanning te verminderen. Fietsen is een zeer vluchtige en ontvlambare vloeistof, maar niet zoveel als de N-Pentano.

Koolstofkelet van de cyclopentano. Bron: Ccroberts [Public Domain]

Vanwege de oplosmiddelcapaciteit is de cyclopentano een van de meest gebruikte oplosmiddelen in de chemische industrie. Het is niet verwonderlijk dat veel sterke geurproducten het onder hun samenstelling bevatten, waardoor het ontvlambaar is. Het wordt ook gebruikt als een expansiemiddel voor polyurethaanschuimen die in koelkasten worden gebruikt.

[TOC]

Ciclipentano -structuur

Intermoleculaire interacties

Moleculaire structuur van de cyclopentano weergegeven door een model van bollen en staven. Bron: Jynto [CC0]

In het eerste beeld werd het skelet van de cyclopentano getoond. Nu zien we dat het meer is dan een eenvoudig Pentagon: aan de randen vallen waterstofatomen (witte bollen) op, terwijl koolstofatomen de Pentagonal Ring (Black Spheres) vormen).

Met alleen C-C- en C-bindingen is het dipoolmoment onbeduidend, dus cyclopentano-moleculen kunnen niet met elkaar interageren via dipool-dipolo-krachten. In plaats daarvan blijven ze samenhangend dankzij de dispersieve krachten van Londen, waarbij de ringen proberen de ene bovenop de andere te stapelen.

Deze stapel biedt een bepaald contactgebied dan beschikbaar tussen de lineaire moleculen van N-Pentano. Als gevolg hiervan heeft de cyclopentano een groter kookpunt dan de N-Pentano, evenals een lagere stoomdruk.

Het kan u van dienst zijn: 7 Chemistry Laboratory Practices (eenvoudig)

De dispersieve krachten zijn verantwoordelijk voor de cyclopentano vormt een moleculair kristal bij het bevriezen van -94 ºC. Hoewel er niet veel informatie is over de kristallijne structuur, is dit polymorf en heeft drie fasen: I, II en III, zijnde fase II een wanordelijke mengsel van I en III.

Conformatie en anulaire spanning

De cyclopentano -ring is niet helemaal plat. Bron: Edgar181 [Public Domain]

De vorige afbeelding geeft de valse indruk dat de cyclus plat is; Maar zo is het niet. Al hun koolstofatomen hebben SP -hybridisatie³, Dus hun orbitalen bevinden zich niet in hetzelfde vlak. Evenzo, alsof dit niet genoeg is, zijn waterstofatomen heel dicht bij elkaar, sterk afstoten wanneer ze worden overschaduwd.

Het is dus gesproken over conformaties, een van hen is de halve stoel (superieure afbeelding). Vanuit dit perspectief is het duidelijk dat de cyclopentano -ring vouwen presenteert, die helpen zijn annulerings geannuleerd te verminderen vanwege hun koolstofatomen die zo dicht bij elkaar zijn.

Deze spanning is te wijten aan het feit dat de C-C-bindingen hoeken hebben minder dan 109'5º, de ideale waarde voor het tetraëdrische omgevingsproduct van hun SP-hybridisaties³.

Ondanks deze spanning is de cyclus echter een stabielere en minder ontvlambare verbinding dan de Pentan. Dit kan worden gecontroleerd door de beveiligingsrhombuses te vergelijken, waarin de ontvlambaarheid van de cyclus 3 heeft, terwijl die van de Pentan, 4.

Ciclipentano -eigenschappen

Fysiek uiterlijk

Kleurloze vloeistof met een zachte geur vergelijkbaar met olie.

Kan u van dienst zijn: chemie -fasen

Molaire massa

70,1 g/mol

Smeltpunt

-93.9 ºC

Kookpunt

49.2 ºC

Flitspunt

-37.2 ºC

Zelf -richtingtemperatuur

361 ºC

Verdampingswarmte

28,52 kJ/mol bij 25 ºC

Smurrie

0.413 MPA · S

Brekingsindex

1.4065

Dampdruk

45 kPa bij 20 ° C. Deze druk komt echter ongeveer ongeveer 440 atm, echter dan die van de N-Pentano: 57,90 kPa.

Hier wordt het effect van de structuur gemanifesteerd: de cyclopentano -ring maakt effectievere intermoleculaire interacties mogelijk, die samenhangen en zijn moleculen meer in de vloeistof behouden vergeleken met de lineaire moleculen van de lineaire moleculen van de N-Pentano. Daarom heeft dit laatste een grotere stoomdruk.

Dikte

0,751 g/cm³ bij 20 ºC. Aan de andere kant zijn de dampen 2,42 keer dichter dan de lucht.

Oplosbaarheid

In een liter water bij 25 ° C, 156 mg cyclopentano opgelost, vanwege het hydrofobe karakter. Het is echter mengbaar in apolaire oplosmiddelen zoals andere paraffines, etherres, benzeen, koolstoftetrachloride, aceton en ethanol.

Octanol/waterpartitiecoëfficiënt

3

Reactiviteit

Fietsen is stabiel als het correct is opgeslagen. Het is geen reactieve stof omdat de C-H- of C-C-banden niet eenvoudig te breken zijn, zelfs wanneer het zou leiden tot de afgifte van energie veroorzaakt door de spanning van de ring.

In aanwezigheid van zuurstof zal het branden in een verbrandingsreactie, hetzij volledig of onvolledig. Omdat de cyclus een zeer vluchtige verbinding is, moet deze worden opgeslagen op plaatsen waar deze niet aan een warmtebron kan worden blootgesteld.

Ondertussen zal de cyclopentano bij afwezigheid van zuurstof een pyrolysereactie lijden, ontleden in kleinere en onverzadigde moleculen. Een van hen is het 1-Penteen, dat aantoont dat warmte de cyclopentano-ring breekt om een ​​alkeen te ontstaan.

Het kan u van dienst zijn: methylsalicylaat

Aan de andere kant kan de cyclopentano reageren met broom onder ultraviolette straling. Op deze manier wordt een van de C-H-obligaties vervangen door C-BR, die op zijn beurt door andere groepen kan worden vervangen; En dus ontstaan ​​cyclopentano -derivaten.

Toepassingen

Industrieel oplosmiddel

Het hydrofobe en apolaire karakter van de cyclopentano wordt gemaakt door een graad oplosmiddel, naast de andere paraffine -oplosmiddelen. Daarom maakt het meestal deel uit van de formuleringen van veel producten, zoals lijm, synthetische harsen, schilderijen, lijmen, tabak en benzine.

Ethyleenbron

Wanneer de cyclopentano wordt onderworpen aan pyrolyse, is een van de belangrijkste stoffen die het genereert ethyleen, dat talloze toepassingen heeft in de wereld van polymeren.

Polyurethaan isolerende schuimen

Een van de meest opvallende toepassingen van Cycopentano is als een expansiemiddel voor de productie van polyurethaanisolerende schuimen; Dat wil zeggen, cyclopentano -dampen, na hun grote druk, breiden het polymere materiaal uit totdat ze het een schuim geven met gunstige eigenschappen die kunnen worden gebruikt in het frame van koelkasten of vriezers.

Sommige bedrijven hebben ervoor gekozen om HFC's te vervangen door cyclopentano bij de productie van isolerende materialen, omdat het niet bijdraagt ​​aan de verslechtering van de ozonlaag, en ook de afgifte van broeikasgas tot het milieu vermindert.

Referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyclopentaan. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
4. Nationaal centrum voor biotechnologie -informatie. (2020). Cyclopentaan. PubChem -database, CID = 9253. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Elsevier B.V. (2020). Cyclopentaan. Wetenschappelijk. Opgehaald uit: Scientedirect.com
6. GE -apparaten. (11 januari 2011). Vermindering van broeikasgasemissies bij de faciliteiten van de koelkast van de koelkast. Hersteld van: perskamer.Verarmingen.com