Cycloalquenos chemische structuur, eigenschappen, nomenclatuur

De Wielersport Ze behoren tot de groep binaire organische verbindingen; dat wil zeggen, ze bestaan ​​alleen uit koolstof en waterstof. De "boze" beëindiging geeft aan dat ze een dubbele binding in hun structuur presenteren, onverzadiging of waterstofgebrek genoemd (geeft aan dat hydrogenen ontbreken in de formule).

Ze maken deel uit van de onverzadigde lineaire keten organische verbindingen die alkenen of olefines worden genoemd, omdat ze een olieachtig (olieachtig) uiterlijk hebben, maar het verschil is dat de cycli gesloten ketens hebben, cycli of ringen vormen of ringen vormen.

Cycropropeno, een type cycloalqueen

Zoals in de alkenen komt de dubbele binding overeen met een σ (hoge energie sigma) en een π (kleinere energie pi) binding (kleinere energie). Het is deze laatste link waarmee reactiviteit kan plaatsvinden, om het gemak te breken en vrije radicalen te vormen.

Ze hebben een algemene formule die verschijnt C_NH_{2N-2 .} In deze formule N geeft de hoeveelheid koolstofatomen aan die de structuur heeft. De kleinste cyclus is cyclopropeen, betekent dat het slechts 3 koolstofatomen en een enkele dubbele binding heeft.

Als u een structuur wilt verkrijgen met een aantal koolstofatomen = 3 Formule toepassen C_NH_N-2 Gewoon vervangen N door 3, het verkrijgen van de volgende moleculaire formule:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Dan is er een cyclus met 3 koolstofatomen en 4 hydrogenen, gelijk aan hoe het in de figuur verschijnt.

Deze chemische verbindingen zijn op industrieel niveau zeer nuttig vanwege hun gemak om nieuwe stoffen zoals polymeren te vormen (vanwege de aanwezigheid van dubbele binding), of om cycloalcanos te verkrijgen met hetzelfde aantal koolstofatomen, die voorlopers zijn voor de vorming van de vorming van Andere verbindingen.

[TOC]

Chemische structuur van cycli

Cycloalques kunnen in hun structuur een of meerdere dubbele bindingen presenteren die moeten worden gescheiden door een eenvoudige link; Dit staat bekend als geconjugeerde structuur. Anders worden afstotende krachten gecreëerd tussen hen die het breken van de molecuul veroorzaken.

Het kan u van dienst zijn: Transterificatie: mechanisme, in vetzuren, in microalgen, gebruikt

Als in de chemische structuur een cycloalque twee dubbele bindingen heeft, wordt gezegd dat het een "Diene" is. Als je drie dubbele bindingen hebt, is het een "trieno". En als er vier dubbele links zijn, is er sprake van een "tetrane", enzovoort. 

De meest stabiele structuren hebben niet veel dubbele bindingen in hun cyclus, omdat de moleculaire structuur is vervormd vanwege de grote hoeveelheid energie die wordt veroorzaakt door de bewegende elektronen die erin worden gevonden.

Een van de belangrijkste trieno's is de cyclohexatrienen, een verbinding met zes koolstofatomen en drie dubbele bindingen. Deze verbinding behoort tot een groep elementen die zand of aromatisch worden genoemd. Dat is onder andere het geval van naftaleen, Fenantreno en Anthraceno.

Nomenclatuur

Om de cycli aan te stellen, moeten de normen in aanmerking worden genomen volgens de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

Cycloalqueen met een enkele dubbele binding en zonder alquilische of radicale substituenten

- Het aantal koolstofatomen dat de cyclus wordt geteld.

- Het woord "cyclus" wordt geschreven, gevolgd door de wortel die overeenkomt met het aantal koolstofatomen (Met, ET, Prop, maar, onder andere Pent), en krijgt de beëindiging "woede" omdat het overeenkomt met een alkeen.

Cycloalques met twee of meer dubbele bindingen en zonder alquilische of radicale substituenten

De koolstofketen wordt zodanig vermeld dat de dubbele bindingen zich tussen twee opeenvolgende getallen bevinden met de minst mogelijke waarde.

De cijfers worden geschreven geschreven door komma's. Nadat de nummering is voltooid, wordt een script geschreven om de nummers van de letters te scheiden.

Het woord "Cyclus wordt dan geschreven", gevolgd door de wortel die overeenkomt met het aantal koolstoffenatomen dat de structuur heeft. De letter "a" is geschreven en vervolgens wordt het aantal dubbele bindingen geschreven met behulp van de voorvoegsels di (twee), tri (drie), tetra (vier), penta (vijf) enzovoort. Het eindigt met het achtervoegsel "boos".

Het kan u van dienst zijn: piperidine: structuur, synthese, derivaten, reacties

In het volgende voorbeeld worden twee opsommingen getoond: een vergrendeld in een rode cirkel en een andere opgesloten in een blauwe cirkel. 

De rode cirkelnummering toont de juiste vorm volgens de IUPAC -normen, terwijl de die is vergrendeld in een blauwe cirkel niet correct is omdat de dubbele binding niet wordt begrepen tussen opeenvolgende aantallen lagere waarde.

Fiets

Met een alquilisch substituent

De cyclus wordt vermeld zoals reeds vermeld. De radicale propil is geschreven met de nummering die overeenkomt en gescheiden door een script van de naam van de hoofdketen:

Met twee alquilicale substituenten

De nummering begint met de koolstof die een van de radicalen heeft. Dit geeft de kleinst mogelijke waarde, zowel radicale als dubbele binding. Radicalen worden in alfabetische volgorde genoemd.

Cycloalque eigenschappen

Fysieke eigenschappen

De fysische eigenschappen van het cycloal die afhankelijk zijn van het molecuulgewicht, de hoeveelheid dubbele bindingen die het bezit en de radicalen die daarop verenigd zijn.

De fysieke toestand van de eerste twee cycli (c₃  en C₄) Het zijn gassen, tot c₁₀ Ze zijn vloeibaar en vanaf dat moment zijn ze vast.

Het kookpunt van de cycloalquenos is groter in vergelijking met dat van de cycloalcanos van hetzelfde aantal koolstofatomen. Dit komt door de elektronische dichtheid veroorzaakt door de π (PI) bindingen van de dubbele binding, terwijl het smeltpunt afneemt.

De dichtheid neemt toe naarmate het molaire gewicht van de cyclische verbinding toeneemt en kan meer toenemen naarmate dubbele bindingen toenemen.

Voor het fietsen is de dichtheid 0,744 g/ml, terwijl voor cyclopentadieen de dichtheid 0,789 g/ml is.

Kan u van dienst zijn: heterogene mengsels

In beide verbindingen is er hetzelfde aantal koolstofatomen; Cyclopentadieno heeft echter een lager molair gewicht vanwege de afwezigheid van hydrogenen, maar heeft twee dubbele bindingen. Dit maakt zijn dichtheid een beetje groter.

Cycloalques zijn niet erg oplosbaar in water, vooral omdat hun polariteit erg laag is in vergelijking met die van water.

Ze zijn oplosbaar in organische verbindingen en vervullen dus het principe dat aangeeft dat "soortgelijke oplossing". Dit betekent in het algemeen dat stoffen met een vergelijkbare intermoleculaire structuur en krachten onderling meer mengbaar zijn dan die welke niet.

Chemische eigenschappen

Net als lineaire keten alkenen hebben cycloalques extra reacties op de dubbele binding voor het hebben van grotere energie en minder lengte dan een eenvoudige of sigma (σ) binding (σ).

De belangrijkste reacties van het cycloal die van toevoeging zijn, maar ook oxidatie-, reductie- en halogenatiereacties vertonen.

De volgende tabel illustreert de belangrijkste reacties van de cycloralen:

Als een van de koolstofatomen met dubbele binding wordt vervangen door een radicale, bindt waterstof uit reagens aan koolstof met het grootste aantal waterstofatomen. Dit wordt de regel van Markovnicov genoemd.

Fietsvoorbeelden

Cyclohexen

• Cyclohexen: C6H10.
• Cyclobuteno: C4H6.
• Fietsen: C5H8.
• 1.5-cyclooctadieno: C8H12.
• 1.3-ciclobutadieno: C4H4.
• 1.3-cyclopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-cyclooctateraeno: C8H8.
• Cycropropeno.
• Cyclohepteno.

Referenties

1. Tierney, J, (1988, 12), de regel van Markownikoff: wat zei hij en wanneer zei hij het?.J.Chem.Onderwijzer. 65, p.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organische chemie: een korte cursus, (negende editie), Mexico, McGraw-Hill.
3. Garcia, a., Aubad, een., Zapata, r.,(1985), richting Chemistry 2, Bogotá: Temis
4. Dennen, s.,Hammond, g.,Hendrickson, J., Cram, D.,(1980), Organic Chemistry (4e editie), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), Organic Chemistry, (5e editie), Spanje, Addison Wesley IberoAmericana