Primaire koolstofkarakteristieken, typen en voorbeelden

Hij Primaire koolstof Het is er een die in elke verbinding, ongeacht de moleculaire omgeving, verbindt met ten minste een ander koolstofatoom. Deze link kan eenvoudig, dubbel (=) of drievoudige (≡) zijn, zolang er slechts twee gekoppelde koolstofatomen en aangrenzende posities zijn (logisch).

De hydrogenen die aanwezig zijn in deze koolstof worden primaire hydrogenen genoemd. De chemische kenmerken van primaire, secundaire en tertiaire hydrogenen verschillen echter weinig en zijn voornamelijk onderworpen aan koolstofmoleculaire omgevingen. Het is om deze reden dat primaire (1) koolstof meestal meer wordt behandeld dan de hydrogenen.

Primaire koolstofatomen in hypothetische molecuul. Bron: Gabriel Bolívar.

En hoe ziet een primaire koolstof eruit? Het antwoord hangt af, zoals er wordt vermeld, van de moleculaire of chemische omgeving. In het superieure beeld worden de primaire koolstofatomen bijvoorbeeld aangegeven, vergrendeld in rode cirkels, in de structuur van een hypothetisch molecuul (hoewel waarschijnlijk echt).

Als ze zorgvuldig worden geobserveerd, zal worden gevonden dat drie van hen identiek zijn; terwijl de andere drie totaal verschillend zijn. De eerste drie bestaan ​​uit methylgroepen, -ch₃ (rechts van het molecuul), en de anderen zijn de methylolgroepen, -CH₂Oh, nitrilo, -cn en an amida, rconh₂ (links van het molecuul en eronder).

[TOC]

Primaire koolstofkenmerken

Locatie en links

Omhoog. Ze kunnen overal in de structuur zijn, en waar ze ook zijn, wijzen ze op het "einde van de weg"; dat is, waar een deel van het skelet eindigt. Daarom staan ​​ze soms bekend als terminale koolstofatomen.

Het is dus duidelijk dat de groepen -ch₃ Het zijn terminals en hun koolstof is 1e. Merk op dat deze koolstof is gekoppeld aan drie hydrogenen (die in de afbeelding zijn weggelaten) en een enkele koolstof, waardoor de vier respectieve bindingen worden voltooid.

Kan u van dienst zijn: natriumsulfiet (Na2SO3)

Daarom wordt iedereen gekenmerkt door een C-C-link te hebben, een link die ook dubbel kan zijn (C = CH₂) of drievoudige (C≡CH). Dit is nog steeds waar als er andere atomen of groepen zijn gekoppeld aan deze koolstofatomen; Zoals bij de andere drie resterende 1e koolstofatomen van de afbeelding.

Lage sterische belemmering

Er werd vermeld dat primaire koolstofatomen terminals zijn. Wanneer u naar het einde van een deel van het skelet wijst, zijn er geen andere atomen die hen verstoren. Bijvoorbeeld groepen -ch₃ Ze kunnen interageren met atomen van andere moleculen; Maar de interacties met aangrenzende atomen van hetzelfde molecuul zijn laag. Hetzelfde geldt voor de -CH₂Oh en -cn.

Dit komt omdat ze praktisch worden blootgesteld aan "leegte". Daarom aanwezig ze in het algemeen onder sterische belemmering in relatie tot de andere soorten koolstof (2e, 3e en 4e).

Er zijn echter uitzonderingen, product van een moleculaire structuur met te veel substituenten, hoge flexibiliteit of een neiging om zichzelf op zichzelf te vergrendelen.

Reactiviteit

Een van de gevolgen van de lagere sterische belemmering rond koolstof 1, is een grotere blootstelling om te reageren met andere moleculen. Hoe minder atomen de doorgang van het aanvallersmolecuul naar hem toe belemmeren, hoe groter de kans is dat zijn reactie zal zijn.

Maar dit geldt alleen vanuit sterisch oogpunt. De belangrijkste factor is echt elektronisch; dat wil zeggen, wat is de omgeving van dergelijke koolstofatomen 1e.

De koolstof grenzend aan het primaire, draagt ​​een deel van zijn elektronische dichtheid over; En hetzelfde kan in de tegenovergestelde richting gebeuren, wat een bepaald type chemische reactie bevordert.

Aldus verklaren de sterische en elektronische factoren waarom het meestal het meest reactief is; Hoewel, er is niet echt een regel van wereldwijde reactiviteit voor alle primaire koolstofatomen.

Het kan u van dienst zijn: miristisch zuur: structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Jongens

Primaire koolstofatomen missen een intrinsieke classificatie. In plaats daarvan worden ze geclassificeerd volgens de atoomgroepen waartoe ze behoren of waarmee ze zijn gekoppeld; Dit zijn de functionele groepen. En omdat elke functionele groep een specifiek organisch samengestelde type definieert, zijn er verschillende primaire koolstofatomen.

Bijvoorbeeld de -ch -groep₂OH is afgeleid van primaire alcohol RCH₂Oh. Primaire alcoholen bestaan ​​daarom uit 1e koolstof gekoppeld aan de hydroxylgroep, -oH.

De Nitrilo -groep, -cn of -c≡N, aan de andere kant, kan alleen rechtstreeks worden gekoppeld aan een koolstofatoom door middel van de eenvoudige C -CN -binding. Op deze manier is het bestaan ​​van secundaire nitrillen (r₂CN) of veel minder tertiair (r₃CN).

Een soortgelijk geval gebeurt met de substituent afgeleid van de Amida, -conh₂. Kunnen vervangende vervangingen van de hydrogenen van het stikstofatoom; Maar de koolstof kan alleen worden gekoppeld aan een andere koolstof en zal daarom altijd worden beschouwd als primaire, c-conh₂.

En met betrekking tot de -ch -groep₃, Het is een alquilische vervanging die alleen kan worden gekoppeld aan een andere koolstof, waardoor het primair is. Als de ethylgroep daarentegen wordt overwogen, -CH₂Ch₃, Het zal onmiddellijk worden opgemerkt dat cho₂, Methyleengroep is een 2e koolstof voor gekoppeld aan twee koolstofatomen (C-C-CH₂Ch₃)).

Voorbeelden

Aldehyden en carbonzuren

Er is een melding gemaakt van enkele voorbeelden van primaire koolstofatomen. Naast hen heb je het volgende paar groepen: -Cch en -cooh, respectievelijk Formil en carboxyl genoemd. De koolstofatomen van deze twee groepen zijn primair, omdat ze altijd verbindingen zullen vormen met RCHO -formules (aldehydos) en RCOOH (carbonzuren).

Kan u van dienst zijn: Tertiaire alcohol: structuur, eigenschappen, voorbeelden

Dit paar is nauw verwant aan de oxidatiereacties die de formiele groep hebben geleden om te transformeren in carboxyl:

Rcho => rcooh

Reactie geleden door aldehydos of de groep -cho als het als een substituent is in een molecuul.

In lineaire amines

De classificatie van amines hangt uitsluitend af van de mate van vervanging van de hydrogenen -NH van de groep₂. In lineaire amines kunnen echter primaire koolstofatomen worden waargenomen, zoals in propanamine:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-NH₂

Merk op dat Cho₃ Het zal altijd een 1e koolstof zijn, maar deze keer kiest het₂ Van rechts is het ook 1e omdat het is gekoppeld aan een enkele koolstof en de NH -groep₂.

In alkylhalogenuros

Een voorbeeld dat erg lijkt op de vorige gebeurt met alkylhalogeniden (en in veel andere organische verbindingen). Stel dat de bromopropano:

Ch₃-Ch₂-Ch₂-BR

Daarin blijven de primaire koolstofatomen hetzelfde.

Als conclusie overstijgen de 1e koolstofatomen het type organische verbinding (en zelfs organometaal), omdat ze in een van hen aanwezig kunnen zijn en zich eenvoudig kunnen identificeren omdat ze zijn gekoppeld aan een enkele koolstof.

Referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. Amines. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Morrison, r. T. En Boyd, r. N. (1987). Organische chemie. (5^ta Editie). Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
4. Ashenhurst J. (16 juni 2010). Primair, secundair, tertiair, quaternair in organische chemie. Master Organic Chemistry. Hersteld van: MasterGanicChemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primaire koolstof. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg