Benzimidazole (C7H6N2) Geschiedenis, structuur, voordelen, nadelen

Hij Benzimidazol Het is een aromatische koolwaterstof, waarvan de chemische naam 1-H-benzimidazol is en zijn chemische formule C₇H₆N₂. De structuur omvat de vereniging van een bentnische ring plus een stikstofpentagonale ring genaamd Imidazol.

Er wordt gezegd dat benzimidazol een heterocyclische verbinding is, omdat twee atomen behoren tot verschillende groepen die in hun ringen aanwezig zijn. Uit benzimidazol zijn veel medicijnen afgeleid van parasitaire behandeling (antihelmintisch), bacteriën (bactericide) en schimmels (fungicide), die kunnen worden gebruikt op dieren, planten en mensen.

Chemische structuur van benzimidazol. Bron: De originele uploader was cacycle bij Engelse Wikipedia. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0/]]

Benzimidazol is ook ontdekt dat andere eigenschappen, zoals zijn fotodetectorcapaciteit en protonengeleiders in zonnecellen, vergeleken met 2,2'-bipiridine vanwege de optolectronische eigenschap.

Benzimidazolderivaten worden geclassificeerd als methyl-carbamaten, triadolicos, gehalogeneerde en problenzimidazolen.

In de landbouw worden sommige stoffen afgeleid van benzimimidazol veel gebruikt om de verslechtering van fruit tijdens hun transport te voorkomen. Onder hen kunnen carbendazole, bavistine en tiabendazol worden genoemd.

Aan de andere kant, naast antihelmintics, antimicrobiële stoffen, antischimmelmiddelen en herbiciden, zijn er momenteel eindeloze medicijnen die in hun structuur de kern van benzimidazol bevatten.

Among the drugs are: anticancer, protons pump inhibitors, antioxidants, antivirals, anti -inflammatories, anticoagulants, immunomodulators, antihypertensive, antidiabetics, hormonal modulators, CNS stimulants, depressants or lipid level modulators, among others.

[TOC]

Geschiedenis van benzimidazol

Benzimidazol werd voor het eerst gesynthetiseerd tussen 1872 en 1878, eerst door Hoebrecker en vervolgens door Ladenberg en Wundtt. Tachtig jaar later werd de potentiële waarde ervan toen Antihelmintico werd ontdekt.

Tiabendazol was het eerste antiparasitair afgeleid van benzimidazol ontdekte, die in 1961 werd gesynthetiseerd en op de markt gebracht door Merck Sharp en Dohme Laboratories.

Ze realiseerden zich al snel dat deze verbinding een zeer korte halfwaardetijd had en daarom werd de structuur ervan aangepast en creëerde 5-amino tiabendazol en cambandazol die een iets langere halfwaardetijd demonstreerden.

Vervolgens bevorderden de Smith Kline en Franse laboratoria de ontwikkeling van nieuwe benzimidoólicos -derivaten, waardoor de antihelmintische eigenschappen van hun voorgangers werden verbeterd. Om dit te doen elimineerden ze de tiazolring in positie 2 en opgenomen in een tiocarbamaat- of carbamaatgroep.

Van daaruit zijn de albendazol, Mebendazole, Flubenndazole en vele anderen geboren.

Kan u van dienst zijn: sublimatie: concept, proces en voorbeelden

Structuur

Het wordt gevormd door een benzeenring plus een imidazolring. De laatste is een stikstofpentagonale ring.

De atomen van de structuur van benzimidazol worden vermeld in strijd met de richting van de klokken, beginnend in de stikstof van het imidazolmolecuul en culmineert in de laatste koolstof van de benzeenring. (Zie afbeelding aan het begin van het artikel).

Benzimidazol wordt gekenmerkt door een kristallijn of witachtig poeder dat weinig oplosbaar is in water.

Classificatie van benzimidazolderivaten

Methyl-carbamaten

Begrijp de volgende verbindingen: albendazol, mebendazole, oxfendazol, flubendezol, ricbendazol, oxybendazol, febendazol, parbendazol, cyclobendazol en lobendazol.

Triazolos

Onder de Thiadolicos zijn: Tiabendazole en Changendazol.

Gehalogeneerde triadeov

Als vertegenwoordiger van dit item kunt u de triclabendazol vermelden.

Probenzimidazoles

In deze groep heb je: Netobimin, Tiofanato, febantel.

Verenigingen

Benzimidazol -unie met andere stoffen kan het actiespectrum verbeteren. Voorbeeld:

Diethylcarbamacine plus benzimidazol: verbetert zijn functie tegen Filaria -larven.

Praziquantel plus pamoaat van pyrantel plus benzimidazol: breidt het spectrum uit tegen cestodos.

Niclosamide meer benzimidazol: (benzimidazol meer dichtant) verbetert het effect tegen trematoden.

Triclabendazol More Levamisol: verbetert het effect tegen trematoden en nematoden.

Er zijn andere combinaties zoals de vereniging van de benzimimidazol -kern met triazine om anti -kanker en antimalarische verbindingen te vormen. Voorbeeld 1,3,5-triazier [1,2-a] bencimidazol-2-amine.

Verschillende medicijnen die de structuur van benzimidazol bevatten. Bron: Ibrahim Alaqeel S. Synthetische benaderingen van benzimidazolen van O-fenyleendiamine: een literatuuronderzoek, Journal of Saoedi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Beschikbaar in: Reader.Elsevier.com/

Eigenschappen van benzimidazolderivaten

Antibacteriële eigenschap

Dit is niet een van de meest opvallende functies van deze verbinding, maar er wordt gezegd dat sommige van de derivaten een kleine groep bacteriën kunnen beïnvloeden, inclusief de Mycobacterium tuberculose.

In dit specifieke zijn meer dan 139 verbindingen met deze basis gesynthetiseerd, waarbij 8 sterke activiteit hebben aangetoond tegen het oorzakelijk middel van tuberculose, zoals benzimidazolen n-oxiden (2,5,7-benzimidazol).

Antihelmintische eigenschap

In die zin is een van de meest voorkomende parasitose die geproduceerd door Ascaris lumbricoides. Deze darmparasiet kan worden behandeld met albendazol, een derivaat van benzimidazol die de ATP van de Helminto minimaliseert, waardoor de immobiliteit en de dood van de parasiet ontstaat.

Kan je van dienst zijn: Boyle Law

Je kunt ook mebendazol noemen, een andere afgeleid van deze verbinding die de absorptie van glucose en andere voedingsstoffen op het darmniveau van de parasiet aanzienlijk verlamt, waardoor een biochemische onbalans ontstaat.

Dit medicijn bindt zich niet terug te binden aan de ß -subeenheid van tubuline, die microtubuli en microfilamenten beïnvloedt, wat de immobiliteit van parasiet en dood genereert.

De meeste antihelmintica afgeleid van benzimimidazol zijn actief tegen helminths, cestods en trematoden.

Fungicide -eigendom op planten (herbicide)

Het 1-H-benzimidazol, 4.5 Dicloro 2- (trifluoromethyl) is een herbicide dat vaak wordt gebruikt voor de behandeling van ziekten op plantenniveau.

De ziekte op plantenniveau wordt bijna altijd geproduceerd door schimmels, en daarom is antischimmelbezit erg belangrijk als ze over herbiciden praat. Een voorbeeld is Benomilo of Benlate die, naast het hebben van een antischimmelactie op schimmels die bepaalde planten aanvallen, ook streling en nematicide actie heeft.

Herbiciden worden geabsorbeerd door de bladeren en wortels van de planten en verminderen schimmelinfecties die gewoonlijk grote graanteeltproducties, fruit en sierplanten van groenten aanvallen.

Deze producten kunnen op een preventieve manier werken (voorkomen dat planten verplegen zijn) of genezen (de reeds geïnstalleerde schimmel elimineren).

Onder de herbiciden die zijn afgeleid van benzimidazol die kunnen worden genoemd, zijn: tiabendazole, parbendazol, Helmtiofan en carbendazim.

Opto -elektronische eigenschappen

In die zin hebben sommige onderzoekers beschreven dat benzimidazol opto-elektronische eigenschappen heeft die erg vergelijkbaar zijn met die van de verbinding genaamd 2.2'-bipiridine.

Andere eigenschappen

Naast de reeds beschreven eigenschappen is ontdekt dat benzimidazol het eigendom heeft van het remmen van het topoisomerase -enzym i. Dit enzym is essentieel in de processen van replicatie, transcriptie en recombinatie van DNA, omdat het verantwoordelijk is voor het wikkelen, ontspannen of overlappen van de DNA -propeller.

Daarom remmen sommige antibacteriële handelingen dit enzym. Sommige antikanker werkt ook op dit niveau, wat een apoptotische respons induceert (celdood).

Aan de andere kant hebben sommige onderzoekers een nieuw glas gemaakt met behulp van organische stoffen, zoals benzimidazol, imidazol plus een metaal (zink). Dit glas is flexibeler dan het glas gemaakt van silica.

Voordelen en nadelen van benzimidazolderivaten

Voordelen

Deze medicijnen hebben een voordeel dat ze economisch zijn, ze zijn van breed spectrum en de meeste zijn effectief om larven, eieren en volwassen wormen te doden. Dit betekent dat ze in alle fasen van het leven van de parasiet handelen. Ze zijn niet mutagenisch of carcinogeen. Ze hebben een lage toxiciteit voor de gastheer.

Kan u van dienst zijn: Hydrazine: structuur, eigenschappen, synthese, gebruik

Sommige van hun derivaten worden niet alleen gebruikt om dieren of reproductie te behandelen of om planten te behandelen, maar ze zijn ook nuttig om mensen te ontwrichten, zoals: albendazol, triclabendazol, mebendazole en thiabendazol.

Nadelen

Onder zijn nadelen zijn de lage hydrosolubility, die een goede absorptie op het gastro -intestinale niveau van de gastheer maakt.

Als nadelige effecten op de gastheer is het bekend dat ze milde hepatotoxiciteit, verandering in de thymus en milt kunnen produceren. Bij honden kunt u de concentratie van rode bloedcellen en hematocriet verlagen.

Aan de andere kant is er het vermogen van parasieten om weerstand te creëren.

Grotere weerstand is waargenomen door de parasieten die herkauwers beïnvloeden en in de Strongyloides die paarden beïnvloeden.

Het resistentiemechanisme lijkt betrokken te zijn bij de mutatie van het tubulinegen waar een verandering van het ene aminozuur door een ander is (fenylalanine door tyrosine in de 167 0 200 -positie van de ß -subeenheid ß van de tubuline), waardoor de affiniteit van de samenstelling verandert van deze structuur.

Een andere van de nadelen die worden gepresenteerd in een kleine groep benzimidoólicos -derivaten, is teratogene eigenschappen, die bot-, oog- en viscerale misvormingen veroorzaken in de gastheer.

Daarom zijn sommigen van hen gecontra -indiceerd bij zwangere vrouwen en kinderen jonger dan 1 jaar.

Op ecosysteemniveau werkt het niet alleen tegen schimmels en parasieten, het heeft ook actie op dipls, waterorganismen en anneliden.

Referenties

1. "Benzimidazol." Wikipedia, gratis encyclopedie. 30 aug 2019, 07:09 UTC. 2 december 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Department of Health. Informatieblad over gevaarlijke stoffen (benzimidazol). Beschikbaar op: NJ.Gov/Health
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Bencimidazol -derivaten vloeibare kristallen. Journal of the Chemical Society of Peru, 72(4), 178-186. Beschikbaar bij: Scielo.borg.
4. Márquez a. Antihelmintische activiteit van derivaten van benzimidazol op Hymenolepis Nana En Toxocara canis. Graadwerk om te kiezen voor de mate van Doctor of Chemiobiologics Sciences. Nationaal Polytechnic Institute. National School of Biological Sciences. Mexico. 2008. Beschikbaar op: scriptie.IPN.Mx/bitstream
5. Bansal en, Silakari of.Therapeutische reis van benzimidazolen: een recensie. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Beschikbaar op: NCBI.NLM.NIH.Gov/
6. Ibrahim Alaqeel S. Synthetische benaderingen van benzimidazolen van of-Fenyleendiamine: A Literature Review, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Beschikbaar in: Reader.Elsevier.com/