Anetol

Hij anetol Het is een organische moleculaire formulemeenverbinding C₁₀H₂₂Of, afgeleid van het fenylpropeen. Presenteert een karakteristieke geur van anijsolie en een zoete smaak. Natuurlijk wordt het gevonden in sommige etherische oliën.

Essentiële oliën zijn vloeibaar bij kamertemperatuur, die verantwoordelijk zijn voor de geur van planten. Ze worden voornamelijk gevonden in planten van de familie van het werk (mint, lavendel, tijm en rozemarijn) en de afwijkingen (anijs en venkel); Uit het laatste wordt het geëxtraheerd, door stoomweerstand, de anetol.

Steranijs. Bron: Pixabay

Anijs en venkel zijn planten die anetol bevatten, een fenolische ether, die in het geval van anijs in zijn vrucht zit. Deze verbinding wordt gebruikt als diuretisch, bloedverwarming en slijmoplossend middel. Het wordt ook aan voedsel toegevoegd om ze smaak te geven.

Het wordt gesynthetiseerd door p-client-sterificatie met methylalcohol en daaropvolgende condensatie met aldehyde. Anetol kan worden geëxtraheerd uit planten die het bevatten door destillatie in waterdampstroom.

Anetol heeft toxische effecten, kunnen huidirritatie, ogen, luchtwegen of spijsverteringskanaal veroorzaken, afhankelijk van de contactlocatie.

Anetolstructuur

Anetolmolecuul. Bron: ... TTT ... [Public Domain], van Wikimedia Commons

De structuur van een anetolmolecuul in een bollen en staafmodel wordt weergegeven in het superieure beeld.

Hier kun je zien waarom het een fenolische ether is: aan de rechterkant is de metaxi -groep, -och₃, En als de CH even wordt genegeerd₃, De fenolische ring (met een propeno -substituent) zonder waterstof, hoepel-. Daarom kan de structurele formule ervan worden samengevat als Aroch kan worden gevisualiseerd₃.

Het is een molecuul waarvan het koolzuurhoudende skelet op hetzelfde vlak kan worden geplaatst, omdat ze bijna al zijn Spicor -atomen hebben².

Kan u van dienst zijn: fucosa: kenmerken, structuur, functies

De intermoleculaire kracht is van het Dipolo-Dipolo-type, met de hoogste elektronische dichtheid in het ringgebied en de metoxi-groep. Let op het relatief amfifyllische karakter van de anetol: de -och₃ Het is polair en de rest van zijn structuur is apolair en hydrofoob.

Dit feit verklaart de lage oplosbaarheid in water, gedraagt ​​zich als elke vet of olie. Het verklaart ook zijn affiniteit voor andere vetten die aanwezig zijn in natuurlijke bronnen.

Geometrische isomeren

Cis isomeren (z), boven en trans (e), hieronder. Bron: Jü [Public Domain], van Wikimedia Commons.

Anetol kan aanwezig zijn in twee isomere vormen. In het eerste beeld van de structuur werd de trans (E) vorm getoond, de meest stabiele en overvloedige. Nogmaals, deze structuur wordt weergegeven in het bovenste beeld, maar vergezeld van zijn cis isomeer (z), bovenaan.

Let op het verschil tussen de twee isomeren: de relatieve positie van -och₃ Met betrekking tot de aromatische ring. In het cis -isomeer van de anetol, de -och₃ Het is dichter bij de ring, wat resulteert in een sterische belemmering, die de molecuul destabiliseert.

In feite, een dergelijke destabilisatie, dat eigenschappen zoals het smeltpunt worden gewijzigd. Als algemene regel hebben CIS -vetten lagere smeltpunten en hun intermoleculaire interacties zijn minder efficiënt tegen transvetten.

Eigenschappen

Namen

Annexol en 1-metoxi-4-propenil benceno

Moleculaire formule

C₁₀H₂₂OF

Fysieke beschrijving

Witte kristallen of kleurloze vloeistof, soms lichtgeel.

Kookpunt

454.1 ºF bij 760 mmHg (234 ºC).

Smeltpunt

704 ºF (21,3 ºC).

Ontstekingspunt

195 ºF.

Oplosbaarheid in water

Het is praktisch onoplosbaar in water (1,0 g/l) bij 25 ºC.

Oplosbaarheid in biologische oplosmiddelen

In 1: 8 verhouding in 80%ethanol; 1: 1 op 90% ethanol.

Mengbaar met chloroform en ether. Bereikt een concentratie van 10 mM in dimethylsulfoxide. Oplosbaar in benzeen, ethylacetaat, koolstofdisulfide en olieether.

Kan u van dienst zijn: Bariumnitraat: chemische structuur, gebruik, eigenschappen

Dikte

0.9882 g/ml bij 20 º C.

Dampdruk

5.45 PA A 294 ºK.

Smurrie

2.45 x 10^-3 Evenwicht.

Brekingsindex

1.561

Stabiliteit

Stabiel, maar het is een brandstofverbinding. Onverenigbaar met sterke oxiderende middelen.

Bewaar temperatuur

Tussen 2 en 8 ºC.

pH

7.0.

Toepassingen

Farmacologische en therapieën

Anetol tritiona (ATT) wordt talloze functies toegeschreven, waaronder de toename van speekselafscheiding, die helpt bij de behandeling van xerostomie.

In de anetol en in de planten die het bevatten, is een activiteit gerelateerd aan het ademhalingssysteem en het spijsverteringsstelsel aangetoond, naast het hebben.

Er is een relatie tussen het anetolgehalte van een plant en zijn therapeutische actie. Daarom wordt therapeutische actie toegeschreven aan atenol.

De therapeutische activiteiten van planten bevatten. Ze hebben ook euptische, secretolytische, Galactógogas en, zeer hoge doses, zeer hoge doses, Emenógoga -activiteit.

Anetol heeft een structurele gelijkenis met dopamine, dus wordt aangegeven dat het kan interageren met neurotransmitterreceptoren, waardoor de secretie van het prolactinehormoon wordt geïnduceerd; Verantwoordelijk voor de Galactógagogo -actie toegeschreven aan Atenol.

Steranijs

De steranijs, een culinair aromatisering, wordt gebruikt bij de behandeling van maagpijn. Bovendien worden analgetische, neurotropische en koorts verminderde eigenschappen toegeschreven. Het wordt gebruikt als een kraal en bij het verlichten van koliek bij kinderen.

Insecticide, antimicrobiële en antiparasitaire werking

De anijs wordt gebruikt tegen bladluisinsecten (bladluizen), die de bladeren en uitbraken zuigen die hun krullen produceren.

Kan u van dienst zijn: exotherme reactie

Anetol fungeert als een insecticide op de larven van muggensoorten Ochleotatus Casples En Aedes Egypti. Het fungeert ook als een pesticide over mijt (Araachnid). Heeft een insecticide -actie bij de kakkerlaksoort Blastella Germanica.

Het werkt ook op verschillende volwassen soorten gorgjos. Ten slotte is Anetol een afstotend middel van insecten, vooral muggen.

Anetol werkt op bacteriën Enterische salmonella, werken op bactericide en bacteriostatische manier. Presenteert antischimmelactiviteit, vooral over soorten Saccharomyces cerevisiae En Candida albicans, De laatste is een opportunistische soort.

De anetol oefent een in vitro antihelmintische werking uit op de eieren en larven van de nematodesoorten Haemonchus contortus, Gelegen in het spijsverteringskanaal van de schapen.

In eten en drinken

De anetol, evenals de planten met een hoog gehalte aan de compound, wordt gebruikt als een smaakstof in veel voedingsmiddelen, drankjes en zoetwaren, vanwege de aangename van zijn zoete smaak. Het wordt gebruikt in alcoholische dranken zoals Ouzo, Raki en Bolt.

Vanwege de oplosbaarheid met lage water is Anetol verantwoordelijk voor het OUZO -effect. Door water toe te voegen aan de ouzo -drank, worden kleine anetol druppels gevormd die de drank in de gaten houden. Dit is het bewijs van de authenticiteit.

Toxiciteit

Het kan contact irritatie van de ogen en huid veroorzaken, die zich in de huid in erytheem en oedeem manifesteert die peeling veroorzaken. Door inname kan stomatitis produceren, een teken dat gepaard gaat met de toxiciteit van de anetol. Terwijl inademing is er irritatie van het luchtwegkanaal.

De steranijs (hoog anetolgehalte) kan allergie veroorzaken, vooral bij baby's. Evenzo kan overmatig anetolconsumptie het uiterlijk van symptomen veroorzaken, zoals spierspasmen, mentale verwarring en slaperigheid vanwege de verdovende werking.

Staranijsvergiftiging neemt toe wanneer ze intens worden gebruikt in de vorm van pure etherische oliën.

Referenties

1. Anethole trithione. Hersteld van: Drugsbank.AC
2. Venkel en andere etherische oliën met (e) -anethol. Hersteld van: bkbotanicals.com