Amidas

We leggen uit wat de gemeiden, hun kenmerken, structuur, typen, nomenclatuur en we geven verschillende voorbeelden

Formamide, de eenvoudigste Amida

Wat zijn de amidas?

Amidas zijn een soort organische verbindingen die worden gevormd door de vereniging tussen een carbonzuur en een amine. Ze worden ook zure amines genoemd en van daaruit is het precies waar het woord vandaan komt amide.

Deze verbindingen zijn erg belangrijk voor het leven, omdat ze een essentieel onderdeel zijn van eiwitten, peptiden en sommige hormonen. Ze maken ook deel uit van de stikstofbases van DNA en RNA, die onze genetische informatie bevatten.

Amidas zijn ook erg belangrijk in de branche. Bijvoorbeeld, Het nylon Het is een van de meest gebruikte synthetische vezels wereldwijd en wordt gevormd door een lange keten van United Amides de ene na de andere.

Amiden worden ook veel gebruikt in de farmaceutische industrie, omdat ze deel uitmaken van medicijnen zoals lidocaïne.

Kenmerken van amiden

• Bijna iedereen is solide: Alle amiden zijn vast bij kamertemperatuur, behalve de kleinste en eenvoudigste, dat is de formamide. De laatste is vloeibaar.
• Ze hebben een hoog kookpunt: Vergeleken met carbonzuren en amines waaruit ze zijn gemaakt, hebben amiden een hoog kookpunt. Bijvoorbeeld acetamide (kies₃Conh₂) Het wordt gevormd door de vereniging van azijnzuur (azijn) met ammoniak. Het kookpunt van acetamide is 221,2 ºC, terwijl dat van azijnzuur 118 ºC is en de ammoniak -33,34 ºC is.
• Sommige zijn in water oplosbaar: De kleinste amida's mengen goed samen met het water, dus het is gemakkelijk om ze erin op te lossen. Naarmate ze groter worden, worden ze minder oplosbaar.
• Ze zijn minder eenvoudig dan amines: Een amida is altijd minder eenvoudig (of zuurder) dan het amine waaruit het komt. In feite komt de naam Amida van het combineren mijNa+ACIgeeft.
• Uw link is gemakkelijk verbroken: Als een sterke basis als katalysator wordt toegevoegd, reageren de amiden snel met water. Deze reactie wordt hydrolyse genoemd en tijdens hetzelfde wordt de amida gebroken om het originele zuur en amine te vormen.
• Ze zijn kleurloos en toiletten: Over het algemeen zijn amiden stoffen die geen kleur of karakteristieke geur hebben.

Kan u van dienst zijn: ethylacetaat

Functionele groepsstructuur

Chemisch gezien is de Amida een functionele groep die een carbonylgroep (C = O) bevat uit een carbonzuur, gekoppeld aan stikstof van ammoniak of amine. De algemene structuur van de amiden is:

Het rode deel van het molecuul in het vorige beeld komt van carbonzuur en wordt genoemd Acyl. Het blauwe deel komt van de Amida.

Een kenmerk van de structuur van de amiden die ze onderscheiden van de amines, is dat het paar vrije elektronen dat stikstof het bezit is met de carbonylgroep door een proces dat resonantie wordt genoemd. Dit is wat de gemeiden minder basic maakt dan de amines.

Soorten amiden

Afhankelijk van of het zuur wordt gecombineerd met de ammoniak, met een primaire amina of met een secundaire amine, kunnen drie soorten amiden met verschillende structuren worden verkregen:

Eenvoudige amiden

Ze worden gevormd door de unie tussen een carbonzuur en de ammoniak. Dit type Amida heeft een groep -nh₂ Gekoppeld aan de carbonylgroep. Eenvoudige amiden kunnen verschillende waterstofbruggen aan elkaar vormen en met water, dus ze zijn meestal meer oplosbaar dan die vervangen.

• Eenvoudige amida -voorbeelden: formamide, acetamide en butyramide.

Vervangen amiden

Ze worden verkregen door de vereniging van een zuur en een primaire amine. In dit geval een van de hydrogenen van -NH₂ Van de eenvoudige amiden wordt vervangen door een alkyl, en daarom wordt hen verteld vervangen.

• Voorbeeld van een vervangen amide: Het verband tussen aminozuren in eiwitten.

Het kan u van dienst zijn: geen metalen: geschiedenis, eigenschappen, groepen, gebruik

Ongeloofde amiden

Ze komen uit de reactie tussen een zuur en een secundaire amine. In dit geval zijn beide hydrogenen van de groep -NH₂ Ze worden vervangen door alkylgroepen. Disageerde amiden hebben geen waterstof bevestigd aan stikstof, dus ze kunnen geen waterstofbruggen met elkaar vormen, en slechts één zwak met water. Dit maakt ze minder oplosbaar in water dan de andere soorten amiden.

Lactamas, primaire, secundaire en tertiaire amidas

Afgezien van de drie soorten nieuw genoemde amiden, zijn er ook Primaire, secundaire en tertiaire amiden, die verschillen door een, twee of drie zure groepen te hebben verenigd met het stikstofatoom.

Ten slotte vormen sommige amiden gesloten cycli. In dit geval wordt de verbinding genoemd lactam. Lactamas zijn erg belangrijk van aard. De uracil die bijvoorbeeld deel uitmaakt van het RNA, is een lactam.

Nomenclatuur van amidas

Eenvoudige amiden

Eenvoudige amiden worden genoemd uit de naam van de koolstofketen van het zuur waaruit ze komen (de hoofdketen). De naam wordt gebouwd door het voorvoegsel te plaatsen dat het aantal koolstofatomen aangeeft (methan-, butan-, hexan-, etc.) of de gemeenschappelijke naam van het zuur door de beëindiging -OICO of -ICO te verwijderen (zoals in AcétICO) En het toevoegen van de beëindiging -amida.

• Voorbeeld: het amide dat afkomstig is van azijnzuur, wordt acetamide genoemd en degene die afkomstig is van het propanóinezuur wordt propanamide genoemd.

Vervangen en disague amiden

In dit geval begint het met het aanstellen van de alkylgroepen die verenigd zijn tot stikstof, voorafgegaan door letter n-. Dan wordt de rest van de Amida genoemd als de hoofdketen.

Het kan u van dienst zijn: zwavel: geschiedenis, eigenschappen, structuur, verkrijgen, gebruik

Voorbeeld:

Zoals te zien is, is het substituent dat is bevestigd aan stikstof een isopropylgroep, dus het is opgenomen in de naam als N-osopropyl (de laatste "O" wordt altijd verwijderd naar de naam van de radicaal).

De rest van de hoofdketen, die de Amida -functionele groep heeft, heeft 10 koolstofatomen. Dat wil zeggen, uw naam moet het voorvoegsel hebben, gevolgd door de Amida-beëindiging, of, decanamide. Dus hij Volledige naam is N-osopropildecanamide.

Voorbeelden van amiden

• Benzamide C₆H₅Conh₂

• N, n-dimethylacetamide ch₃Met (ch₃))₂

• Acetamide CH₃Conh₂

• Fenylacetamide (c₆H₅) Ch₂Conh₂

• N-butil-n-propilformamide hcon (c₃H₇) (C₄H₉))

• 4-hydroxybanamide ch₂(Oh) cho₂Ch₂Conh₂

• Ureum Co (NH₂))₂

• Propanamide ch₃Ch₂Conh₃

• N-butil-2-echopilpetanamida ch₃Ch₂Ch₂CH (C₃H₇) Conh (C₄H₉))

• N- (bromomethyl) undecanamide cho₃(Ch₂))₉Conhch₂BR

Referenties

1. Britannica, T. Editors van Encyclopaedia (2019, 15 mei). Amide. Britannica Encyclopedia. Uitgebracht uit Britannica.com
2. Amisstructuren en namen. (2020, 17 augustus). Genomen uit chem.Librhetxts.borg
3. Carey, f. NAAR. (2008). Organische chemie. Boston: McGraw-Hill Higher Education.
4. Smith, m., Maart, J., & Maart, j. (2001). March's geavanceerde organische chemie: reacties, mechanismen en struptuur. New York: Wiley.
5. Zabicky, J. (1970). De chemie van de Amis, deel 1. New York: Wiley