Ethylacetaat

Hij ethyl- of ethylethaanacetaat Het is een organische verbinding waarvan de chemische formule cho is₃COOC₂H₅. Het bestaat uit een ester, waarbij de alcoholische component afkomstig is van ethanol, terwijl zijn carbonzuurcomponent afkomstig is van azijnzuur.

Het is een vloeistof onder normale temperatuur- en drukomstandigheden, die een aroma voorgelegd aan fruit. Deze woning komt perfect in harmonie binnen, dus het wordt van een ester verwacht; wat in feite de chemische aard van ethylacetaat is. Om deze reden vindt hij gebruik in voedselproducten en alcoholische dranken.

Ethylacetaat. Bron: Commons Wikimedia.

Het bovenste beeld toont de skeletstructuur van de ethylacetatode. Let op zijn carbonzuurcomponent, en rechts de alcoholische component. Vanuit structureel oogpunt zou van deze verbinding kunnen worden verwacht dat hij zich gedraagt ​​als een hybride tussen azijn en alcohol; Het vertoont echter zijn eigen eigenschappen.

Dit is waar dergelijke hybriden genaamd esters opvallen omdat ze anders zijn. Ethylacetaat kan niet reageren als een zuur, noch uitdrogen door de afwezigheid van een OH -groep. In plaats daarvan lijdt het basishydrolyse in aanwezigheid van een sterke basis, zoals natriumhydroxide, NaOH.

Deze hydrolysereactie wordt gebruikt in leslaboratoria voor chemische kinetiekexperimenten; Waar de reactie bovendien de tweede orde is. Wanneer hydrolyse optreedt, ethanoaat van Ethil.

In zijn structurele skelet wordt waargenomen dat waterstofatomen op zuurstof overheersen. Dit beïnvloedt zijn vermogen om te communiceren met niet als polaire soorten als vetten. Het wordt ook gebruikt om verbindingen zoals harsen, kleurstoffen en in het algemeen organische vaste stoffen op te lossen.

Ondanks een aangenaam aroma, genereert een langdurige blootstelling aan deze vloeistof een negatief effect (zoals bijna alle chemische verbindingen) op het lichaam.

Ethylacetaatstructuur

Bollen en stavenmodel voor ethylacetaat. Bron: Benjah-bmm27 [Public Domain]

Het bovenste beeld toont de structuur van het ethylacetaat met een model van bollen en staven. In dit model worden zuurstofatomen met rode bollen gemarkeerd; Links is de fractie afgeleid van zuur, en rechts de fractie afgeleid van alcohol (alcoxi, -or).

Kan u van dienst zijn: zwakke elektrolyten: concept, kenmerken, voorbeelden

De carbonylgroep is te zien door link c = o (de dubbele balken). De structuur rond deze groep en de aangrenzende zuurstof is plat, omdat er een verplaatsing is van de resonantiebelasting tussen beide zuurstof; Feit dat een relatief lage zuurgraad van α -hydrogenen verklaart (die van de -Ch -groep₃, gekoppeld aan c = o).

Het molecuul, dat twee van zijn links roteert, is direct voorstander van hoe interageert met andere moleculen. De aanwezigheid van de twee zuurstofatomen en asymmetrie in de structuur geven het een permanent dipoolmoment; die op zijn beurt verantwoordelijk is voor zijn dipool-dipool interacties.

De elektronische dichtheid is bijvoorbeeld groter in de buurt van de twee zuurstofatomen, die aanzienlijk afnemen in de -Ch -groep₃, En geleidelijk in de OCH -groep₂Ch₃.

Vanwege deze interacties vormen ethylacetaatmoleculen een vloeistof onder normale omstandigheden, die een aanzienlijk hoog kookpunt heeft (77 ° C).

Afwezigheid van atomen van waterstofbruggen

Als de structuur zorgvuldig wordt waargenomen, zal de afwezigheid van een atoom worden opgemerkt dat een waterstofbrug doneert. Zuurstofatomen zijn echter acceptoren van dergelijke, en ethylacetaat is zeer oplosbaar in water en interageert tot een geschatte mate met polaire verbindingen en donoren van waterstofbruggen (zoals suikers).

Hiermee kunt u ook uitstekend communiceren met ethanol; reden waarom zijn aanwezigheid in alcoholische dranken niet is verrast.

Aan de andere kant maakt zijn Alcoxi -groep hem in staat om te communiceren met bepaalde apolaire verbindingen, zoals chloroform, ch₃Klet.

Fysische en chemische eigenschappen

Namen

-Ethylacetaat

-Ethylethanoaat

-Azijnzuur ethyl

-Acetoxietano

Moleculaire formule

C₄H₈OF₂ of ch₃COOC₂H₅

Molecuulgewicht

88,106 g/mol.

Fysieke beschrijving

Duidelijke kleurloze vloeistof.

Kleur

Kleurloze vloeistof.

Geur

Kenmerkend voor de ethers, vergelijkbaar met de geur van ananas.

Smaak

Leuk als het wordt verdund, brengt het een fruitsmaak naar bier.

Geurdrempel

3.9 ppm. 0,0196 mg/m³ (lage geur); 665 mg/m³ (Hoge geur).

Kan u van dienst zijn: chemische binding

Aidable geur bij 7 - 50 ppm (gemiddelde = 8 ppm).

Kookpunt

171 ºF bij 760 mmHg (77,1 ºC).

Smeltpunt

-118,5 ºF (-83.8 ºC).

Oplosbaarheid in water

80 g/l.

Oplosbaarheid in biologische oplosmiddelen

Mengbaar met ethanol en ethylether. Zeer oplosbaar in aceton en benzeen. Mengbaar met chloroform, vaste oliën en vluchtig, en ook met geoxygeneerde en gechloreerde oplosmiddelen.

Dikte

0.9003 g/cm³.

Stoomdichtheid

3.04 (in luchtrelatie: 1).

Stabiliteit

Het ontleedt langzaam met vocht; onverenigbaar met verschillende sterke oxiderende kunststoffen en middelen. Het mengsel met water kan explosief zijn.

Dampdruk

93,2 mmHg bij 25 ºC

Smurrie

0,423 mpoise bij 25 ° C.

Verbranding warmte

2.238,1 kJ/mol.

Verdampingswarmte

35,60 kJ/mol bij 25 ºC.

Oppervlaktespanning

24 dynas/cm bij 20 ºC.

Brekingsindex

1.373 tot 20 ºC/D.

Bewaar temperatuur

2 - 8 ºC.

Pka

16 - 18 tot 25 ºC.

Synthese

Fisher -reactie

Ethylacetaat wordt industrieel gesynthetiseerd door de reactie van Fisher, waarin ethanol wordt versterkend met azijnzuur. De reactie wordt gedaan bij kamertemperatuur.

Ch₃Ch₂OH +CH₃COOH CH₃Cooch₂Ch₃ +   H₂OF

De reactie wordt versneld door zure katalyse. De balans gaat naar rechts, dat wil zeggen naar de productie van ethylacetaat, door water te verwijderen; Volgens de massa -actiewetgeving.

Tishchenko -reactie

Ethylacetaat wordt ook industrieel bereid met behulp van de Tishchenko -reactie, waarbij twee acetaldehyde -equivalenten worden geconjugeerd met behulp van een katalysator als katalysator.

2 ch₃Cho => cho₃Cooch₂Ch₃

Andere methodes

-Ethylacetaat wordt gesynthetiseerd als een co -product in de oxidatie van butaan tot azijnzuur, in een reactie gemaakt bij een temperatuur van 175 ºC en 50 atm druk. Het wordt gebruikt als een kobaltkatalysator en chroomionen.

-Ethylacetaat is een co -product van het polyvinylpolyvinylacetaat ethanoly.

-Ethylacetaat wordt ook in de industrie geproduceerd door dehydrogenering van ethanol, het katalyseren van de reactie door koper te gebruiken bij een hoge temperatuur, maar minder dan 250 ºC.

Toepassingen

Oplosmiddel

Ethylacetaat wordt gebruikt als een oplosmiddel en verdunningsmiddel, met behulp van circuitplaten reinigen. Het wordt gebruikt als een oplosmiddel bij de productie van gemodificeerd hopextract, en in de cafeïnevrije koffie- en theebladeren. Het wordt gebruikt in de inkten die worden gebruikt om groenten en groenten te markeren.

Het kan u van dienst zijn: cyanhydriczuur: moleculaire structuur, eigenschappen, gebruik

Ethylacetaat wordt in de textielindustrie gebruikt als reinigingsmiddel. Wordt gebruikt bij de kalibratie van thermometers, gebruikt in de scheiding van suikers. In de verfindustrie wordt het gebruikt als een oplosmiddel en verdunningsmiddel van de gebruikte materialen.

Kunstmatige smaken

Het wordt gebruikt bij de uitwerking van fruitsmaken; Bijvoorbeeld: banaan, peer, perzik en ananas, evenals druivenaroma, enz.

Analyse

Het wordt gebruikt bij de bepaling van bismut, boor, goud, molybdeen en platina, evenals oplosmiddel van de talium. Ethylacetaat heeft het vermogen om vele verbindingen en elementen te extraheren die aanwezig zijn in waterige oplossing, zoals: fosfor, kobalt, wolfraam en arseen.

Organische synthese

Ethylacetaat wordt in de industrie gebruikt als een reducer in de viscositeit van de harsen die worden gebruikt in fotorestone -formuleringen. Het wordt gebruikt bij de productie van acetamide, acetylacetaat en methylheptanon.

Chromatografie

In laboratoria wordt ethylacetaat gebruikt als een mobiele fase van chromatografieën in kolommen en als een extractie -oplosmiddel. Met ethylacetaat een relatief laag kookpunt, is het gemakkelijk om te verdamping, waardoor u de opgeloste stoffen in het oplosmiddel kunt concentreren.

Entomologie

Ethylacetaat wordt in entomologie gebruikt om de insecten te verstikken die in een container worden geplaatst, waardoor de verzameling en studie mogelijk is. Ethylacetaatdampen doden het insect zonder het te vernietigen en hun verharding te vermijden, hun verzamelassemblage te vergemakkelijken.

Risico's

-De LD_vijftig Van ethylacetaat bij ratten duidt het op lage toxiciteit. Het kan echter de huid, ogen, huid, neus en keel irriteren.

-Blootstelling aan hoge niveaus kan duizeligheid en flauwvallen veroorzaken. Evenzo kan de blootstelling aan lange termijn de lever en de nier beïnvloeden.

-Ethylacetaatinademing bij een concentratie van 20.000 - 43.000 ppm, kan longoedeem en bloeding produceren.

-De limiet van de Labour -tentoonstelling is vastgesteld door de OSHA bij 400 ppm in de lucht, gemiddeld tijdens een werkverschuiving van 8 uur.

Referenties

1. Geïllustreerde woordenlijst van organische chemie: ethhylacetaat (ETOAC). Hersteld van: chem.UCLA.Edu
2. Ethhylacetaat. Opgehaald uit: CHM.Bris.AC.Uk