Terpenen

Voorbeelden van terpenen. Bron: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

Wat zijn de terpenen?

De Terpenen of isoprenoïden zijn organische verbindingen die bestaan ​​uit lipiden, koolwaterstoffen, alcoholen, zuren, enz., dat wil zeggen, verschillende soorten stoffen, die toch gemeen hebben dat ze allemaal voortkomen uit het isopreen. Daarom vertegenwoordigen ze een enorme familie van verbindingen met eigenschappen en variabele functies, volgens hun plant- of dierstructuur en oorsprong.

De terpenen kunnen worden onderverdeeld in isopreeneenheden, die bestaan ​​uit een koolwaterstof van vijf koolstofatomen genaamd 2-methyl-1,3-butadieen: een alkeen. Deze eenheden worden verbonden via biochemische processen om de terpenen te vormen, die op hun beurt functionele veranderingen in hun structuren kunnen ondergaan.

De Mirceno, gevonden in de etherische oliën van planten zoals Arrayán, is een van de meest voorkomende natuurterpenen. Bron: Alex Popovkin, Bahia, Brazilië uit Brazilië, CC door 2.0, via Wikimedia Commons

We hebben bijvoorbeeld voor Mirceno (superieure afbeelding), die voornamelijk wordt geëxtraheerd uit Arrayán -olie en andere planten. Merk op dat het een koolwaterstof is, maar in elk van zijn dubbele bindingen kan het functionele groepen vormen of aanleiding geven tot de structuur. Er zijn dus acyclische en cyclische terpenen, waarbij de laatste de meest voorkomende is.

De terpenen vormen de beroemde etherische oliën van de planten, gekenmerkt door hun aangename geuren. Ze worden ook gevonden in liesy, vette, vluchtige stoffen, die meestal dienen als vitamine- of hormoonvoorlopers.

Terpenos -kenmerken

De terpenen hebben de volgende kenmerken:

• Terpenen zijn over het algemeen vluchtige aromatische verbindingen.
• Het zijn onverzadigde koolwaterstofmoleculen (ze hebben dubbele bindingen tussen sommige van hun koolstofatomen) die in alle levende organismen worden gevonden, maar ze zijn bijzonder overvloedig in de etherische oliën van veel groenten.
• Die terpenen met zuurstofatomen staan ​​bekend als "terpenoid". Deze verbindingen oefenen verschillende functies uit in levende organismen en zijn verrassend divers.
• Ze worden niet alleen geproduceerd door plantensoorten, maar ze zijn ook overvloedig bij veel dieren, waar ze even belangrijke functies uitoefenen.

Kan u dienen: Hipurinezuur: structuur, eigenschappen, biosynthese, gebruik

Structuur van de terpenen

Isopreen -eenheid en links

Isopreen -eenheid en de manier waarop het is gekoppeld aan het ontstaan ​​van isopreen of terpenen. Bron: Gabriel Bolívar

In het hoogste deel van het bovenste beeld hebben we de isopreenstructuur en de twee dubbele links. De posities van deze dubbele links markeren twee uiteinden: een kop en een staart, waar het molecuul kan worden gekoppeld aan andere isopreen -eenheden tijdens de vorming van de terpenen.

Onder de isopreen -eenheid zien we bijvoorbeeld twee isopreenmoleculen die aan elkaar zijn gekoppeld. Het molecuul van de linker (groene doos) werd echter gekoppeld met zijn staart, terwijl die aan de rechterkant (blauwe doos) het deed met behulp van de kop. Als we tellen, geeft het aantal totale atomen ons gelijk aan 10.

Isopreen-moleculen kunnen ook worden gekoppeld door andere vakbond: cola-cola. Dit verandert de verkregen structuur volledig, waarbij nu de methylgroepen in tegenovergestelde richtingen in het koolzuurhoudende skelet wijzen.

Meestal overheersen de cola-corner-type gewrichten over die van cola-cola of koptype type. De drie vormen zijn echter mogelijk, daarom kunnen polyparenoïde structuren zeer divers worden; En bovendien is het koolzuurhoudende skelet in staat om ringen of cycli te vormen.

Classificatie volgens het aantal koolstofatomen

Isoprenoid of terpenos classificatietabel. Bron: Gabriel Bolívar.

De algemene formule van isoprenoïden of terpenen is (c₅H₈))_N, waar N Het is gelijk aan het aantal isopreen -eenheden.

Als het vaak zien van een moleculaire structuur is het niet mogelijk om te slagen wat er is N In een eerste gezicht tellen we eerst het aantal totale koolstofatomen en verdelen we ze door 5. Met deze procedure kunt u bijvoorbeeld de bovenste tabel begrijpen, waar de terpenen worden geclassificeerd volgens hun aantal koolstofatomen.

Kan u van dienst zijn: bijdragen van chemie aan de mensheid

Ja N Het is gelijk aan 1, we zullen het isopreen hebben, c₅H₈. Wanneer N Het is gelijk aan 2 daarentegen, we zullen onze eerste isoprenide verkrijgen (C₅H₈))₂, die wordt genoemd als een monoterpeen, met 2 eenheden isopreen en 10 koolstofatomen. We hebben dus de sesquiterpeno (N = 3), de diterpeno (N = 4), etc.

Functie van de terpenen

De terpenen grijpen tussenbeide in symfines van fysiologische processen van dieren en planten. De apen en hersenen vormen bijvoorbeeld de essentiële oliën, de savia's en de stoffen van sommige planten.

Di en triterpenen, die zwaarder zijn, overheersen in bomenharsen, die kunnen worden gebruikt om omliggende insecten aan te trekken of af te weren; of in vloeibare oliën of vetten van diersoorten. En aan de andere kant vormen de tetraters of andere zwaardere exemplaren pigmenten, vetten, wassen of meestal vaste stoffen.

Veel stoffen met brede prominente in de dierfysiologie, zoals vitamine A, E en K, evenals ubiquinonen, worden gesynthetiseerd uit terpenen die dienen van substraten tot zeer effectieve enzymen. Daarom zijn de functies van dergelijke terpenen onderworpen aan moleculaire biologie of geavanceerde biochemie.

Voorbeelden van terpenen

Enkele voorbeelden van terpenen worden hieronder weergegeven, vergezeld van een korte structurele en functionele beschrijving.

Geraniol

Geraniol is een monoterpenische alcohol die wordt verkregen uit verschillende bloemen en rozen, Wikimedia Commons

We hebben wat geraniums en de structuur van de geraniol, vluchtige alcohol die verantwoordelijk is voor de geur van de rozen. Zoals te zien is, is het een monoterpeen met een OH -groep, want als we de koolstofatomen tellen, geeft het ons gelijk aan 10, die gedeeld zijn door 5, we hebben 2 eenheden isopreen.

Kan u van dienst zijn: viscositeit: voorbeelden, oorzaken, eenheden, typen

Limonene

R-limoneen is het isopreen dat deel uitmaakt van de olie-olie. Bron: Calvero., CC BY-SA 2.5, via Wikimedia Commons

In Limoneen, wees het R of S enantiomeer, we hebben een cyclisch monoterpenisch isopreen, verantwoordelijk voor de geur van sinaasappels of citroenen, respectievelijk.

Merk op dat het een koolwaterstof is, omdat het geen functionele of heteroátomos -groepen heeft. De isopropilgroep, of de aanwezigheid van twee groepen₃ Geminals, ze verraden dat we geconfronteerd worden met een isoprenide of terpeen.

α-selineen

Het a-selinene wordt geëxtraheerd uit selderijzaden. Bron: ED (Edgar181), Public Domain, via Wikimedia Commons

Α-selinene is een van de leden van de familie van sessies. Het bestaat uit een cyclische sesquiterpeen koolwaterstof. Als we de koolstofatomen tellen, moeten we gelijk zijn aan 15, die gedeeld door 5 ons 3 isopreen -eenheden geeft. Dit isopreen is verantwoordelijk in een deel van de karakteristieke geur van selderij.

Cembrene

Cyclische structuur van Cembrene naar een van zijn natuurlijke bronnen, de dennen. Edgar181, Public Domain, via Wikimedia Commons

Van de olie van de dennen en wat koraal. Nogmaals, als we hun koolstofatomen tellen, hebben we er 20, die gedeeld door 5 ons 4 eenheden isaprene geven die aan elkaar zijn gekoppeld.

Natuurlijk rubber

Natuurlijke rubberstructuur: een cis-politiek polymeer. Bron: Slashme, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

In natuurlijk rubber hebben we meerdere eenheden van isopreen gekoppelde vormende grote polymere ketens. Het is daarom een ​​polyparenoïde (N is veel groter dan 8).

Escueleno

Een van de meest opvallende voorbeelden van isoprenoïden of terpenen is de escueleno, die zoals hierboven te zien is, een lipide koolwaterstof van aanzienlijke lengte. Het heeft in totaal 30 koolstofatomen, die gedeeld door 5 ons 6 isopreen -eenheden geven, dus het is geclassificeerd als een triterpene.

In de escualeno is de co-cola-type unie tussen koolstofatomen 12 en 13 van de keten opnieuw te zien. Het is niet eenvoudig voor veel isoprenoïden om te onderscheiden wat voor soort vakbonden, omdat de structuren op het eerste gezicht soms verwarrend zijn. Als de escueleno in ringen vouwde, kan elk type cyclische structuren worden gevormd.

Carotenoïden

Carotenoïden zijn terpenen die functioneren als natuurlijke pigmenten in veel planten-, schimmel- en bacteriesoorten. Ze zijn essentieel voor de synthese van vitamine A bij dieren en moeten worden geconsumeerd door voedsel, omdat het menselijk lichaam en dat van andere zoogdieren niet in staat is om ze te synthetiseren.

Trienos

De olie die uit de basilicum-, laurier- en bittere oranje bladeren is geëxtraheerd, is rijk aan acyclische monoterpenoïden die bekend staan ​​als "trienos", waaronder β-Mircene en de conformationele isomeren van β-Okimen.