Putrescina structuur, eigenschappen, synthese, gebruik

De Putrescina Het is een organische verbinding waarvan de structurele formule NH is₂(Ch₂))₄NH₂. Het bestaat uit het eenvoudigste polyamine en staat bekend als chemische naam 1.4-butanodiamine. Deze diamine houdt een nauwe relatie bij met lijk, 1,5-pintanodiamine.

Putrescina samen met lijk. Vanaf daar ben je je naam verschuldigd. Beide diamines werden voor het eerst gekenmerkt door de Duitse dokter Ludwig Brieger, in 1885.

Putrescina grijpt rechtstreeks in de synthese van spermedine, een ander polyamine, bij het reageren met de S-adenosylmetionine. Ook reageert het spermedine met het s-adenosylmetionine om de polyamine-spermine te genereren.

Er zijn aanwijzingen dat polyamines, waaronder putrescina, noodzakelijke groeifactoren zijn voor celdeling. Een constante toevoer van polyamines is een eerdere vereiste voor celproliferatie.

Putrescina vervult een specifieke functie in cutane fysiologie en neuroprotectie. Het wordt gesynthetiseerd door de darmbacteriële werking die arginine -aminozuur bespreekt en ornithine produceert. Dit aminozuur door de werking van het ornithine -decarboxylase komt uiteindelijk uit de putrescine.

[TOC]

Putrescina structuur

Putrescina molecuul vertegenwoordigd door een model van bollen en bars. Bron: Karlhahn / Public Domain

Het bovenste beeld toont de moleculaire structuur van putrescine. Als de eenvoudige structuur, is het ironisch dat we het kunnen herkennen vanwege zijn slechte geur. Grijze bollen vormen hun koolstofskelet van N-Butaan, terwijl het blauw overeenkomt met de stikstofatomen van de NH -groepen₂.

Deze NH -groepen₂ Ze kunnen protonen, wat zal ontstaan ​​dat het putrescina -molecuul twee positieve ladingen verwerft, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂NH₃⁺. Daarom wordt het een polycytion.

Kan u van dienst zijn: de 15 belangrijkste voorbeelden van alcoholen

Putrescina is een polair molecuul, waarvan de intermoleculaire interacties zijn gebaseerd op de dipool-dipolo-krachten, en op de dispersieve krachten van Londen. Dit is de reden waarom het een solide amine is bij kamertemperatuur en een hoog kookpunt heeft in vergelijking met dat van andere amines.

Putrescina eigenschappen

Moleculaire formule

C₄H₁₂N₂

Molecuulgewicht

88.15 g/mol

Verschijning

Kleurloze kristallen die smelten in een kleurloze olie.

Geur

Sterk, vergelijkbaar met piperidine.

Dikte

Of, 877 g/ml

Smeltpunt

27,5 ºC

Kookpunt

158,6 ºC

Octanol/waterpartitiecoëfficiënt

Log p = - 0,7

Dampdruk

2,33 mmHg bij 25 ºC

Brekingsindex (ND)

1,455

Oplosbaarheid in water

Erg oplosbaar.

Pka

10.8 tot 20 ºC

Ontleding

Wanneer het wordt verwarmd tot ontleding, straalt putrescina giftige stikstofoxidengassen uit.

Stabiliteit

Onverenigbaar met sterke oxiderende middelen.

Reactiviteit

In waterige oplossing heeft het sterk basisgedrag vanwege zijn twee aminggroepen. Putrescina reageert met s-adenosylmetionine om spermidine polyamine te vormen, en indirect putrescine ontstaat de polyamine spermine.

Synthese

Putrescine wordt industrieel geproduceerd door de hydrogenering van de chemische verbinding van de succinonitril, die wordt geproduceerd door de reactie van waterstofcyanide met acilonitril.

Putrescina wordt door het gebruik van biotechnologie gesynthetiseerd in de teelt van bepaalde stammen van de bacteriën en. coli.

Gram negatieve bacteriën kunnen putrescina op drie manieren synthetiseren:

-Ornithine wordt gegenereerd uit het arginine -aminozuur. Vervolgens synthetiseert ornithine vanwege de werking van het enzym ornithine -discarboxylase putrescina

-Arginine door de werking van arginine -discarboxylase synthetiseert agmantine. Vervolgens komt het amantine uit de putrescina

-Op een derde manier wordt Agmatina direct omgezet in putrescina en ureum door de werking van enzym agmatinosa.

Kan u van dienst zijn: Granataria -balans: kenmerken, onderdelen en hoe u deze kunt gebruiken

Gram Positieve bacteriën gebruiken andere routes voor putrescine -synthese.

Putrescina gebruikt

Industrieel

Het Amerikaanse bedrijf DuPont is aanvankelijk Nylon 6.6 commercialiseerd. Dit werd gekenmerkt door een 6 -koolstofdiamine en een 6 -carbons, die werden afgewisseld in de polymeerstructuur. In 1990 introduceerde het Nederlandse bedrijf de nylon 4.6 in de markt.

De nylon 4.6 werd op de markt gebracht met de naam stanyl, die de putrescina gebruikt die bestaat uit 4 koolstofatomen als diamine, waardoor het gebruik van dezelfde deaccid wordt gehandhaafd als in de nylon 6,6.

Stanyl wordt gebruikt in de gidsen van motoren en tandwieltreinen, met goede slijtvastheid en wrijvingsactie, vooral bij hoge temperaturen.

Drugsproductie

Putrescine -decarboxylering is de eerste stap van een reeks biochemische gebeurtenissen die leiden tot de synthese van scopolamine: een zeer giftig medicijn waarvan de hoge doses de dood kunnen veroorzaken. Scopolamine (Burrundanga) wordt vaak gebruikt in criminele acties.

Escolamine wordt gebruikt in zeer lage doses bij de behandeling van duizeligheid van voertuigen, misselijkheid, braken en colitis.

Het putrescina-n-methyltransferase (PMT) enzym werkt op de putrescine in een biochemisch proces gemedieerd door het s-adenosylmetionine dat leidt tot de synthese van de nicotine, de tropan en in een nortropaans alkaloïde.

Nicotine is een giftig medicijn dat wordt gebruikt als een agrarisch insecticide, terwijl het bij dierenarts wordt gebruikt als een externe antiparasiet.

Biologische actie

Sperma en sperma -biosynthese van putrescina. Ado = 5'-adenyl. Bron: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)

Putrescina, net als andere polyamines, zoals corporeïne, spermedine en sperma, zijn polycytionische moleculen vanwege de aanwezigheid van amatiegroepen. Daarom kunnen ze elektrostatisch interageren met nucleïnezuren, fosfolipiden en eiwitten met negatieve belastingen.

Kan u van dienst zijn: pycnometer

Deze interactie maakt de werking van polyamines mogelijk in tal van biochemische gebeurtenissen, zoals:

-DNA -regulatie en eiwitsynthese

-Eliminatie van reactieve zuurstofsoorten

-Activering van celproliferatie

-Differentiatie en weefselontwikkeling

Onder de cellulaire functies waarin polyaminen ingrijpen, zijn de rijping van het darmslijmvlies en celmigratie. Putrescina speelt een specifieke rol in cutane fysiologie en neuroprotectie.

Hoewel tal van biologische functies ook gerelateerd zijn aan het genereren van kanker aan polyamines. Het enzym ornithine decarboxylase, een enzym dat de conversie van ornithine in putrescine katalyseert, is aanwezig in verschillende soorten menselijke kanker en knaagdieren.

Een toename van de concentratie van polyamines is direct gerelateerd aan een reeks cellulaire processen gerelateerd aan tumorinvasie en metastasen. Bovendien wordt erop gewezen dat putrescina een voorloper kan zijn voor n-nitrosamine, een carcinogeen middel.

Toxiciteit

PutRescine heeft een lage toxiciteit, maar het is in staat om te werken door het toxische effect van histamine te bevorderen dat wordt gegenereerd in de ontleding van het vlees, evenals die van de tiramine gegenereerd in de kaas.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Nationaal centrum voor biotechnologie -informatie. (2020). Putrescine. PubChem -database. CID = 1045. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
5. Wikipedia. (2020). Putrescine. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
6. Elsevier B.V. (2020). Putrescine. Wetenschappelijk. Opgehaald uit: Scientedirect.com
7. Phillip Broadwith. (15 februari 2011). Putrescine. Chemie in zijn elementen. Hersteld van: chemieworld.com
8. Drugsbank.AC. (13 juni 2005). Putrescine. Hersteld van: Drugsbank.AC