Metoxyetaanse structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik, risico's

Hij Metoxyetan Het is een organische verbinding van de familie van ethers of alcoxiden. De chemische formule is cho₃Och₂Ch₃. Het wordt ook wel methylether of ethylmethylether genoemd. Het is een gasvormige verbinding bij kamertemperatuur en het molecuul presenteert twee methyl -Ch -groepen₃, de ene direct bevestigd aan zuurstof en de andere behorend tot Ethyl -ch₂Ch₃.

Metoxietano is een kleurloos gas, oplosbaar in water en mengbaar met etherische alcohol en alcohol. Een ether zijn is een beetje reactieve verbinding, maar het kan echter reageren bij hoge temperaturen met sommige geconcentreerde zuren.

Metoxietano of methylether ether. Auteur: Marilú Stea

Het wordt over het algemeen verkregen door de SO -gezamenlijke Williamson -synthese, die het gebruik van een natriumalcoxide en een alkyljodide omvat. Op zijn beurt is de ontleding onder verschillende voorwaarden bestudeerd.

Metoxietano wordt gebruikt in onderzoekslaboratoria met verschillende doelstellingen, bijvoorbeeld in de studie van halfgeleidernanomaterialen of bij de observatie van interstellaire materie in constellaties en grote moleculaire wolken van het universum.

Dankzij zeer gevoelige telescopen (interferometers) is het zelfs op bepaalde plaatsen van interstellaire ruimte gedetecteerd.

[TOC]

Structuur

De metoxyetaanse verbinding heeft een methylgroep -ch₃ en een ethylgroep --ch₂Ch₃ beide bevestigd aan een zuurstof.

Zoals te zien is, zijn er in dit molecuul twee methylgroepen, één bevestigd aan de Oxygen Cho₃-O en de andere behoren tot Ethyl -Ch₂-Ch₃.

In de fundamentele of lagere energietoestand de methylgroep van -ch₂-Ch₃ is in positie trans Met betrekking tot de zuurstof -aangetaste methyl, dat wil zeggen, op een diametraal tegenovergestelde plaats, als referentie naar de ChO -link₂-OF. Daarom wordt het soms genoemd trans-Ethylmethylether.

Trans-ethylmethyletherstructuur in 3D. Zwarte koolstof. Wit: waterstof. Rood: zuurstof. Het verband tussen zuurstof en -CH₂- kan draaien, in welk geval de twee -ch₃ Ze zouden dichter bij elkaar zijn. Ben Mills en Jynto [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Dit molecuul kan torsie ervaren in de ChO -link₂-Of, die de methyl in een andere ruimtelijke positie plaatst dan de trans , Methyl -Ch -groepen₃ Ze zijn heel dicht bij elkaar en deze torsie genereert een overgang van energie die detecteerbaar is door gevoelige instrumenten.

Kan u van dienst zijn: coulombimetrie: fundamentals, typen, toepassingen

Nomenclatuur

- Metoxyetan.

- Methylethil ether.

- trans-Ethil methylether (voornamelijk in het Engels sprekende literatuur, Engelse vertaling trans-Ethylmethylether)).

Fysieke eigenschappen

Fysieke staat

Kleurloos gas

Molecuulgewicht

60.096 g/mol

Smeltpunt

-113.0 ºC

Kookpunt

7.4 ºC

Flitslicht

1.7 ºC (methode gesloten beker).

Zelfsturingstemperatuur

190 ºC

Specifiek gewicht

0.7251 tot 0 ºC/0 ºC (het is minder dicht dan het water maar zwaarder dan de lucht).

Brekingsindex

1.3420 tot 4 ° C

Oplosbaarheid

Water oplosbaar: 0,83 mol/l

Oplosbaar in aceton. Mengbaar met ethylalcohol en ethylether.

Chemische eigenschappen

Metoxietano is een ether, dus het is relatief weinig reactief. De koolstofoxygen-koolstofunie C-O-C is zeer stabiel voor de bases, oxidatiemiddelen en reductiemiddelen. Het produceert alleen zijn zure afbraak, maar het verloopt alleen in krachtige omstandigheden, dat wil zeggen met geconcentreerde zuren en hoge temperaturen.

Het heeft echter de neiging om te oxideren in aanwezigheid van luchtvorming van onstabiele peroxiden. Als de containers die het bevatten aan warmte of brand worden blootgesteld, exploiteren de containers gewelddadig.

Warmteontleding

Wanneer de metoxyetan wordt onderworpen aan verwarming tussen 450 en 550 ° C, wordt afgebroken in acetaldehyde, ethaan en methaan. Deze reactie wordt gekatalyseerd door de aanwezigheid van ethyljodide, die in het algemeen aanwezig is in monsters van laboratoriummetoxyetaan omdat deze wordt gebruikt bij het verkrijgen.

Glotensibiliseerde ontleding

The metoxyethane irradiated with a mercury steam lamp (wavelength of 2537 Å) decomposes generating a wide variety of compounds among which stand out: hydrogen, 2.3-dimetoxibtano, 1-ethoxy-2-metoxipropane and methyl vinyl ether ether ether ether ether ether.

De eindproducten zijn afhankelijk van de bestralingstijd van het monster, omdat door de bestraling voort te zetten die aanvankelijk nieuwe verbindingen vormen.

Door de bestralingstijd te verlengen, kunnen ze ook vormen: propaan, methanol, ethanol, aceton, 2-butanon, koolmonoxide, ethyl-N-Pro-propylether en methyl-sec-bitiele ether ether.

Het verkrijgen van

Omdat het een niet-symmetrische ether is, kan metoxyethaan worden verkregen door de reactie tussen natriummetoxide CH₃Ona en de Yoduro de Etilo Ch₃Ch₂Je. Dit type reacties wordt de synthese van Williamson genoemd.

Het verkrijgen van metoxietano via de synthese van Williamson. Auteur: Marilú Stea.

Zodra de reactie is gemaakt, wordt het mengsel gedistilleerd om de ether te verkrijgen.

Kan u van dienst zijn: ternaire verbindingen: kenmerken, training, voorbeelden

Het kan ook worden verkregen met behulp van natriumethoxide CH₃Ch₂Ona en methylsulfaat (CH₃))₂SW₄.

Locatie in het universum

Hij trans-Ethil -methylether is gedetecteerd in de interstellaire helft in regio's zoals de constellatie van Orion KL en in de gigantische moleculaire wolk W51E2.

Orion Constellation waar moleculaire wolken worden waargenomen. Rogelio Bernal Andreo [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

De detectie van deze verbinding in de interstellaire ruimte samen met de analyse van de overvloed ervan is nuttig voor de constructie van interstellaire chemische modellen.

Gebruik van metoxyetan

Metoxietano of methylether ether wordt meestal gebruikt in laboratoriumervaringen voor wetenschappelijk onderzoek.

Voor studies over interstellaire materie

Met een organisch molecuul met interne rotaties, is metoxietano een chemische interesse van interesse voor studies van interstellaire materie.

De interne rotaties van hun methylgroepen produceren energieovergangen in het magnetrongebied.

Daarom kunnen ze worden gedetecteerd door zeer gevoelige telescopen zoals de grote millimeter/submylimetrische set van Atacama of soul (acroniem voor Engels Atacama grote millimeter/submillimeter array)).

Uiterlijk van een deel van het grote astronomische observatorium van Alma. ESO/José Francisco Salgado (Josefrancisco.org) [CC door 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Dankzij de interne rotatie en de grote ruimtelijke observatoria de trans-Methylethilether is gevonden in de constellatie van Orion en in de gigantische moleculaire wolk w51e2.

Om chemische transformaties af te leiden op verschillende studievelden

Sommige onderzoekers zagen de vorming van metoxyetano of methylethylether wanneer een mengsel van ethyleen CH wordt uitgestraald met elektronen₂= Ch₂ En metanol ch₃Oh.

Het reactiemechanisme gaat door de vorming van de radicale ch₃Of •, die de dubbele binding rijk aan cho -elektronen aanvalt₂= Ch₂. Het resulterende adduct CH₃-O-ch₂-Ch₂• Leg een waterstof van een cho van₃Oh en vormt de methyl etil ether cho₃-O-ch₂-Ch₃.

De studie van dit type elektronenbestralingsreacties is nuttig op het gebied van biochemie omdat is vastgesteld dat DNA -schade kan veroorzaken, of op het gebied van organometaal chemie omdat het de vorming van nanostructuren bevordert.

Kan u van dienst zijn: neerslaan

Bovendien is het bekend dat grote hoeveelheden secundaire elektronen worden geproduceerd wanneer elektromagnetische of deeltjesstraling interageert met de gecondenseerde materie in de ruimte.

Daarom wordt geschat dat deze elektronen chemische transformaties kunnen initiëren in de kwestie van interstellair poeder. Vandaar het belang van het bestuderen van de methylethillether in deze reacties.

Potentieel gebruik in halfgeleiders

Door middel van computationele berekeningsmethoden vonden sommige wetenschappers dat methoxyethaan of methylether kan worden geadsorbeerd door grafeen met gallium (GA) (merkt op welke adsorptie verschilt van absorptie).

Grafeen is een nanomateriaal gevormd door koolstofatomen die zijn gerangschikt en een zeshoekig patroon vormen.

Microscopisch grafeenweergave. Maido Merisalu [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

De adsorptie van de metoxyetan op het grafeengeëmompt vindt plaats door de interactie tussen de zuurstof van de ether en het galliumatoom dat zich op het oppervlak van het nanomateriaal bevindt. Vanwege deze adsorptie is er een netto belastingoverdracht van de ether naar de gallium.

Na de adsorptie van methylethylether en vanwege die belastingoverdracht presenteert het grafeen met gallium eigenschappen van Type-P Semiconductor.

Risico's

Metoxietano is zeer ontvlambaar.

Door in contact te blijven met lucht, heeft het de neiging om onstabiele en explosieve peroxiden te vormen.

Referenties

1. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Ethylmethylether. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.
2. Irvine W.M. (2019) Ethhylmethylether (c₂H₅Och₃)). In: Gargaoud M. et al. (Eds). Encyclopedie van Astrobiologie. Springer, Berlijn, Heidelberg. Link hersteld.Springer.com.
3. Derde B. et al. (2015). Zoeken naar trans -ethylmethyl- eter in Orion KL. Astronomie en astrofysica. 582, L1 (2015). NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
4. Filseth, s.V. (1969). The Mercury 6 (³P₁) Gefotositiseerde ontleding van methylethher ether. The Journal of Physical Chemistry. Volume 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Hersteld van pubs.ACS.borg.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Studentenbereiding en manipulatie van gas-methylethher ether. Journal of Chemical Education. Deel 40, nummer 1, januari 1963. Hersteld van pubs.ACS.borg.
6. Ure, w. en jong, j.T. (1933a). Over het mechanisme van gasvormige reacties. Je. De themalal -ontleding van methylethylether. The Journal of Physical Chemistry, Vol. Xxxvii, nee.9: 1169-1182. Hersteld van pubs.ACS.borg.
7. Ure, w. en jong, j.T. (1933b). Over het mechanisme van gasvormige reacties. II. Homogene katalyse in de ontleding van methode ethher ethher. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Hersteld van pubs.ACS.borg.
8. Shokuhi rad, a. et al. (2017). DFT -studie naar de adsorptie van diethyl, ethhylmethyl en dimethylethers op het oppervlak van met gallium gedoteerde grafeen. Toegepaste Surface Science. Volume 401, 15 april 2017, pagina's 156-161. Hersteld van Scientedirect.com.
9. Schmidt, f. et al. (2019). Elektron-geïnduceerde vorming van ethylmethylether in gecondenseerde mengsels van methanol en ethyleen. J. Fysiek. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Hersteld van pubs.ACS.borg.