Isobutilo -nomenclatuur, training, structuur en kenmerken

Hij Isobutil of Isobutil Het is een radicale of alquilische groep die afkomstig is van de ibutane alkano, een van de structurele isomeren van de butane, c₄H₁₀. Het isobutyl integreert dus de butylgroepen, de anderen zijn butyl, tertbutil en secbutyl. De structurele formule is -ch₂CH (Ch₃))₂.

Het onderste beeld illustreert de isobutil- of isobutylgroep. R is een zijketen, die elk koolstofkelet kan zijn dat, gezien de definitie, alifatisch is en daarom aromatische ringen mist. R kan ook de rest van de moleculaire structuur van een bepaalde verbinding vertegenwoordigen, zijnde de isobutil slechts een segment van genoemde structuur.

Ibutilo Group. Bron: Pngbot via Wikipedia.

De isobutylgroep is gemakkelijk te identificeren in structurele formules omdat deze lijkt op een en.

Wanneer het is en een groot deel van de structuur bedekt, wordt gezegd dat de verbinding een afgeleide van isobutil is; Hoewel in gevallen waarin het is en er klein uitziet in het gezicht van de rest van de structuur, wordt gezegd dat de isobutil niets meer is dan een alquilisch substituent.

De isobutylalcohol, (cho₃))₂Chch₂Oh, met een grotere moleculaire massa maar met verschillende eigenschappen dan die van isopropylalcohol, (cho₃))₂CHOH is een voorbeeld van een verbinding waarbij het isobutilsegment bijna de hele moleculaire structuur vormt.

[TOC]

Nomenclatuur en training

Structurele formule van het isobutaan. Bron: Gabriel Bolívar via Mol View.

Deze groep is veel meer bekend door zijn gemeenschappelijke naam, 'Isobutilo', dan door de naam die wordt bestuurd door de IUPAC-nomenclatuur, '2-methylpropil'. De laatste, minder gebruikt, is meer trouw aan het feit dat het isobutyl afkomstig is van het isobutaan (superieure beeld).

Merk op dat het isobutaan vier koolstof heeft, waarvan er drie terminals zijn; Dit zijn de vermelde koolstoffen 1, 3 en 4 (de choelen₃)). Als een van deze drie koolstofatomen een van zijn hydrogenen (in rode cirkels) zou verliezen, zou het isobutylradicaal of 2-methylpropil worden gevormd, die zou worden gekoppeld aan een zijketen R om een ​​groep of isobutilvervanging te worden.

Kan u van dienst zijn: ferro chloride (FECL2): structuur, gebruik, eigenschappen

Merk op dat het resultaat onafhankelijk is van de verwijderd waterstof. Ze hoeven niet noodzakelijkerwijs te zijn die zijn opgesloten in rode cirkels, zolang het niet die van koolstof 2 is, waarin scenario een andere butylsubstituent zou geven: de tertbutil of tertbutil.

Structuur en kenmerken

Isobutilo is een alquilisch substituent, dus het mist onverzadiging en is alleen samengesteld uit C-C- en C-H-banden. De gemeenschappelijke naam is verschuldigd in eerste instantie waaraan het afkomstig is van het isobutaan, dat op zijn beurt bekend staat als zodanig door een symmetrische structuur te hebben; Dat wil zeggen, het is hetzelfde, ongeacht hoe het eruit ziet of gebroken.

De isobutil is ook symmetrisch, want als het in twee helften is verdeeld, zal de ene de "reflectie" van de andere zijn. Deze groep is, net als de andere alquilische substituenten, hydrofoob en apolair, dus de aanwezigheid in een verbinding stelt je in staat om een ​​kijkje te nemen dat het karakter niet te polair zal zijn.

Naast deze kenmerken is het een relatief omvangrijke en vertakte groep, vooral als al hun waterstofatomen worden overwogen. Dit heeft een impact op de efficiëntie van intermoleculaire interacties. Hoe meer van deze groepen er in een compound is, het is mogelijk om te concluderen dat hun smelt- en kookpunten lager zijn.

Aan de andere kant draagt ​​de grootste moleculaire massa in vergelijking met de isopropylgroep bij aan de dispersieve krachten van Londen. Dit is bijvoorbeeld het geval van de kookpunten van de isopropylalcoholen (82,5 ºC) en isobutil (108 ºC).

Voorbeelden

De isobutyl afgeleide verbindingen worden verkregen in de RCH -formule₂CH (Ch₃))₂ R wordt vervangen door elke heteroátomo of organische functionele groep. Aan de andere kant, als dit niet voldoende is om de structuur van een verbinding te beschrijven, betekent dit dat het isobutyl zich alleen als een substituent gedraagt.

Kan u van dienst zijn: Ethylalcohol: structuur, eigenschappen, gebruik, verkrijgen

Halogenuros

Isobutilo halogenuros worden verkregen wanneer r wordt vervangen door een halogeenatoom. Dus voor fluoride, chloor, broom en yoduro, hebben we respectievelijk het isobutylfluoride, FCH₂CH (Ch₃))₂, Isobutylchloride, Clch₂CH (Ch₃))₂, De isobutylbromide, brch₂CH (Ch₃))₂, en isobutyljodide, ICH₂CH (Ch₃))₂.

Van allemaal is de meest voorkomende de clch₂CH (Ch₃))₂, dat is een gechloreerd oplosmiddel.

Isobutilamine

Skeletformule van isobutilamine. Bron: Ryanaxp / Public Domain.

Ibutilische alcohol werd eerder genoemd (Ch₃))₂Chch₂Oh. Nu, als we in plaats van de OH -groep de NH -groep hebben₂, Dan is de verbinding isobutilamine, (ch₃))₂Chch₂NH₂ (bovenste afbeelding).

Merk op hoe en de isobutyl bijna de hele structuur bedekt, zijnde NH₂ de substituent en niet de isobutil op zich. In de meeste verbindingen waar het zich in Isobutilo bevindt, wordt het echter gepresenteerd als een substituent.

Isobutilgermano

Vergelijkbaar met het geval van isobutilamine, als in plaats van NH₂ Buiten de GEH -groep₃, Dan zouden we de isobutilgermano hebben, (cho₃))₂Chch₂Geh₃.

Isovalinezuur

Isovalinezuur formule. Bron: Edgar181 / Public Domain

In de bovenste afbeelding hebben we de isovalische zuurformule. Merk op hoe het isobutil eenvoudig wordt herkend door de vier carboxyl -koolstofatomen naar de carboxylgroep, CO₂H of COOH, die aanleiding geeft tot dit zuur, (cho₃))₂Chch₂COOH.

Isobutil acetaat

Ibutilo acetaatformule. Bron: Emeldir / Public Domain

Zowel in het vorige voorbeeld als hierin begint het isobutil naar de achtergrond van belang te gaan vanwege de geoxygeneerde groepen waarmee het is gekoppeld. Nu hebben we het isobutylacetaat (hierboven), een ester die in de natuur deel uitmaakt van de natuurlijke essentie van peren en frambozen, en dat is ook een zeer terugkerend organisch oplosmiddel in laboratoria.

Kan u van dienst zijn: chemische verbinding

Tot nu toe zijn de geciteerde voorbeelden uit oplosmiddelen of vloeibare stoffen bestaan. De volgende twee zullen daarom solide zijn en zullen uit drugs bestaan.

Nisoldipine

Structurele formule van nisoldipine. Bron: Louisajb (Talk) 16:05, 12 december 2011 (UTC) / Public Domain.

In de nisoldipine is een medicijn dat de bloeddruk verlaagt, de isobutil als een eenvoudig substituent (superieur beeld). Merk op dat het nu slechts een moleculair fragment is van een veel grotere structuur.

Carfilzomib

Structurele formule van carfilzomib. Bron: Vaccinationist / Public Domain

In carfilzomib, geneesmiddel dat wordt gebruikt om multipel myeloom te bestrijden, heeft isobutyl nog minder structurele relevantie (superieur beeld). Merk op dat het eenvoudig en direct wordt geïdentificeerd door de aanwezigheid van twee en aan de linkerkant van de structuur. Ook hier is Isobutil niets meer dan een fractie van de moleculaire structuur.

Evenals in de voorbeelden van nisoldipine en carfilzomib, zijn er andere medicijnen en verbindingen waar isobutil, zoals gebruikelijk, alleen verschijnt als een vervangende alquilische groep.

Referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie. (Vijfde editie). Addison-Wesley IberoAmericana.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde woordenlijst van organische chemie: isobutyl. Hersteld van: chem.UCLA.Edu
5. Elsevier B.V. (2020). Isobutil -groep. Wetenschappelijk. Opgehaald uit: Scientedirect.com
6. Wikipedia. (2020). Butylgroep. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
7. James Ashenhurst. (11 december 2019). Wees niet futyll, leer de butyls. Hersteld van: MasterGanicChemistry.com