Acilo -groepsstructuur, kenmerken, verbindingen en derivaten

Hij Acylgroep Het is een moleculair fragment dat in organische chemie meestal afkomstig is van carbonzuren. De formule is RCO, waarbij r een koolzuurhoudende, alquilische of arylsubstituent, gekoppelde covalent en direct is met de carbonylgroep, c = o. Het is meestal slechts een fractie van de structuur van een organische verbinding, zoals een biomolecuul.

Er wordt gezegd dat het afkomstig is van een carbonzuur, RCOOH, omdat het voldoende zal zijn om de hydroxylgroep te elimineren, OH, om de acylgroep te verkrijgen, RCO. Merk op dat deze groep een brede familie van organische verbindingen (en anorganisch) omvat. Deze familie staat algemeen bekend als acylverbindingen (en geen asiel).

Structurele formule van de Acilo -groep. Bron: Su-no-G via Wikipedia.

In de bovenste afbeelding hebben we de structurele formule van de Acilo -groep. Het is gemakkelijk om het te herkennen door elke moleculaire structuur te observeren, omdat deze zich altijd aan de uiteinden bevindt en wordt aangegeven door de carbonylgroep. Een voorbeeld hiervan zullen we zien in het acetyl-CoA-molecuul, essentieel voor de Krebs-cyclus.

De opname van deze groep in een molecuul staat bekend als acilatiereactie. De acylgroep maakt deel uit van de werkroutine in de organische synthese.

[TOC]

Structuur en kenmerken van de Acilo -groep

De structuur van de acylgroep hangt af van de identiteit van R. Het koolstofatoom van genoemde zijketen R, evenals de C = O aan het gekoppelde, bevinden zich in hetzelfde vlak. Het RCO -segment van de eerste afbeelding is daarom plat.

Dit feit kan echter onbeduidend lijken als het niet was vanwege de elektronische kenmerken van C = O: het koolstofatoom heeft een licht elektronentekort. Dit maakt het vatbaar voor aanvallen door nucleofiele middelen, rijk aan elektronen. Aldus is de acylgroep reactief, omdat het een specifieke site is waarin organische synthese wordt uitgevoerd.

Kan u dienen: Molariteit: concentratie, eenheden, berekening, oefeningen

Verbindingen en derivaten

Afhankelijk van de R -ketens of atomen die rechts van RCO worden geplaatst, worden verschillende verbindingen of afgeleid van de acylgroep verkregen.

- Chloriden

Stel bijvoorbeeld dat een chlooratoom rechts van RCO wordt geplaatst. Dit vervangt nu die bochtigheid die in het eerste beeld wordt weergegeven, zijnde: RCOCL. We hebben enkele derivaten genaamd acylchloriden.

Nu, het wijzigen van de identiteit van R in RCOCL, krijgen we verschillende acylchloriden:

-Hcocl, r = H, methaanchloride, drastisch onstabiele verbinding

-Ch₃Cocl, r = ch₃, acetylchloride

-Ch₃Ch₂Cocl, r = ch₂Ch₃, Propionylchloride

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (benzeenring), benzoylchloride

Dezelfde redenering is van toepassing op fluoriden, bromiden en zuurjodiden. Deze verbindingen worden gebruikt bij acilatiereacties, met als doel RCO als substituent in een groter molecuul op te nemen; Bijvoorbeeld naar een benzeenring.

- Radicaal

Acyl kan even bestaan ​​als radicaal, rco •, afkomstig van een aldehyde. Deze soort is erg onstabiel en is onmiddellijk onevenredig in een alkylo- en koolmonoxide -radicaal:

Rc • = o → r • + c≡O

- Kation

De acylgroep kan ook verschijnen als een kation, rco⁺, Een tussenpersoon zijn die reageert op een molecuul. Deze soort bevat twee resonantiestructuren die in het lagere beeld worden weergegeven:

Acylkation resonantiestructuren. Bron: Jü [CC BY-SA (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]

Merk op hoe de positieve gedeeltelijke belasting wordt verdeeld over koolstof- en zuurstofatomen. Van die twee structuren, [R-C≡O⁺], met de positieve belasting op zuurstof, is het de meest overheersende.

Het kan u van dienst zijn: calciumcyclus: kenmerken, fasen en belang

- Amidas

Stel nu dat we nu in plaats van een Cl -atoom een ​​aminogroep hebben geplaatst, NH₂. We zullen dan een amida, rconh hebben₂, RC (O) NH₂ of rc = onh₂. Dus, eindelijk veranderende R's identiteit, zullen we een familie van amiden krijgen.

- Aldehydes

Als in plaats van NH₂ We plaatsen een waterstofatoom, we zullen een aldehyde, rcoh of rcho verkrijgen. Merk op dat de Acilo -groep nog steeds aanwezig is, zelfs wanneer deze is overgegaan op de achtergrond van belang. Zowel aldehyden als amiden zijn acylverbindingen.

- Ketonen en esters

Doorgaan met dezelfde redenering, kunnen we H vervangen door een andere zijketen R, wat zal resulteren in een keton, rcor 'of rc (o) r'. Deze keer is de acylgroep meer "verborgen", omdat een van de twee uitersten kan worden beschouwd als RCO of R'co.

Aan de andere kant kan r 'ook worden vervangen door of', wat aanleiding geeft tot een ester, rocoor '. In de esters wordt de acylgroep herkend met het blote oog omdat deze zich aan de linkerkant van de carbonylgroep bevindt.

- Algemene opmerking

De acylgroep aanwezig in verschillende verbindingen. Bron: Jü [Public Domain].

Het superieure beeld vertegenwoordigt wereldwijd alles wat in dit gedeelte is becommentarieerd. De acylgroep valt op in blauw en begint vanaf de bovenste hoek, van links naar rechts, we hebben: ketonen, acylkation, acylradicaal, aldehyde, esters en amiden.

De acylgroep Hoewel het aanwezig is in deze verbindingen, evenals in carbonzuren en thioésters (rco-sr '), krijgt de carbonylgroep meestal meer belang bij het definiëren van zijn dipoolmomenten. De RCO wordt meer interesse wanneer het een substituent is, of wanneer deze rechtstreeks aan een metaal is gekoppeld (metaalacylos).

Afhankelijk van de verbinding kan RCO verschillende namen ontvangen, zoals te zien in de subsectie van zure chloriden. Bijvoorbeeld cho₃CO staat bekend als acetyl of ethanoil, terwijl Cho₃Ch₂CO, propionyl of propaan.

Kan u van dienst zijn: endotherme reactie

Acilo Group -voorbeelden

Acetyl-CoA structurele formule. Bron: Gebruiker: Bryan Derksen (origineel) en Dmacks (talk) (kleurenverandering) [Public Domain].

Een van de meest representatieve voorbeelden van acylverbindingen is die van acetyl-CoA (superieur beeld). Merk op dat het onmiddellijk wordt geïdentificeerd omdat het wordt gemarkeerd met blauwe kleur. De acetyl-CoA-acylgroep, zoals de naam al aangeeft, is acetyl, cho₃CO. Zelfs als je het niet lijkt, is deze groep essentieel in de Krebs -cyclus van ons lichaam.

Aminozuren bevatten ook de Acilo -groep, alleen dat deze nogmaals onopgemerkt blijft. Bijvoorbeeld voor glycine, NH₂- Ch₂- COOH, je Acilo -groep wordt het NH -segment₂- Ch₂- CO, en ontvang de naam Glycilo. Ondertussen wordt voor lysine uw Acilo -groep NH₂(Ch₂))₄Chnh₂CO, die Lisyl wordt genoemd.

Hoewel het meestal niet regelmatig wordt besproken, kunnen acylgroepen ook afkomstig zijn van anorganische zuren; dat wil zeggen, het centrale atoom hoeft geen koolstof te zijn, maar het kan ook van andere elementen zijn. Een acylgroep kan bijvoorbeeld ook de RSO (Rs = O) zijn, afgeleid van sulfonzuur of RPO (RP = O), afgeleid van fosfonzuur.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acylgroep. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
5. Helmestine, Anne Marie, pH.D. (11 februari 2020). Acylgroepdefinitie en voorbeeld. Hersteld van: Thoughtco.com
6. Laura Foist. (2020). Acylgroep: definitie en structuur. Studie. Hersteld van: studie.com
7. Steven A. Hardinger. (2017). Geïllustreerde woordenlijst van organische chemie: acylgroep. Hersteld van: chem.UCLA.Edu