Esteroles structuur, functies en voorbeelden

De sterolen Ze zijn een soort steroïden, niet -saponifibele lipiden, die worden gekenmerkt door de alcoholische functionele groep OH te hebben. Kortom: het zijn alcoholische steroïden. Ze maken deel uit van de biochemie van bijna alle levende, meercellige of eencellige wezens, omdat ze worden gevonden in dieren, planten, schimmels, bacteriën en algen.

Omdat ze steroïden zijn, vertegenwoordigen ze de uitgangsmaterialen voor de synthese van steroïde hormonen en vitamines die in vet worden opgelost. Ze zijn afgeleid van drie hoofdtypen: dierentuinen, aanwezig bij dieren en vooral bij zoogdieren; Phytosterols, in planten of groenten; en mycoesthers, gevonden in micro -organismen.

Cholesterol, aanwezig in worstjes, kazen en rood vlees, is het bekendste sterol van allemaal. Bron: Pexels.

De naam 'Sterol' klinkt vreemd voor oren in het algemeen; Maar hetzelfde gebeurt niet als ze luisteren naar het woord 'cholesterol'. En het is dat cholesterol in feite een sterol is. Het is het belangrijkste sterol van dierlijke cellen, dus veel voedingsmiddelen die van hen zijn afgeleid, zoals worstjes of blackpudding, zijn rijk aan cholesterol.

Een van de belangrijkste en meest interessante functionele sterolen is om de lipide dubbellaag van celmembranen flexibeler te maken. Op deze manier wordt er meer dynamiek, zich gedragen alsof het een vloeistof is die in orde is (Crest of Wave).

[TOC]

Esteroles structuur

Algemene structuur van sterolen en hun derivaten. Bron: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]

In de bovenste afbeelding hebben we de basisstructuur voor sterolen. Ze hebben vier ringen, waarvan er drie zeshoekig zijn en één vijfhoekige, die samen de specifieke naam van cyclopentanoperhydrofenantreno ontvangen; Het structurele skelet van steroïden en deze familie van lipiden.

In de C-3 hebben we de hydroxylgroep, OH, die het alcoholische karakter aan de molecuul geeft. Aan de andere kant is er in de C-17 een zijketen R, die verschillende soorten sterolen van elkaar zal onderscheiden, evenals de aanwezigheid van substituenten in andere koolstofatomen.

Kan u van dienst zijn: Hypobromous Acid: Kenmerken, structuur, gebruik

Er wordt gezegd dat sterolen amfipatische moleculen zijn omdat ze polaire en apolaire gebieden volledig in hun structuur bevinden. De OH -groep wordt het hoofd of het polaire gebied, hydrofiel; Terwijl de rest van het koolzuurhoudende lichaam de staart of apolar is, hydrofobe regio.

De structuur van het sterol kan in eerste instantie de valse indruk geven om volledig plat te zijn; Maar lijkt eigenlijk op een blad met kleine plooien.

Tenzij er dubbele obligaties zijn, zijn de ringen helemaal geen plannen, omdat hun koolstofatomen SP -hybridisatie hebben³. Sterolen zijn echter laminair genoeg om binnen de smalle ruimtes van celmembranen te "sluipen".

Cholesterol

Cholesterolstructuur. Bron: Boristm via Wikipedia.

Hoewel de eerste getoonde structuur het meest algemene van allemaal is, is cholesterol praktisch de basis om de structuren van andere belangrijke sterolen te vergelijken; Dat wil zeggen, ze lijken erg op elkaar, maar met dubbele extra bindingen, of met andere alkyl extra substituenten zoals methyl- of ethylgroepen.

Functie

Synthese van vetoplosbare vitamines

Esteroles zijn uitgangsmaterialen voor vier essentiële vitamines voor het lichaam: A, D, E en K. Daarom helpen indirect sterolen het zicht te verbeteren, een gezonde huid te garanderen, botten en immuunsysteem te versterken en antioxidanten aan het organisme te bieden.

Synthese van steroïde hormonen

Zoals eerder gezegd, is cholesterol het belangrijkste sterol van dieren. Deelnemen aan de synthese van galzuren (gal) in de lever, die helpen bij de assimilatie van voedingsstoffen en om de vetten op te lossen. Het vertegenwoordigt het organische materiaal voor de synthese van vitamine D in ons lichaam, en voor de constructie van celmembranen.

Kan u van dienst zijn: thermochemie

Ook heeft ons lichaam cholesterol nodig voor de synthese van steroïde hormonen; zoals aldosteron, cortisol, testosteron en oestrogeen. Bijgevolg spelen sterolen een belangrijke rol bij celsignalering, zodat verre organen erin slagen moleculen te communiceren.

Celmembranen stabiliteit

De lipide dubbellaag van celmembranen is niet rigide, maar beweegt gedeeltelijk of golvend, waardoor vloeibaarheid is, wat onmisbaar is zodat cellen effectief kunnen reageren op externe stimuli of signalen. Het membraan neemt een beweging aan die vergelijkbaar is met die van een golf, alsof het een vloeistof is die in orde is.

Esteroles reguleren de dynamiek van membranen zodat ze niet erg rigide zijn, noch vloeiende wanordelijke wanordelijke. Ze leggen een bevel op. Dit wordt gedaan door zich aan te sluiten tussen de apolaire staarten van de lipide dubbellaagse, interactie met hen door dispersieve krachten en hen te dwingen om te bewegen of te stoppen.

Deze membranen komen niet alleen overeen met die die het cytoplasma scheidt van het extracellulaire medium, maar ook met die welke de mitochondriën en de endoplasmatische netjes bedekken.

Er zijn studies die in feite het effect onderzoeken van sterolen substituenten op de vloeibaarheid van membranen; Als er een toename of toename is van hun dynamiek in het geval dat substituenten alkyl en vertakte zijn, of polaire groepen zoals OH en NH en NH₂.

Voorbeelden van sterolen

Bij dieren

Cholesterol is verreweg het belangrijkste sterol van dieren. Onder andere dierentuinen kunnen we ook vermelden cholstenol, coprastenol en demonstratie.

In planten

Tot dusverre is er geen melding gemaakt van een fytoe van de plant of groente -sterol, die hetzelfde zijn voor onze consumptie, omdat ze op de markt worden gebracht als voedingssupplementen om een ​​hoge cholesterolgehalte te verlagen en hun absorptie te vermijden.

Het kan u van dienst zijn: isoamilo -acetaat: structuur, eigenschappen, synthese en gebruik

Onder de fytosterolen hebben we: Peasterol, Siteosterol, Stigmasterol, Avenasterol en Brassicaesterol, de eerste drie zijn de belangrijkste fytosterolen die worden gevonden in verschillende soorten planten en plantaardige oliën (van maïs, zonnebloem, sojabonen, palm, etc.)).

Cholesterol maakt ook deel uit van de sterolen die aanwezig zijn in planten. Nogmaals, het is acceptabel om te denken dat een deel van de sterolen op een bepaalde manier van cholesterol, omdat hun structuren erg op elkaar lijken, tenzij ze extra methylgroepen of ethyls hebben.

In schimmels

De belangrijkste sterol van schimmels wordt ergosterol genoemd, meestal afgekort als erg:

Ergosterolstructuur. Bron: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol verschilt iets meer van cholesterol door twee dubbele extra bindingen te hebben, een van hen in de zijketen R van de rechterkant. Deze sterol helpt schimmels te beschermen tegen de werking van bepaalde antibiotica.

In bacterie

En ten slotte hebben we hipanoïden, die worden beschouwd als primitieve sterolen en bacteriën kunnen weerstaan ​​om vijandige temperatuur, druk, zuurgraad of zeer zout. Hipanoïden hebben niet eens als structurele basis de vier gecondenseerde ringen, maar bestaat uit vijf ringen.

Referenties

1. Morrison, r. T. en Boyd, R, n. (1987). Organische chemie. 5e editie. Redactionele addison-wesley inter-Amerikaan.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. Amines. (10e editie.)). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
5. Elsevier B.V. (2019). Sterolen. Wetenschappelijk. Opgehaald uit: Scientedirect.com
6. Dufourc e. J. (2008). Sterolen en membraandynamiek. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. Doi: 10.1007/S12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Sterols 3. Sterolen en hun conjugaten van planten en lage organismen. Het lipide web. Hersteld van: lipidhome.co.Uk