Epoxy -nomenclatuur, het verkrijgen, toepassingen, voorbeelden

De Epoxiden Het zijn alifatische of cyclische koolwaterstoffen met een zuurstofatoom dat tegelijkertijd verbonden is met twee koolstofatomen in hun structuur. Deze link, zoals te zien in het lagere beeld, presenteert een driehoekige geometrie, vrij kenmerkend voor alle epoxiden.

Epoxiden zijn afkomstig van alkenen die lijden aan de breuk van een dubbele binding om de functionele epoxide -functionele groep te vormen. Elk van de twee atomen gekoppeld aan zuurstof is ook gekoppeld aan zijgroepen R¹, R², R³ en r⁴, Alle delen van dezelfde molecuul.

Structurele en algemene formule voor epoxiden. Bron: Tomas Kindahl / Public Domain.

De functionele groep epoxide wordt gekenmerkt door een grote spanning, die een grotere reactiviteit verleent dan die van een niet -cyclische ether. Epoxide -reacties gaan meestal gepaard met de breuk van hun functionele groep.

Het eenvoudigste epoxide komt overeen met ethaanepoxide, ook wel ethyleenoxide, ethylenoxide of oxirano genoemd. Dit is het epoxide van groter commercieel belang.

Het grootste deel van de epoxideproductie is bedoeld voor het schilderen (oppervlakte -coatings). Ze worden ook gebruikt bij de productie van oppervlakteactieve stoffen, lijmen, weekmakers, enz.

[TOC]

Nomenclatuur

Verbindingen met de functionele groep Epoxide kunnen op verschillende manieren worden aangeroepen, zoals: epoxy, epoxiden of andere namen zonder enige systematische connotatie, zoals: oxirano.

Epoxiden met eenvoudigere chemische structuren worden meestal genoemd als oxiden. Op deze manier, propeno -epoxide (c₃H₆) Het wordt propeno -oxide genoemd (c₃H₆OF).

Het is gebruikelijk om epoxide te worden genoemd die koolstofatomen identificeert die aanwezig zijn in de functionele groep epoxide. Bijvoorbeeld: 2,3-epoxyhexan, 1.2-epoxychiclohexan en 1.2-epoxipropaan. Dat wil zeggen, de "driehoek" is te vinden in koolstofatomen 2 en 3 van de hexaan, enzovoort met de cyclohexan en propaan.

Kan je van dienst zijn: enthalpie

Het verkrijgen van

Katalytische oxidatie

Ethno- of ethyleenoxide -epoxide wordt bereid door de katalytische oxidatie van ethyleen in hete lucht of zuurstof, worden gebruikt als een metaalzilverkatalysator:

Vergelijking voor ethyleenoxide -synthese. Bron: Gabriel Bolívar.

Chloorhydrin -methode

Deze methode wordt uitgevoerd in twee fasen: a) chloorhydrinvorming en b) Behandeling van chloorhydrine met een basis voor het elimineren van zoutzuur.

Stadia van de chloorhydrin -methode voor epoxidesynthese. Bron: Gabriel Bolívar.

In fase B) gaat een HCL -molecuul verloren, waarvan de waterstof uit de OH -groep komt.

Peroxidatie van koolstof-koolstofbond

Epoxiden kunnen ook worden gevormd door peroxidatie van alkenen, dat wil zeggen een oxidatie veroorzaakt door een misdadiger, zoals peroxibenzoëzuur:

Peroxidatie van ethyleen om ethyleenoxide of epoxide van ethaan te vormen. Bron: Gabriel Bolívar.

Natuurlijke aanwezigheid van epoxiden

Epoxiden zijn ongebruikelijk van aard. De leversynthese van epoxiden is echter waargenomen, gemedieerd door cytochroom P450. Cellen produceren epoxiden als oxidatieproducten van alquenos en aromatische verbindingen.

Verbindingen zoals epotylonas zijn ook waargenomen in de natuur, geproduceerd als een secundaire metaboliet van de sorangium cellosum bacteriën.

Toepassingen

Bereiding van oppervlakteactieve stoffen

Ethyleenoxide wordt vaak gebruikt bij het bereiden van oppervlakteactieve stoffen of oppervlakteactieve stoffen, alcohol- of fenolreactieproducten met ethyleenoxide. Oppervlakteactieve stoffen vervullen verschillende functies, waaronder: Moisturizers, wasmiddelen, emulgatoren en oplossers.

Moisturizers verhogen de oppervlaktehydratatie door de toegang tot water te vergemakkelijken. Wasmiddelen elimineren vuil uit kleding. Emulsies staan ​​emulsies toe en stabiliseerden. En solubilisatoren staan ​​het oplossen van weinig mengbare verbindingen met water toe.

Kan u van dienst zijn: Fick Law

Lijmen en oplosmiddelen

De reactie van epoxiden, inclusief ethyleenoxide, met amines is de basis voor de bereiding van wachtrijen of tandvlees van pasta. Deze lijmen worden gebruikt om de unie van oppervlakken te produceren, evenals bij de stabilisatie van de PVC.

Ethyleenoxide reageert met natriumethoxide om 2-toxietanol te produceren, ook bekend als cellosolve. Deze chemische verbinding lost oliën, harsen, vetten, wassen, nitrocellulose en lacas op.

Epoxyharsen

Epoxy of epoxyharsen hebben een van hun eigenschappen, zodra ze zijn versterkt, hoge chemische, thermische en mechanische weerstand. Deze weerstanden maken hun gebruik mogelijk voor de uitwerking van laca's en emaille, evenals voor de coating van metalen en laboratoriumvloeren en de productie van elektrische onderdelen.

Sommige bedrijven gebruiken deze harsen met siliciumvullers die porselein vervangen om elektrische lijnisolatoren te produceren. Epoxyharsen worden ook gebruikt om vellen te maken voor gedrukte circuits en platen versterkt met glasvezels.

Epoxyharsen hebben weinig toepassingen afzonderlijk, inclusief vinylstabiliteit. Om hun nut te vergroten, zijn ze kruisgebonden met verschillende verbindingen in een proces dat bekend staat als "genezen". Onder de voor dit doel gebruikte agenten hebben we: primaire, secundaire, tertiaire en polyamiden.

Epoxiden verkregen uit plantaardige oliën worden gebruikt voor poliosynthese, gebruikt in de polyurethaanindustrie.

Medisch gebruik

Epotylonas zijn metabole producten van de sorangiumcellulosumbacteriën, die de eigenschap hebben van het stabiliseren van microtubuli, waardoor een blokkering van de celcyclus wordt geproduceerd.

Het gebruik van ixabepilon, een epotylonas, is goedgekeurd voor de behandeling van geavanceerde borstkanker. Evenzo is het gebruik van de epotylone D onderzocht bij de behandeling van Alzheimer.

Kan u van dienst zijn: disulfurinezuur: wat is, structuur, eigenschappen, gebruik

Andere gebruiken

Ethyleenoxide komt tussenbeide in ethyleenglycolsynthese: verbinding gebruikt als antivries in auto -koelsystemen. Ethyleenoxide wordt ook gebruikt bij de sterilisatie van medische materialen en instrumenten.

Toxiciteit

Absorptie door huid, inhalatie of epoxyinname worden geassocieerd met de productie van toxische effecten, zowel bij mens als experimentele dieren. Deze omvatten: irritatie van oppervlakteweefsels en sensibilisatie. Veranderingen in leverfunctioneren, bloedcellen en beenmerg worden ook geproduceerd.

Evenzo zijn epoxiden met carcinogeniteit en mutageniteit gerelateerd aan epoxiden. Eporoxiden, vanwege hun hoge elektrofylische reactiviteit en hun karakter van gehuurde verbindingen, zijn beschouwd als potentiële carcinogene middelen.

Voorbeelden van epoxies

Ten slotte zullen enkele andere voorbeelden van epoxies worden vermeld:

-1.2-epoxipropaan

-2,3-epoxyhexan

-1.2-epoxyclohexan

-Rekoxide

-Isobutileenoxide

-3.4-Epoxi-1-Butno

Referenties

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Friteuse. (2011). Organische chemie. (10^e Editie.)). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organische chemie. (Zesde editie). MC Graw Hill.
3. Morrison en Boyd. (1987). Organische chemie. (Vijfde editie). Addison-Wesley IberoAmericana.
4. Wikipedia. (2020). Epoxide. Opgehaald uit: in.Wikipedia.borg
5. Leroy G. Waden. (2020). Epoxide. Encyclopædia Britannica. Hersteld van: Britannica.com
6. Manson M. M. (1980). Epoxiden: Is er een probleem met de menselijke gezondheid? British Journal of Industrial Medicine, 37(4), 317-336. doen.org/10.1136/OEM.37.4.317
7. Chemicaliën. (S.F.)). Voorbeelden van epoxies. Hersteld van: chemics.netto
8. W.G. Pottenbakker. (1963). De chemie en het gebruik van epoxideharsen, Occupational Medicine, Volume 13, nummer 1, april 1963, pagina's 42-47, doi.org/10.1093/OccMed/13.1.42
9. Molinero Muñoz, María en Fernández Arberas, Nerea. (2016). Epotylonas, een alternatief op het gebied van antitumor. Complutense Madrid University.
10. Alejandro Aguirre F. & Lesly Espinoza B. (2018). Gebruik en toepassingen van epoxieën en sulfiden. Centrale Universiteit van Ecuador. Hersteld van: Academie.Edu