Epmers

Structuur van een epimer. Bron: Gabriel Bolívar

Wat zijn de epigrafts?

De Epmers Het zijn diaiaisomeren waarin slechts één van de aquirale centra verschilt van de ruimtelijke configuratie, in tegenstelling tot enantiomeren, waarbij alle aquirale centra verschillende configuraties hebben, en een paar spiegelende afbeeldingen vertegenwoordigen die de ene op de andere kunnen overlappen.

De rest van de diastereoisomeren (bijvoorbeeld geometrische isomeren) kunnen meer dan twee centra met verschillende configuraties hebben. Daarom zijn een groot percentage stereoisomeren diaiastoisomeren.

Epmers komen vaak voor in koolhydraten: D-glycose en d-manosa verschillen bijvoorbeeld in C2, wat het eerste chirale koolstofatoom is.

Stel dat een structuur met een skelet van zwarte atomen gekoppeld aan letters A, B, C en D (superieure afbeelding).

De stippellijn vertegenwoordigt de spiegel, wat aantoont dat het koppel van moleculen hierboven geen enantiomeren zijn, omdat al zijn chirale centra dezelfde configuratie hebben, behalve het eerste centrum, gekoppeld aan letters B en D.

Het molecuul aan de linkerkant heeft de letter D naar de rechterkant kijkt, terwijl de letter D van het rechter molecuul naar de linkerkant kijkt. Om te weten wat de configuratie van elk moet worden gebruikt voor het systeem (R-S) van Cahn-ingold-prelog.

Kenmerken van de epigmers

- Het belangrijkste kenmerk van de epigmers ligt alleen in een aquiraal centrum (of stereogeen).

Het wijzigen van de ruimtelijke oriëntatie van D en B kan stabielere of onstabiele conformers veroorzaken, dat wil zeggen dat de rotaties van de eenvoudige banden twee atomen of groepen omvangrijke atomen zijn of weggaan.

Een epimer kan dus veel stabieler zijn dan de andere. Hij die zijn links roteert, genereert stabielere structuren, zal de Epimerus zijn met de grootste neiging om in een evenwicht te vormen.

Kan u van dienst zijn: inhomogeen systeem

Terugkerend naar letters kan D en B erg omvangrijk zijn, terwijl C een klein atoom is. Dus de Epimer van rechts is stabieler, omdat D en C links van de eerste twee centra hebben gevonden, lijden aan minder sterische belemmering.

- Microscopisch wordt dit een kenmerk voor het paar beschouwde epitheel.

- Macroscopisch gezien worden de verschillen geaccentueerd en eindigen ze bijvoorbeeld smeltpunten, brekingsindexen, verschillende NMR -spectra (naast vele andere eigenschappen).

- Op het gebied van biologie en reacties gekatalyseerd door enzymen, is het waar epithemers nog meer verschillen. De ene zou door het lichaam kunnen worden gemetaboliseerd, terwijl de andere dat niet doet.

Opleiding

Epmers worden gevormd door een chemische reactie genaamd epimerisatie. Als beide epitakers niet verschillen in een grote mate van stabiliteit, wordt een evenwicht van epimerisatie vastgesteld, wat niets meer is dan een interconversie:

EPB EPA

Waar EPA Epimer A is, en EPB de Epimer. Als een van hen veel stabieler is dan de andere, zal het een grotere concentratie hebben en zal het veroorzaken wat bekend staat als mutarrotatie. Met andere woorden, hij zal de richting van een straal van gepolariseerd licht kunnen veranderen.

Epimerisatie is mogelijk geen evenwicht en is daarom onomkeerbaar. In deze gevallen wordt een rankisch mengsel van EPA/EPB -diastereoisomeren verkregen.

De synthetische route van de epitars varieert afhankelijk van wat de betrokken reagentia zijn, de reactiemiddelen en de procesvariabelen (gebruik van katalysatoren, druk, temperatuur, enz.)).

Om deze reden moet de vorming van elk paar epitars individueel worden bestudeerd van anderen, elk met hun eigen chemische mechanismen en systemen.

Het kan u van dienst zijn: Reducerende agent: concept, de sterkste voorbeelden

Tautomerisatie

Van alle epithemeervormingsprocessen kan twee -daagse tweedaagse tautomerisatie worden beschouwd als een algemeen voorbeeld.

Dit bestaat uit een saldo waarbij het molecuul een ketonvorm aanneemt (C = O) of de enlicus (C-OH). Zodra de ketonische vorm is omgezet, verandert de koolstofconfiguratie naast de carbonylgroep (als het chirale is), waardoor een paar epithemers worden gegenereerd.

Een voorbeeld van het bovengenoemde is het cis-decalone en trans-decalone koppel.

Cis-decalona structuur. Bron: Wikimedia Commons

De structuur van het cis-decalona wordt hierboven weergegeven. H-atomen bevinden zich bovenaan de twee ringen, terwijl in de trans-decalone de ene boven de ringen ligt en de andere hieronder is.

De koolstof links van groep C = O is het Quiral Center, en daarom degene die de Epitches onderscheidt.

Voorbeelden

Glucose -anomeren

D-glucose-anomeren. Bron: Wikimedia Commons

In het superieure beeld heb je de furaneuze ringen van de twee D-glycose-anomeren: α en β. Uit de ringen is te zien dat de OH -groepen in koolstof 1 worden gevonden in dezelfde richting van de aangrenzende OH, in de a -anomeer, of in tegengestelde richtingen, zoals in de β -anomeer.

De Fisher -projecties van beide anomeren (rechts van het beeld) maken het verschil tussen beide epithemers nog duidelijker, die op hun beurt anomeren zijn.

Twee α -anomeren kunnen echter verschillende ruimtelijke configuraties hebben in een van de andere koolstofatomen, en dus epithemers.

In de C-1 van Fisher's projectie voor de α-anomeer, kijkt de OH-groep "naar rechts", terwijl in de β "look" β-anomeer.

Kan u van dienst zijn: Faraday Constant

Mentol -isomeren

Stereoisomeren van mentol. Bron: Wikimedia Commons

In de afbeelding heb je alle stereoisomeren van de Mentol -molecuul. Elke kolom vertegenwoordigt een paar enantiomeren (zorgvuldig observeren), terwijl de rangen overeenkomen met de diastereoisomeren.

Dus de epitars moeten die zijn die nauwelijks niets meer onderscheiden dan in de ruimtelijke positie van een koolstof.

De (+)-mentol en de (-)-neoisomentol zijn epitheres, en ook diabetereoisomeren (ze zijn niet in dezelfde kolom).

Als het in detail wordt waargenomen, in zowel de groepen -OH als -CH₃ Ze verlaten het vlak (boven de ring), maar in de (-)-neoisomentol wijst de isopropilgroep ook uit het vliegtuig.

Niet alleen het (+)-mentol is de epimer van (-)-neoisomentol, maar ook (+)-neomentol. De laatste verschilt alleen dat de groep -ch₃ wijst in het vliegtuig. Andere epitheres zijn:

- (-)-isomentol en (-)-neomentol

- (+)-isomentol en (+)-neomentol

- (+)-Neoisomentol en (-)-Neomentol

- (+)-neomentol en (-)-neoisomentol

Deze stereoisomeren vertegenwoordigen een praktisch voorbeeld om het concept van epithemers te verduidelijken, en het is te zien dat velen uit verschillende diastereoisomeren alleen kunnen worden gedifferentieerd in een enkele asymmetrische of chirale koolstof.

Referenties

1. Carey F. (2008). Organische chemie. MC Graw Hill.
2. Epmers. Opgehaald uit klaslokalen.Uruguayeduca.Edu.Oh