Esterlink

Wat is een esterlink?

A Esterlink Het is een verband tussen een alcoholgroep (-oH) en een carbonzuurgroep (-cooh), gevormd door de eliminatie van een watermolecuul (h₂o).

Figuur 1 toont de structuur van ethylacetaat. De esterbinding is de eenvoudige binding die vormt tussen de zuurstof van carbonzuur en de koolstof van ethanol.

R-COOH + R'-OH → R-COO-R ' + H₂O

In de figuur komt het blauwe gebied overeen met het deel van de verbinding dat afkomstig is van ethanol en het gele gebied van azijnzuur. 

Esterverbinding Hydrolyse

Om de aard van esterverbindingen iets beter te begrijpen, wordt het hydrolysereactiemechanisme van deze verbindingen uitgelegd.

De esterlink is relatief zwak. In zuur of basisch medium wordt het gehydrolyseerd om respectievelijk alcohol en carbonzuur te vormen. Het hydrolyse -reactiemechanisme van esters is goed bestudeerd.

In een basismedium vallen eerste nucleofiele hydroxiden aan in de elektrofiele C van de ester C = O, het verbreken van de link π en het creëren van het tetrahedrale intermediair.

Vervolgens stort het tussenliggende instorting in, hervormt de C = O en resulterend in het verlies van de uitgaande groep, het alcoxide, ro-, wat leidt tot carbonzuur.

Ten slotte is een zuur- / basisreactie een zeer snel evenwicht, waarbij het alcoxide, ro-works als een basis die carbonzuur depotoont, RCO2H (een zure behandeling zou het mogelijk maken om carbonzuur te verkrijgen).

Het mechanisme van de hydrolyse van de esterverbinding in zuurmedium is een beetje ingewikkelder. Eerst treedt een zuur / base -reactie op, en als alleen een zwakke nucleofiel en een slechte elektrofiel.

De protonatie van de carbonyl ester maakt het meer elektrofylisch. In de tweede stap werkt de zuurstof van het water als de nucleofiel, waarbij de elektrofylische C in de C = O aanvalt, waarbij de elektronen naar het hydroniumion bewegen, waardoor het tetraëdrische tussenproduct ontstaat.

In de derde stap treedt een zuur / base -reactie op door de zuurstof die uit het watermolecuul kwam om de belasting te neutraliseren.

In de vierde stap treedt een andere zuur / base -reactie op. De -och3 moet worden gemaakt, maar het is noodzakelijk om een ​​goede uitgaande groep te worden voor protonatie.

Kan u van dienst zijn: Massa: concept, eigenschappen, voorbeelden, berekening

In de vijfde stap worden de elektronen van een aangrenzende zuurstof gebruikt om de uitgaande groep te "verdrijven", waardoor een neutraal molecuul alcohol wordt geproduceerd.

In de laatste stap treedt een zuur / base -reactie op. De niet -controle van het hydroniumion onthult het carbonyl C = O in het carbonzuurproduct en regenereert de zuurkatalysator.

Soorten esterlinks              

Koolstofester

Steenkoolesters zijn de meest voorkomende van dit type verbinding. De eerste carbonische ester was ethylacetaat, ook wel Ethylethanoate genoemd.

Vroeger stond deze compound bekend als azijn ether. Van zijn naam in het Duits, Essig-anders, Het leverde de naam van dit type verbindingen af.

De esters zijn van aard te vinden en worden veel gebruikt in de industrie. Veel esters hebben karakteristieke fruit geuren, en velen zijn van nature aanwezig in de etherische oliën van de planten.

Dit heeft ook geleid tot gemeenschappelijk gebruik in kunstmatige aroma's en geuren als het gaat om het imiteren van geuren.

Verschillende miljard kilogram polyesters worden industrieel geproduceerd, belangrijke producten zoals polyethyleentereftalaat, acrylaat en celluloseacetaatesters.

De esterlink van carbonylische esters is verantwoordelijk voor de vorming van triglyceriden in levende organismen.

Triglyceriden worden in alle cellen gevonden, maar voornamelijk in vetweefsel, ze zijn de belangrijkste energiereserve die het lichaam heeft.

Triacilglyceriden (TAG) vormen glycerolmoleculen gekoppeld aan drie vetzuren door middel van een esterbinding. De vetzuren die aanwezig zijn in de tag zijn overwegend verzadigd.

Triacylglyceriden (triglyceriden) worden praktisch in alle cellen gesynthetiseerd. De belangrijkste stoffen voor de synthese van TAG zijn de dunne darm, de lever en de adipocyten. Behalve de darm en de adipocyten begint de tag -synthese met glycerol.

Glycerol wordt eerst gefosforyleerd met glycerol-kauwen en vervolgens worden geactiveerde vetzuren (vet-koaszuur) dient als substraten voor de toevoeging van vetzuren die fosfatidinezuur genereren. De fosfaatgroep is gescheiden en het laatste vetzuur wordt toegevoegd.

In de dunne darm worden voedingslabels gehydrolyseerd om vetzuren en monoacylglyceriden (mag) vrij te geven vóór de opname door enterocyten. Enterocyte MAS dient als acilatiesubstraten in een proces met twee fasen geproduceerd door een tag.

Kan u van dienst zijn: vloeibare toestand

Binnen het vetweefsel is er geen uitdrukking van kinaseglycerol, dus het bouwblok voor tag in dit weefsel is het glycolytische tussenliggende, dihydroxyacetonfosfaat, dhap.

De DHAP wordt gereduceerd tot glycerol-3-fosfaat door glycerol-3-fosfaat cytosolische dehydrogenase en de resterende reactie van de tag-synthese is hetzelfde als voor alle andere weefsels.

Fosforester

Fosforesters worden geproduceerd door de vorming van een esterbinding tussen alcohol en fosforzuur. Gezien de zuurstructuur kunnen deze esters mono, di en trisustuidos zijn.

Dit type esterverbindingen zijn te vinden in verbindingen zoals fosfolipiden, ATP, DNA en RNA.

Fosfolipiden worden gesynthetiseerd door de vorming van een esterbinding tussen alcohol en fosfatidezuurfosfaat (1,2-diacylglycerol 3-fosfaat). De meeste fosfolipiden hebben een verzadigd vetzuur op C-1 en een onverzadigd vetzuur op C-2 van het glycerolskelet.

De meest toegevoegde alcoholen (serine, ethanolamine en heuvel) bevatten ook stikstof die positief kan worden geladen, terwijl glycerol en inositol niet doen.

Adenosyntrifosposfaat (ATP) is een molecuul dat wordt gebruikt als een energietal in de cel. Dit molecuul bestaat uit een adeninemolecuul dat aan het ribosemolecuul is bevestigd aan drie fosfaatgroepen.

De drie fosfaatgroepen van het molecuul worden gamma (γ), bèta (β) en alfa (α) genoemd, de laatste veresteert de C-5-hydroxylgroep van de ribose.

Het verband tussen de ribose en de α-fosforylgroep is een fosfoestterbinding omdat het een koolstofatoom en een fosforatoom omvat, terwijl de β-en γ-fosforylgroepen in ATP zijn verbonden door fosfoanhydrided bindingen die geen koolstofatomen impliceren die geen koolstofatomen impliceren die geen koolstofatomen impliceren die geen koolstofatomen impliceren.

Alle fosfoanhydros hebben aanzienlijke chemische energie en ATP is geen uitzondering. Deze potentiële energie kan direct worden gebruikt in biochemische reacties.

Een fosfodiéster -link is een covalente binding waarbij een fosfaatgroep bindt aan aangrenzende koolstofatomen via esterverbindingen. De link is het resultaat van een condensatiereactie tussen een hydroxylgroep van twee suikergroepen en een fosfaatgroep.

Kan u van dienst zijn: gecoördineerde covalente link

De binding van de dieet tussen fosforzuur en twee suikermoleculen in DNA en skelet -RNA verbindt twee nucleotiden om oligonucleotide polymeren te vormen. De fosfodiéster -binding verbindt een 3 'koolstof met een koolstof 5' in het DNA en RNA.

(Base1) - (ribosa) -oH + ho -p (o) 2 -o- (ribosa) - (basis 2)

(Base1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (basis 2) + h₂o

Tijdens de reactie van twee van de hydroxylgroepen in fosforzuur met een hydroxylgroep in twee andere moleculen worden twee esterbindingen gevormd in een fosfodiéster -groep. Een condensatiereactie waarbij een watermolecuul verloren gaat, genereert elke esterlink.

Tijdens nucleotidepolymerisatie om nucleïnezuren te vormen, bindt de hydroxylgroep van de fosfaatgroep aan de 3 'koolstof van een nucleotidesuiker om een ​​esterbinding te vormen aan het fosfaat van een ander nucleotide.

De reactie vormt een fosfodiésterbinding en elimineert een watermolecuul.

Zwavelester

Zwavelesters, of thioés, zijn samengesteld met de functionele groep R-S-Co-R. Ze zijn het product van sterificatie tussen een carbonzuur en een thiol of met zwavelzuur.

In de biochemie zijn de bekendste jongens afgeleid van co-enzyme A, bijvoorbeeld acetyl-CoA.

Acetyl co-enzym A of acetyl-CoA is een molecuul dat deelneemt aan vele biochemische reacties. Het is een centraal molecuul in het metabolisme van lipiden, eiwitten en koolhydraten.

De belangrijkste functie is om de acetylgroep te leveren aan de citroenzuurcyclus (Krebs -cyclus) die zal worden geoxideerd voor energieproductie. Het is ook het voorlopermolecuul van vetzuursynthese en is een product van de afbraak van sommige aminozuren.

COA -geactiveerde vetzuren die hierboven worden genoemd, zijn andere voorbeelden van thioésters die afkomstig zijn in de spiercel. De oxidatie van vet-CoA-zure ucioneters komt echt voor in discrete vesiculaire lichamen genaamd mitochondria.

Referenties

1. Samengestelde organosulfur. Hersteld uit Britannica.com.
2. Hydrolyse van ESers. Chem hersteld.Ucalgary.AC.
3. Esterbinding. Opgehaald uit toekomstige wetenschappen.ons.