Dexyribosa -structuur, functies en biosynthese

De deoxyribose of D-2-desoxirribosa Het is een vijf -koolstofuiker die de nucleotiden samenstelt van deoxyribonucleïnezuur (DNA). Deze suiker werkt als basis voor de vereniging van de fosfaatgroep en de stikstofbasis die de nucleotiden vormen.

Koolhydraten in het algemeen zijn essentiële moleculen voor levende wezens, ze vervullen verschillende onmisbare functies, niet alleen als moleculen waaruit energie kan worden geëxtraheerd voor cellen, maar ook om DNA -ketens te structureren waardoor genetische informatie wordt overgedragen.

Chemische structuur van deoxyribose (Bron: Edgar181 [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Alle suikers of koolhydraten hebben de algemene formule CNH2NON, in het geval van deoxyribose is zijn chemische formule C5H10O44.

Deoxyribose is de suiker die het DNA structureert en verschilt alleen van de ribose (de suiker die het RNA samenstelt) waarin het een waterstofatoom (-H) heeft in koolstof 3, ondertussen heeft de ribose een hydroxylfunctionele groep (- oh) in dezelfde positie.

Vanwege deze structurele gelijkenis is ribose het belangrijkste startsubstraat voor cellulaire synthese van deoxyribose -suikers.

Een gemiddelde cel heeft een hoeveelheid RNA bijna 10 keer hoger dan die van DNA, en de RNA -fractie die wordt gerecycled, afleidend naar de vorming van deoxyribose heeft een belangrijke bijdrage aan de overleving van de cellen.

[TOC]

Structuur

Dexyribose is een monosacharide bestaande uit vijf koolstofatomen. Het heeft een aldehyde -groep, daarom wordt het geclassificeerd binnen de AldoPentosa -groep (Aldo, door Aldehyde en Pento voor de vijf koolstofatomen).

Door de chemische samenstelling van deoxyribose af te breken, kunnen we dat zeggen:

Dit bestaat uit vijf koolstofatomen, in de koolstof van positie 1 is de aldehyde-groep, in de koolstof van positie 2 heeft het twee waterstofatomen en in de koolstof in positie 3 heeft het twee verschillende substituenten, namelijk: een hydroxylgroep (- Oh) en een waterstofatoom.

Het kan u van dienst zijn: Hydrocoloid

Koolstof in positie 4, evenals die in positie 3, heeft een OH -groep en een waterstofatoom. Het is door het zuurstofatoom van de hydroxylgroep in deze positie dat het molecuul zijn cyclische conformatie kan verwerven, omdat het is gekoppeld aan koolstof in positie 1.

Het vijfde koolstofatoom is verzadigd met twee waterstofatomen en bevindt zich aan het terminale uiteinde van het molecuul, buiten de ring.

In de aldehyde -groep van het koolstofatoom 1 is de stikstofbasis die samen met de suiker de nucleosiden (nucleotiden zonder de fosfaatgroep) worden gevoegd. In de zuurstof bevestigd aan het koolstofatoom 5 is de fosfaatgroep die de nucleotiden vormt.

In een DNA -propeller of streng is de koolstoffosfaatgroep 5 van een nucleotide degene die de OH -groep van de koolstof in positie 3 van een andere deoxyribose die tot een ander nucleotide behoort, enzovoort, enzovoort, enzovoort.

Optische isomeren

Onder de vijf koolstofatomen die het belangrijkste skelet van deoxyribose vormen, zijn drie koolstofatomen die vier verschillende substituenten hebben aan elk van hun zijden. Koolstof in positie 2 is asymmetrisch met betrekking tot deze, omdat het niet is gekoppeld aan een groep OH.

Daarom, en volgens dit koolstofatoom kan deoxyribose worden bereikt in twee "isovormen" of "optische isomeren" die bekend staan ​​als L-desoxyribose en D. Beide vormen kunnen worden gedefinieerd uit de carbonylgroep bovenaan de structuur van Fisher.

Het wordt aangeduid als "d -desexirribosa" aan alle deoxyribosa's waar de groep -OH -koolstof 2 rechts is gerangschikt, terwijl de vormen "l -disoxyribose" de groep -oh naar links hebben.

Kan u van dienst zijn: organische verbindingen: kenmerken, classificatie, voorbeelden

De "D" -vorm van suikers, inclusief deoxyribose, is het overheersend in het metabolisme van organismen.

Functie

Desoxyribosa is een suiker die functioneert als een structureel blok van veel belangrijke macromoleculen zoals DNA en hoog -energie nucleotiden zoals ATP, ADP, AMP, GTP, onder andere.

Het verschil gepresenteerd door de cyclische structuur van deoxyribose met betrekking tot ribosa maakt de eerste een veel stabieler molecuul.

De afwezigheid van het zuurstofatoom in koolstof 2 maakt deoxyribose een minder suiker die vatbaar is voor reductie, vooral in vergelijking met ribose. Dit is van groot belang, omdat het stabiliteit biedt aan de moleculen waarvan het deel is.

Biosynthese

Deoxyribose kan, net als ribose, worden gesynthetiseerd in het lichaam van een dier door routes waarbij de afbraak van andere koolhydraten (meestal hexosous zoals glucose) of door kleinere koolhydraatcondensatie betrokken is, bijvoorbeeld).

In het eerste geval, dat wil zeggen het verkrijgen van deoxyribose uit de afbraak van "superieure" koolhydraatverbindingen, is dit mogelijk dankzij de metabole capaciteit van de cellen om de directe conversie van het ribulous 5-fosfaat te uitvoeren dat door de weg van de weg is verkregen pentosefosfaat in ribose 5-fosfaat.

Structurele vergelijking tussen ribose en deoxyribose (Bron: Genomics Education Program [CC door 2.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/door/2.0)] via Wikimedia Commons)

5-fosfaat ribose kan vervolgens worden gereduceerd tot 5-fosfaatdeoxyribose, die direct kan worden gebruikt voor energie nucleotide-synthese.

Het verkrijgen van ribose en deoxyribose van de condensatie van kleinere suikers is aangetoond in bacteriële extracten, waarbij de vorming van deoxyribose is bewezen in aanwezigheid van glyceraldehyde fosfaat en acetaldehyde.

Kan u van dienst zijn: Henry's wet

Soortgelijk bewijs is verkregen in studies met behulp van dierweefsels, maar het incuberen van fructose-1-6-bifosfaat en acetaldehyde in aanwezigheid van jodaatzuur.

Ribonucleotiden -conversie naar dexyribonucleotiden

Hoewel kleine fracties van koolstofatomen bedoeld voor nucleotide biosyntheseroutes zijn gericht op de biosynthese van deoxynucleotiden (DNA -nucleotiden die als suiker voor het deoxyribose bezitten), gaan de meeste van hen hoofdzakelijk naar de vorming van ribonucleotiden.

Bijgevolg wordt deoxyribose voornamelijk gesynthetiseerd uit zijn roestribosesuiker).

Aldus bestaat de eerste stap van de synthese van dexinucleotiden uit ribonucleotiden uit de vorming van deoxyribose uit de ribose die deze nucleotiden samenstelt.

Om dit te doen, wordt de ribose verminderd, dat wil zeggen dat de OH -groep wordt verwijderd in koolstof 2 van de ribose en wordt uitgewisseld voor een hydride -ion (een waterstofatoom), met dezelfde configuratie.

Referenties

1. Bernstein, ik. NAAR., & Sweet, D. (1958). Biosynthese van deoxyribose in intacte Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233(5), 1194-1198.
2. Griffiths, een. J., Wessler, s. R., Lewontin, r. C., Gelbart, W. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). Een inleiding tot genetische analyse. Macmillan.
3. Mathews, c. K., Van Holde, K. EN., & Ahern, k. G. (2000). Biochemie. 20000000000000000000. San Francisco: Benjamincummings.
4. McGeown, m. G., & MALPRESS, F. H. (1952). Synthese van deoxyribose in dierenweefsels. Natuur, 170(4327), 575-576.
5. Watson, J. D., & Crick, f. (1953). Een structuur voor deoxyribose nucleïnezuur.