Undecylenzuurstructuur, eigenschappen, synthese, gebruik

Hij OneCylnic Acid Het is een organische verbinding waarvan de chemische formule c is_elfH_twintigOF₂. Het is ook bekend als 10-undecenoïnezuur en is een onverzadigd vetzuur met een dubbele binding tussen de tiende en elfde koolstof.

Het wordt verkregen uit de ricinusolie, dat wil zeggen uit de ricinusolie. Het wordt natuurlijk gevonden in sommige planten, vooral in de bessen van Saúco Negro Bush. Als het undecilénische zuur wordt verwarmd in aanwezigheid van lucht, produceert een dicarbonzuur (dat wil zeggen een verbinding met twee carboxylgroepen -cooh) en geoxideerd polymeermateriaal.

OneCylnic Acid. Auteur: Marilú Stea.

Als het wordt verwarmd in afwezigheid van lucht, is het gepolymeriseerd, dat wil zeggen dat het verbindingen genereert met twee of meer eenheden die aan elkaar zijn bevestigd, herhaaldelijk. Het is over het algemeen gebruikt als een antihongos -middel en voor de behandeling van huidproblemen, zoals eczeem, dyña en andere huidaandoeningen. Het fungeert als een fungistatisch. Het wordt gebruikt bij actuele behandeling.

Voor het hebben van twee tegengestelde functionele groepen, werkt het als een gekoppeld molecuul in verschillende toepassingen, zoals bij het verkrijgen van polymeren, om de biosensitiviteit van bepaalde materialen te vergroten en de voorkeur te geven aan het transport van anti -kankergeneesmiddelen.

[TOC]

Structuur

Het heeft een verzadigde ketting met een dubbele binding (c = c) en een carbonische groep (-coh) aan de tegenovergestelde uiteinden van de molecuul.

Het volgende is de structuur van het niet -uitbarstingszuurmolecuul, waarbij elk hoekpunt overeenkomt met een eenheid -ch₂-, Het linkeruiteinde heeft een dubbele binding en aan het einde is er een cooh.

Structuur van decylenzuur. Edgar181 [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- OneCylnic Acid

- 10-undecenoïnezuur

- 10,11-Worldcilénic zuur

- Undec-10-noicozuur

Fysieke eigenschappen

Fysieke staat

Vaste (kristallen) of vloeistof afhankelijk van de omgevingstemperatuur.

Molecuulgewicht

184.27 g/mol

Smeltpunt

24,5 ºC

Kookpunt

275 ºC, ontleedt bij 295 ºC

Dikte

0,907 g/cm³

Oplosbaarheid

Onoplosbaar in water. Oplosbaar in alcohol, ether en chloroform

Chemische eigenschappen

Verwarming in zuurstof

Als het undecilénische zuur wordt onderworpen aan verwarming op 80 ºC onder een continue stroom buitenstroom₂, Er zijn verschillende reacties waaronder opvallen:

Kan u van dienst zijn: chemische vergelijking: onderdelen en voorbeelden

1) Ruptuur van dubbele binding met dicarbonzuurvorming.

2) Epoxyvorming door toevoeging van zuurstof aan de plaats van dubbele binding.

3) Peroxidevorming.

4) Reacties van het bovenstaande met het oorspronkelijke molecuul van undecilénic zuur.

Als gevolg van deze reacties worden de volgende producten verkregen: sebácinezuur (een dicarbonzuur), 10,11-dihydroxyndecaanzuur (geproduceerd door de breuk van een epoxy) en polymer materiaal (gevormd door aldolische condensatie van oxidatie-ketonproducten )).

Getrainde epoxiden en peroxiden reageren snel om andere oxidatieproducten te geven.

Verwarming in afwezigheid van zuurstof

Wanneer 10 -undenoëzuur wordt blootgesteld bij temperaturen van 250-325 ºC, vormt in stikstofatmosfeer schemering, trimeren en grotere polymeren. De hoeveelheid polymeren neemt toe naarmate de reactietijd toeneemt.

Toxiciteit

Hoewel de geraadpleegde informatie niet overtuigend is in termen van de toxiciteit van mensen, heeft onderzochtezuur bewezen acute en chronische toxiciteit te presenteren bij dieren voor laboratoriumtests die het hebben ingenomen.

De dodelijke dosis voor 50% van de monsters (l.D._vijftig) is 8.15 g/kg. Chroniciteitsstudies gaven aan dat wanneer voedsel een 2,5% onderonthoudzuur bevat, de groei van dieren wordt geremd.

Synthese

Het kan worden verkregen uit ricinusolie (ook wel een ricinusolie genoemd), omdat 90% van de vetzuurzuren ricinolzuur zijn. Het laatste verwarmen onder vacuümomstandigheden, totdat de pyrolyse het undecileenzuur wordt verkregen.

Het verkrijgen van het undecilénische zuur door pyrolyse van ricinolzuur van ricinusolie. Auteur: Marilú Stea

Toepassingen

Bij de behandeling van huidziekten

Undecylnic Acid is gunstig bij de behandeling van dermatofytose zoals Tinea Pedis, Tinea Cruris en Tinea Corpois.

Tinea Corpois is een oppervlakte -infectie van dermatofyt fungi. Het formulier dat wordt verkregen door contactpersooncontact wordt meestal veroorzaakt door T. Rubrum. Degene die wordt verworven door contact met huisdieren zoals katten en honden wordt veroorzaakt door Canis Microsporum.

Wanneer schimmelinfectie op de voeten staat, wordt dit Tinea Pedis genoemd, in de volksmond atleetatleet. Zinks Undecilenate wordt gebruikt als een actueel antischimmelmiddel voor deze aandoening. Verlicht de stekende, brandende en irritatie van die ziekte.

Kan u van dienst zijn: wat is de broomtest?Gezonde voeten. Auteur: Xavalox. Bron: Pixabay.

Bovendien zijn de emulsies van undecilénic zuur effectief geweest bij het remmen van de gloeidraad en groei van Candida albicans, Een schimmel die infecties veroorzaakt.

Volgens de geraadpleegde bronnen is Undecilénic Acid niet succesvol geweest voor de behandeling van psoriasis.

Kortom van andere organische moleculen

Undecylénic zuur heeft twee functionele groepen: de carbonische groep -COOH en de dubbele binding c = c, dus er wordt gezegd dat het een bifunctionele eigenschap heeft.

Vanwege de bifunctionele eigenschap wordt het gebruikt voor de vervoeging of vereniging van andere biomoleculen zoals eiwitten, omdat het fungeert als een gekoppelde molecuul.

Een van het bekende gebruik is bij de voorbereiding van de boldenon, een ester van het undecilénic zuur. Boldenone heeft veterinaire toepassingen en hoewel het gebruik ervan bij mensen niet medisch is goedgekeurd, zijn er mensen die het gebruiken als anabole steroïde.

Bij het verkrijgen van polymeren

Undecylénic zuur is met succes gebruikt voor polyurethaanbereiding.

Polyurethanen bereid met undecyléniczuur vertonen een goede thermische, mechanische en uitstekende hydrolytische weerstand vanwege hun hoge hydrofobiciteit (ze hebben geen gewichtsverlies of afname in hun molecuulgewicht door 6 maanden in waterige oplossing te blijven bij 60 ° C.

Deze kenmerken maken ze adequaat voor langetermijntoepassingen en in vochtgevoelige omgevingen.

Barnized -tafel met polyurethaanhars. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

In nanomedicine tegen kanker

Undecylniczuur is gebruikt bij het bereiden van poreuze silicium nanodeeltjes waaraan het is gekoppeld door een warmtebehandeling.

Kan u van dienst zijn: Samario: kenmerken, structuur, verkrijgen, gebruik

Deze deeltjes zijn nuttig voor diepe penetratie in tumoren en afgifte van anti -kankergeneesmiddelen hierin. Undecylénic zuur draagt ​​bij aan een grotere stabiliteit van silicium nanodeeltjes in waterig medium.

Poreuze silicium nanodeeltjes. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Het aldus gebouwde nanodeeltje heeft het vermogen om de apoptose (dood) van verschillende kankercellen de ene na de ander te genereren, zoals een domino -effect.

In nieuwe materialen

Undecylénic zuur is gebruikt om de biosensitiviteitseigenschappen van nanokristallijne diamant te optimaliseren.

De nanokristallijne diamant met boor presenteert verschillende eigenschappen, zoals biocompatibiliteit, thermische geleidbaarheid, hardheid en is chemisch inert, waardoor het geschikt is voor zeer gevarieerde toepassingen zoals elektronische apparaten, biosensibele materialen en cellen.

Om de biosensitiviteit te verbeteren, moet het oppervlak van diamantnanokristallen worden gemodificeerd met biocompatibele functionele groepen, zoals carbonzuren, amines of alcoholen, en dus de koppeling of bevestiging van biomoleculen bereiken.

Fotchemische koppeling met undecyléniczuur is een handige methode om carbonische groepen op diamant te introduceren.

Wanneer deze procedure wordt uitgevoerd, vooral zonder de hoofdgroep te beschermen, wordt een hogere dichtheid van COOH -groepen op het diamantoppervlak verkregen.

Dit geeft het een grotere mogelijkheid om biomoleculen te koppelen, waardoor zijn biosensitiviteitseigenschappen worden geoptimaliseerd.

Referenties

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oliezuur en undecyleninezuur als platformchemicaliën voor thermoplastische polyurehanes. Biobased monomeren, polymeren en materialen. Hoofdstuk 17, 2012, 269-280. Hersteld van pubs.ACS.borg.
2. Dalnogare, s. en Bricker, c.EN. (1950). Gedrag van 10.11-unmelenzuur op lucht-oxidatie bij 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Hersteld van pubs.ACS.borg.
3. Newell, g.W. et al. (1949). Studies van de acute en chronische toxiciteit van undecyleninezuur. Journal of Investigative Dermatology. Vol.13, nummer 3, septamber 1949. Hersteld van Scientedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) De polymerisatie van undecyleninezuur. Journal of the American Chemical Society. 1945, augustus, vol. 67. Hersteld van pubs.ACS.borg.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea corpois. In Pediatric Clinical Advisor (tweede editie). Hersteld van Scientedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimalisatie van biosensing-eigenschappen op undecylenzuur-gefunctionaliseerde diamant. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Hersteld van pubs.ACS.borg.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-achtige intercellulaire afgifte van undecyleninezuur-geconjugeerde poreuze silicium nanodeeltjes voor diepe tumorpenetratie. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Hersteld van pubs.ACS.borg.