Sorbinezuurstructuur, eigenschappen, gebruik, reacties

Hij Sorbinezuur Het is een vaste organische verbinding waarvan de chemische formule c is₆H₈OF₂ of ch₃-(CH)₄-CO₂H. Het is een alfa-monocarbonzuur, bèta-doorverzadigd en er wordt ook gezegd dat het een door poly onverzadigd vetzuur is. Het is ook bekend als hexadieniczuur. Het is een carbonzuur met twee dubbele bindingen C = C.

Het is van nature aanwezig in bergasbessen, serbal bessen (Sorbus zou dat doen) en Magnolia Vine Berries. Sorbinezuur heeft antimicrobiële eigenschappen, dus het wordt veel gebruikt als een additief in voedselproducten om de proliferatie van schimmels, gisten en bacteriën te voorkomen.

Sorbinezuur. Auteur: Marilú Stea

Het wordt over het algemeen gebruikt als kalium-, natrium- of calciumsorbaat. De vorm van werking tegen micro -organismen omvat infiltratie in de wanden van de cellen en remming van bepaalde belangrijke enzymen, die soms schade aan genetisch materiaal veroorzaken.

Er zijn echter microben die resistent worden tegen hun werking die in een latente toestand blijven die wordt geactiveerd wanneer de omstandigheden weer gunstig zijn. Sorbinezuur en sorbaten worden niet als giftig beschouwd voor mensen en dieren. De veiligheid ervan is echter nog steeds onderzocht.

De producten van deze reacties zijn bestudeerd om hun potentiële schade aan de mens te bepalen, en er is gebleken dat sommige van hen onschadelijk zijn en andere mutagenisch en genotoxisch zijn.

Een door poly onverzadigde verbinding zijn heeft de neiging om te reageren met nucleofiele verbindingen die aanwezig zijn in voedsel, zoals nitrieten, sulfieten en amines.

[TOC]

Structuur

Sorbinezuur heeft een lineair skelet van 6 koolstofatomen waarin er 2 koolstof -koolstof -koolstof C = C -bindingen en een carboxylgroep -cooh zijn.

Dubbele links C = C zijn te vinden in de tweede en vierde koolstof (C-2 en C-4) en zijn in hun vorm trans-trans.

Sorbinezuurstructuur waarbij de trans-trans-opstelling van dubbele bindingen C = C wordt waargenomen. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Sorbinezuur

- 2,4-hexadienoïnezuur

- Zuur (2e, 4e) -Hexa-2,4-Dienoic

- Zuur Trans, trans-2,4-hexadienoic

- 2-propenilacrylzuur.

Eigenschappen

Fysieke staat

Kleurloze of witte kristallijne vaste stof. Kristalliseert water of alcohol in de vorm van naalden.

Sorbinezuurpoeder. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Molecuulgewicht

112,13 g/mol

Smeltpunt

134.5 ºC (begint te sublimeren boven 60 ºC)

Kookpunt

228 ºC, kook met ontleding.

Flitslicht

127 ºC (methode gesloten beker).

Dikte

1.2 g/cm³

Oplosbaarheid

Zwak oplosbaar in water, 1,56 g/l bij 20 ºC. Oplosbaar in ethanol. Zeer oplosbaar in ether.

Dissociatie constant

Pk_naar = 4,76 tot 25 ºC

Chemische eigenschappen

Omdat het een doorverzadigde verbinding is, heeft het de neiging om zelfpercentage in zuurstof te lijden. In zijn droge kristallijne vaste vorm is het echter zeer stabiel.

De auto-oxidatie in waterige oplossing is afhankelijk van vele factoren, waaronder pH. Lage pH (zuur) heeft de neiging om gemakkelijker te oxideren dan bij hoge pH (alkalisch), wat te wijten lijkt te zijn aan de alkalische pH die het sorbaation wordt, dat minder vatbaar is voor oxidatie.

Het systeem van dubbele conjugaatbindingen (dat wil zeggen verbindingen die elektronen delen) zorgt ervoor dat het reageert met veel nucleofiele middelen (atomen die overtollige elektronen hebben, zodat ze op zoek zijn naar een atoom met weinig elektronen).

Onder dergelijke nucleofiele middelen zijn R-SH-tegels, sulfieten dus₃^2-, Nitrieten nee₂^- En de r-nh amines₂.

Andere eigenschappen

Het is vluchtig in aanwezigheid van stoom zonder ontbinden.

De smaak is enigszins zuur en samentrekkend. Heeft een bijna onmerkbare geur.

Kan u van dienst zijn: fosfaatgroep

Toediening van zalven of actuele medicijnen die sorbinezuur bevatten, kan contactallergieën in de huid van sommige gevoelige individuen genereren.

Als sorbinezuur rechtstreeks op de huid wordt aangebracht, produceert dit ernstige irritatie.

Gebruik in de voedingsindustrie

Sorbinezuur is een effectief antimicrobieel middel tegen een breed spectrum van micro -organismen, zoals schimmels, bacteriën en gisten, en heeft een lage toxiciteit voor mens en dieren, dus het wordt gebruikt als een conserveermiddel voor veel supermarkten of voedselproducten.

Het is een groeiremmer van microben. De te gebruiken hoeveelheid of concentratie van sorbinezuur hangt af van het type voedsel, de pH van dezelfde, van de bacteriën of schimmel die moet worden bestreden en de voorschriften die de autoriteiten op zijn opgelegd in termen van voedsel en veiligheid.

Sorbinezuur wordt meestal gebruikt als kalium-, natrium- of calciumsorbaat, die meer oplosbaar zijn in waterig medium. Sommige bronnen melden dat hun actie efficiënter is in een zuur medium en dat beter werkt dan benzoaat (een ander voedselconserveermiddel).

Volgens bepaalde onderzoeken wordt sorbinezuur gemetaboliseerd in het menselijk lichaam als andere vetzuren, die transformeren in CO₂ en water. Om deze reden accumuleert het niet in het organisme.

De US Food and Drug Administration, of FDA (voor zijn acroniem in het Engels Food and Drug Administration) heeft het geclassificeerd als "algemeen erkend als verzekering" of vet (acroniem voor Engels Over het algemeen verzameld als veilig)).

Het wordt veel gebruikt als een conserveermiddel in vruchtensappen, wijnen en andere drankjes, margarine, zuivelproducten zoals verse kaas, sauzen, augurken, vissen, desserts en bakkerijproducten, onder vele andere voedingsmiddelen.

Commercieel drankje dat waarschijnlijk sorbaten bevat. Auteur: Miguel Andrade. Bron: Unspash

Naar schatting is het werkingsmechanisme in microben gebaseerd op de remming van enzymen van de koolhydraat- en citruszuurcyclus. Deactiveren dergelijke enzymen die links vormen met hun groepen -sh.

Aan de andere kant beïnvloedt het het elektrochemische potentieel van de celmembranen van micro -organismen en infiltreert ze in deze actie. In sommige gevallen interfereert het zelfs met het genetische materiaal (DNA en RNA) van bacteriën.

Sorbinezuurreacties in voedsel

Verschillende verbindingen zijn natuurlijk te vinden in voedsel, waaronder R-N Amines₂, En anderen worden toegevoegd als additieven, zoals nitrieten niet₂^- en sulfieten zo₃^2-.

Amines

Sorbinezuur en kaliumsorbaat kunnen lijden.

Deze structuren worden gevormd door de dubbele toevoeging van amine. Dergelijke reacties kunnen zelfs optreden in zachte omstandigheden zoals die gepresenteerd tijdens voedselverwerking (50-80 ºC).

Nitrieten

Nitriet zouten nee₂^- Ze worden aan sommige voedingsmiddelen toegevoegd om de groei van sommige bacteriën te remmen, zoals Clostridium botulinum, Een bacil die neurotoxinen genereert en botulisme -ziekte produceert.

Sorbinezuur reageert met nitrieten die 1,4-dinitro-2-methylpirrol en ethylnitrolzuur vormen. Dit gebeurt onder omstandigheden die vergelijkbaar zijn met die van het maagkanaal van de mens.

Voedingsmiddelen die waarschijnlijk nitrieten bevatten. Auteur: Robert Doetsch. Bron: Pixabay.

Zwavel

De sulfieten worden gevonden in sommige voedingsmiddelen of drankjes voor hun conserveermiddelen, antimicrobiële en antischimmelige eigenschappen. Een van deze drankjes is wijn.

Het kan u van dienst zijn: urethaan: structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

Sorbinezuur en sorbaten reageren met deze sulfieten.

Bijwerkingen van uw inname

Volgens de geraadpleegde bronnen zijn sorbinezuurniveaus of kaliumsorbaat die in voedsel wordt gebruikt tussen 100 en 2000 mg/l van de eetbare.

De acceptabele dagelijkse inname voor mensen is al enkele jaren vastgesteld in 25 mg/kg van het gewicht van het individu.

Hoewel sorbinezuur en sorbaten al vele jaren worden gebruikt en als niet-toxisch worden beschouwd, is hun totale veiligheid ten opzichte van de mens nog niet volledig vastgesteld. Momenteel worden veel medische wetenschappelijke studies uitgevoerd om het onderwerp te verduidelijken.

Effecten op dieren

Het niveau van toxiciteit van sorbinezuur en sorbaten naar zoogdieren is erg laag. Studies zijn uitgevoerd tijdens een lange blootstellingstijd en zelfs bij inname zo groot als 10% van het dieet, zonder negatieve resultaten.

Sommige zwangere konijnen leed ernstige maagirritatie, afname van voedselconsumptie, toename van abortussen en overlijden. Maar de effecten werden toegeschreven aan het feit dat sorbinezuur de natuurlijke flora van darmen doodt, wat leidde tot ondervoeding.

In ervaringen met zwangere ratten gebeurde dit niet, maar het gewichtsverlies tijdens de zwangerschap werd waargenomen.

Er is geen tumorvorming of enige vorm van carcinogene activiteit van deze producten bij de bestudeerde dieren gevonden.

De lage toxiciteit ervan kan worden verklaard omdat het lichaam van zoogdieren het snel op dezelfde manier metaboliseert als andere vetzuren, waardoor het CO is₂ en water.

Effecten op het immuunsysteem

Bij mensen gebeurt hetzelfde, sorbinezuur wordt gemetaboliseerd en verzamelt zich niet in het lichaam.

In bepaalde studies is echter gebleken dat sorbinezuur bepaalde biochemische routes negatief kan reguleren die gerelateerd zijn aan het functioneren van het immuunsysteem.

Sorbinezuur onderdrukt de afbraak van tryptofaan- en neopterine -productie aanzienlijk in het immuunsysteemcellen, zoals monocyten. Beide effecten impliceren de onderdrukking van de Th1 -immuunrespons.

Dit betekent dat sorbinezuur en sorbats bepaalde soorten mechanisme van het immuunsysteem van het menselijk lichaam verminderen.

Hoewel de tests werden uitgevoerd met sorbinezuurconcentraties die nauwelijks kunnen worden bereikt in het bloedsysteem, is het waarschijnlijk dat hoge concentraties zullen worden bereikt in het maagdarmkanaal.

Sommige bronnen melden dat het urticaria kan produceren bij kinderen of gevoelige mensen, die kunnen worden gerelateerd aan het immuunsysteem.

Mutagene effecten van de producten van hun reacties

Verschillende studies hebben aangetoond dat sorbinezuur en sorbats niet-mutagene en niet-clanogeen zijn (veroorzaakt geen chromosomale breuken) bij dieren, maar het potentieel om kanker bij mensen te veroorzaken is niet geëvalueerd.

Sommige onderzoekers bestudeerden de mogelijkheid dat cyclische en lineaire verbindingen gevormd door reactie tussen voedselamines en sorbinezuur mutagenese kunnen veroorzaken (mutaties in het DNA van cellen genereren) en genotoxiciteit (schade aan genen veroorzaken).

In tests uitgevoerd met monsters van menselijke cellen en met kolonies van Salmonella Typhimurium Er werd gevonden dat reactieproducten tussen sorbinezuur of sorbaten en amines niet genotoxisch of mutagene lijken te zijn, hoewel hun veiligheid niet kan worden bevestigd.

Aan de andere kant zijn reactieproducten tussen sorbinezuur met nitrieten, 1,4-dinitro-2-methylpirrol en ethylnitrolzuur mutagene. Deze worden gevormd onder de zure omstandigheden gevonden in de menselijke maag (pH tussen 2 en 4,2).

Het kan u van dienst zijn: Lewis Structuur: wat is het, hoe het wordt gedaan, voorbeelden

Bovendien is aangetoond dat de wijn die zo bevat₂ en sorbinezuur kan mutagenese veroorzaken.

Goedkoop kwam dat waarschijnlijk sulfieten en sorbinezuur bevat. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0/]]. Bron: Wikipedia Commons.

Er is ook gebleken dat de oxidatieproducten die worden gevormd tijdens opslag en onder de werking van warmte genotoxisch zijn en celtransformatiemogelijkheden hebben.

Al deze aspecten worden nog steeds bestudeerd.

Potentieel celveroudering effect

Kaliumsorbaat veroorzaakt een dramatische toename van de vorming van reactieve zuurstofspecies in micro -organismecellen, die vrije radicalen kunnen genereren.

Dergelijke soorten kunnen het mitochondriale DNA beschadigen, wat leidt tot veroudering en celdood. Dit gebeurt in microben die onderworpen zijn aan sorbato -actie.

Bij mensen is dit echter niet volledig verduidelijkt.

VN -gecontroleerd aspect van het gebruik ervan tegen microben

Onlangs (2019) ontdekten sommige onderzoekers dat sorbinezuur de inductie van een BVNC -toestand in bacteriën kan bevorderen.

De BVNC-toestand (of niet-culturele levensvatbare bacteriën) wordt gedefinieerd als cellen die een niet-culturele toestand betreden als reactie op stresssituaties, het handhaven van een verminderd metabolisme, hoge niveaus van ATP en het behoud van celintegriteit, zoals chromosomengehalte en het celmembraan en het celmembraan.

Dit betekent dat ze hun ademhaling verminderen, voedingstransport verminderen, de vervaardiging van bepaalde moleculen beperken, energie opslaan en hun celwand en inhoud in goede staat behouden.

Door gebruik te maken van routinematige laboratoriumdetectieprocedures, kan BVNC -besmetting worden onderschat, wat kan leiden tot de aanwezigheid van ziekteverwekkers in voedsel.

BVNC -celcellen kunnen terugkeren naar de cultiveerbare toestand wanneer er gunstige omstandigheden zijn, zoals bepaalde voedingsstoffen.

Sorbinezuur kan de BVNC -toestand induceren, zelfs bij lagere concentraties dan die welke worden gebruikt bij het behoud van voedsel.

Andere gebruiken

Vanwege de antimicrobiële werking wordt sorbinezuur ook gebruikt in cosmetica, farmaceutische producten en tabaksbehoud. Het wordt ook toegevoegd aan verpakkingsmateriaal voor voedselproducten.

Het is een intermediair product om weekmakers en smeermiddelen te produceren. Het maakt het mogelijk om de helderheid van bepaalde alquidische coatings te vergroten. Het dient om het slijpen van bepaalde tandvlees te verbeteren.

Referenties

1. Winkler, c. et al. (2006). Voedselconserveermiddelen natriumsulfiet en sorbinezuur onderdrukken mythogeen gestimuleerde perifere bloedmononucleaire cellen. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Hersteld van Scientedirect.com.
2. Pérez-Prior, m.T. (2008). Reactiviteit van subproducten gevormd door de reactie van sorbinezuur met natriumnitriet: decoompositie van 1,4-dinitro-2-methylpyrrol en ethhylnitrolzuur. J. Agrarisch. Food Chem. 2008.56, 11824-11829. Hersteld van pubs.ACS.borg.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Sorbinezuur-aminefunctie-interacties. Voedseladditieven en verontreinigingen, 1998, vol. 15, nee. 4, 487-493. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Genotoxy -studie van reactieproducten van sorbinezuur. J. Agrarisch. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Hersteld van pubs.ACS.borg.
5. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Sorbinezuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Ogane, h. et al. (2019). Sorbinezuur met lage concentratie bevordert de inductie van Escherichia coli in levensvatbare maar niet -culturele staat. Biocontrol Science, 2019, Vol. 14, nee. 1, 67-71. Hersteld van JSTAGE.JST.Gaan.JP.
7. Onbekende auteur. (1998). Vet als of in voedsel. Sorbinezuur. In Fats and Oils Handbook. Hersteld van Scientedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. en Hansen, f. (2005). Nieuwe chemische en biochemische hindernissen. In opkomende technologieën voor voedselverwerking. Hersteld van Scientedirect.com.
9. Pizzorno, J.EN. (2016). Urticaria. In de Handbook of Natural Medicine van de clinicus (derde editie). Hersteld van Scientedirect.com.
10. Piper J.D. en Piper P.W. (2017). Benzoate en sorbaatzouten: een systematische review van de potentiële gevaren van onschatbare conserveermiddelen en het groeiende spectrum van klinisch gebruik voor natriumbenzoaat. Uitgebreide beoordelingen in voedselwetenschap en voedselveiligheid. Vol. 16, 2017. Opgehaald uit de online bibliotheek.Wiley.com.