Fenylazijnzuurstructuur, eigenschappen, gebruik, effecten

Hij Fenylainezuur Het is een vaste organische verbinding waarvan de chemische formule c is₈H₈OF₂ of c₆H₅Ch₂CO₂H. Het is een monocarbonzuur, dat wil zeggen, het heeft een enkele carboxylgroep -cooh.

Het is ook bekend als benzenacetischzuur of fenytaiczuur. Het is een kristallijne witte vaste stof met onaangename geur, maar de smaak is zoet. Het is aanwezig in sommige bloemen, fruit en planten, in gefermenteerde dranken zoals thee en cacao. Het wordt ook gevonden in de rook van tabak en hout.

Fenylacezuurkristallen. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Fenylainezuur is een verbinding die wordt gevormd door de transformatie van endogene moleculen van sommige levende wezens, dat wil zeggen van moleculen die een natuurlijk onderdeel hiervan zijn.

Het vervult belangrijke functies die afhankelijk zijn van het type organisme waarin het zich bevindt. Planten zijn bijvoorbeeld betrokken bij hun groei, terwijl bij mensen ingrijpen bij de afgifte van belangrijke moleculaire boodschappers van de hersenen.

De effecten ervan zijn bestudeerd als een antihongos -middel en als een bacteriegroei -remmer.

[TOC]

Structuur

Het fenyletische of benzeacetische zure molecuul heeft twee functionele groepen: carboxyl -HH en fenyl c₆H₅-.

Het is als een azijnzuurmolecuul waaraan een benzenische ring of groep C -groep is toegevoegd₆H₅- In de Metilo -ch -groep₃.

Er kan ook worden gezegd dat het is als een tolueenmolecuul waarin een waterstof H van de methylgroep -ch₃ Het is vervangen door een carboxylgroep -cooh.

Fenylacezuurstructuur. Auteur: Marilú Stea.

Nomenclatuur

- Fenylainezuur

- Benzenacetisch zuur

- 2-fenylaaizuur

- Fenythaanzuur

- Benzylformzuur

- Alfa-hetzuur

- Benzylcarbonzuur.

Eigenschappen

Fysieke staat

Wit tot gele vaste stof in de vorm van kristallen of schubben met onaangename en pittige geur.

Molecuulgewicht

136.15 g/mol

Smeltpunt

76.7 ºC

Kookpunt

265.5 ºC

Flitslicht

132 ºC (methode gesloten beker)

Zelfsturingstemperatuur

543 ºC

Dikte

1,09 g/cm³ bij 25 ºC

Oplosbaarheid

Zeer oplosbaar in water: 17,3 g/l A 25 ºC

Zeer oplosbaar in ethanol, ethylether en koolstofdisulfide. Oplosbaar in aceton. Enigszins oplosbaar in chloroform.

Het kan u van dienst zijn: disposio: structuur, eigenschappen, verkrijgen, gebruik

pH

De waterige oplossingen zijn zwak zuur.

Dissociatie constant

Pk_naar = 4.31

Andere eigenschappen

Presenteert een zeer onaangename geur. Wanneer het in water wordt verdund, heeft het een zoete geur vergelijkbaar met honing.

De smaak is zoet vergelijkbaar met honing.

Wanneer verwarmd tot zijn ontleding zendt acre en irritante rook uit.

Synthese

Het wordt bereid door benzylcyanide te reageren met verdund zwavel- of zoutzuurzuur.

Ook door reactie van benchl en waterchloride in aanwezigheid van een Ni (CO) katalysator (CO)₄.

Fenylainezuursynthese. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Rol in de biochemie van levende wezens

Het fungeert als een metaboliet (molecuul dat deelneemt aan metabolisme, hetzij als een substraat, tussenliggende verbinding of als een eindproduct) in levende wezens, bijvoorbeeld in de mens, in planten, in de planten, in de planten, in de planten in de Escherichia coli, in Saccharomyces cerevisiae, en in hem Aspergillus. Het lijkt echter niet op dezelfde manier te worden gegenereerd.

Functioneren in de mens

Fenylazijnzuur is het belangrijkste metaboliet van 2-fenylethylamine, dat een endogeen bestanddeel van het menselijk brein is en betrokken is bij de overdracht van de hersenen.

Fenylethylamine -metabolisme leidt tot oxidatie door fenylacetaldehyde te vormen, dat fenylaaizuur oxideert.

Fenylaafetzuur werkt als een neuromodulator omdat het de afgifte van dopamine stimuleert, een molecuul dat belangrijke functies in het zenuwstelsel vervult.

Er is gemeld dat bij emotionele aandoeningen, zoals depressie en schizofrenie, er veranderingen zijn in fenylaafetzuur of zuurzuur in biologische vloeistoffen.

Er is ook vermoed dat de variatie in de concentratie van deze verbindingen invloed heeft op het hyperactiviteitssyndroom en een aandachtstekort dat sommige kinderen lijden.

Persoon hersenen met aandachtstekortsyndroom en hyperactiviteit waar het pre-frontale gebied wordt benadrukt, dat is waar de ziekte een groter effect heeft. Manu5 [cc by-sa 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Functie in planten

Verschillende onderzoekers hebben aangetoond dat fenylazijnzuur op grote schaal is verdeeld in vasculaire en niet -vasculaire planten.

Kan u van dienst zijn: natriumpermanganaat (NAMNO4): eigenschappen, risico's

Al meer dan 40 jaar wordt het erkend als een fytormoon of natuurlijke auxine, dat wil zeggen een hormoon dat de groentegroei reguleert. Het heeft een positief effect op de groei en ontwikkeling van planten.

Het bevindt zich meestal in de uitbraken van planten. Zijn nuttige actie in maïs, havermout, bonen (erwten of bonen), gerst, tabak en tomaten is bekend.

Uitbraken van erwt- of bonenplant. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/3.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Het werkingsmechanisme in plantengroei is echter nog niet verduidelijkt. Het is ook niet met zekerheid bekend hoe het wordt gevormd in planten en groenten. Er is gesuggereerd dat ze zich voordoen uit het fenylpyruvaat.

Anderen suggereren dat het een product is van deaminatie van aminozuurfenylalanine (2-amino-3-fenylpropaanzuur) en dat planten en micro-organismen die fenylalanine produceren, fenylacezuur kunnen genereren hieruit.

Functioneren in sommige micro -organismen

Sommige microben kunnen het gebruiken in hun metabolische processen. Bijvoorbeeld de schimmel Penicillium chrysogenum gebruikt het om G penicilline of natuurlijke penicilline te produceren.

Structuur van het penicilline -molecuul G waarbij de component wordt bijgedragen door fenylahainezuur aan de linkerkant wordt waargenomen. Cacycle [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Anderen gebruiken het als de enige bron van koolstof en stikstof, zoals Ralstonia solanacearum, Een bodembacterie die het verwelking van planten zoals tomaat produceert.

Toepassingen

In de landbouw

Fenylainezuur is een effectief antihongo -middel voor landbouwtoepassingen gebleken.

In sommige studies is gebleken dat het fenylazijnzuur geproduceerd door de bacterie Streptomyces humidus en geïsoleerde laboratorium is effectief bij het remmen van de kieming van zoösporen en de groei van myceliale schimmel Phytophthora capsici Dat valt peperplanten aan.

Het kan weerstand tegen deze planten veroorzaken tegen infectie van P. Capsici, Nou, het werkt net zo goed als andere commerciële fungiciden.

Peperplantage. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

Andere studies tonen aan dat fenylainezuur geproduceerd door verschillende soorten van Bacil Het heeft een giftig effect op de nematode die dennenhout aanvalt.

Het kan u van dienst zijn: Borax: geschiedenis, structuur, eigenschappen, gebruik, synthese, risico's

In de voedingsindustrie

Het wordt gebruikt als een smaakmiddel, omdat het karamel, bloemen, honingsmaak heeft.

Bij de productie van andere chemische verbindingen

Het dient om andere chemicaliën en parfums te maken, om esters te bereiden die worden gebruikt als parfums en smaakstoffen, farmaceutische verbindingen en herbiciden.

Fenylacezuur heeft een gebruik dat zeer schadelijk kan zijn bij het verkrijgen van amfetamine, het stimuleren van geneesmiddelen die verslaving genereren, dus het is onderhevig aan strikte controle door de autoriteiten van alle landen.

Potentieel gebruik tegen pathogene ziektekiemen

In sommige studies is vastgesteld dat de accumulatie van fenylaaizuur de cytotoxiciteit van de Pseudomonas aeruginosa in menselijke en dierlijke cellen en weefsels. Deze bacterie veroorzaakt longontsteking.

Deze accumulatie van fenylazijnzuur treedt op wanneer een hoge concentratie van dergelijke micro -organismen in menselijke testcellen wordt geïnoculeerd.

De bevindingen suggereren dat de bacteriën P. aeruginosa, Onder de omstandigheden van de ervaringen produceert en verzamelt het deze remmer, die de infectie tegengaat.

Negatieve effecten door accumulatie bij de mens

Er is vastgesteld dat de accumulatie van fenylazijnzuur dat optreedt bij patiënten met chronisch nierfalen helpt om atherosclerose en de snelheid van hart- en vaatziekten erbij te verhogen.

Fenylazijnzuur remt sterk het enzym dat de vorming van stikstofoxide (NO) uit L-arginine (een aminozuur) reguleert, sterker.

Dit genereert onevenwichtigheden op het niveau van de wanden van de slagaders, omdat in normale omstandigheden het stikstofoxide een beschermend effect heeft tegen de vorming van atherogene platen op de vaatwanden.

Deze onbalans leidt tot de hoge generatie platen en hart- en vaatziekten van deze patiënten die risico lopen.

Referenties

1. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Fenylainezuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
2. Sugawara, s. et al. (2015). Verschillende kenmerken van indool-3-azijnzuur en fenylazijnzuur, twee gemeenschappelijke auxines in planten. Plantencelfysiol. 2015 aug; 56 (8): 1641-1654. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxiciteit wordt verzwakt bij hoge celdichtheid en ansociated met de werking van fenylacezuur. PLOS One. 2013; 8 (3): E60187. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.
4. Mangani, g. et al. (2004). Chromatografische massaspectrometrische detage van fenylaafetzuur in menselijk bloed. Ann. Schuif. 2004 SEP-OCT; 94 (9-10): 715-9. Hersteld uit pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolatie en in vivo en in vitro antischimmelactiviteit van fenylaafetzuur en natriumfenylacetaat uit Streptomyces humidus. Toepassingsomgeving Microbiol. 2001 augustus; 67 (8): 3739-3745. NCBI hersteld.NLM.NIH.G
6. Jankowski, J. et al. (2003). Verhoogd plasmafenylaaizuur bij patenten met nierfalen van het eindstadium remt de expressie van de iNOS. Klin. Investeren. 2003 JUL15; 112 (2): 256-264. NCBI hersteld.NLM.NIH.Gov.