Hipurinezuurstructuur, eigenschappen, biosynthese, gebruikt

Hij hipurinezuur Het is een organische verbinding van chemische formule C₆H₅Conhch₂COOH. Het wordt gevormd door de vervoeging tussen benzoëzuur C₆H₅COOH en NH Glycina₂Ch₂COOH. 

Hyperinezuur is een kleurloze kristallijne vaste stof. Het komt van het metabolisme van aromatische organische verbindingen in het lichaam van zoogdieren, zoals mens, paarden, vee en knaagdieren, onder anderen.

Het hipurinezuur werd eerst geïsoleerd van de paardenurine. In [CC BY-SA 4.0 (https: // creativeCommons.Org/licenties/by-sa/4.0)]. Bron: Wikipedia Commons.

De biosynthese ervan vindt plaats in mitochondriën van levercellen of niercellen, gebaseerd op benzoëzuur. Eenmaal geproduceerd, wordt het hyperzuur uitgescheiden in de urine. In feite komt de naam "Hipuric" vandaan Nijlpaarden, Grieks woord dat paard betekent, omdat het voor het eerst geïsoleerd was van de paarden urine.

De aanwezigheid van bepaalde gunstige micro -organismen in de menselijke darm veroorzaakt of niet bepaalde organische verbindingen en dit hangt ervan af dat er later een grotere of mindere hoeveelheid hyperzuur is.

Het is gebruikt om de mate van blootstelling te bepalen aan de tolueen van mensen die met oplosmiddelen werken. Het kan worden gebruikt als een indicator voor hartschade bij chronische nierpatiënten. Het heeft ook een potentieel gebruik in gespecialiseerde optische apparaten.

[TOC]

Structuur

Het hyperzuurmolecuul wordt gevormd door een benzoil C -groep₆H₅-C = O en een groep -ch₂-COOH beide bevestigd aan een amino -NH -groep-.

Structuur van het hyperzuurmolecuul. Gebruiker: Edgar181 [Public Domain]. Bron: Wikipedia Commons.

Nomenclatuur

- Hipurinezuur

- N-benzoil-glycine

- 2-benzo-azijnzuur

- Benzoil-amino-azijnzuur

- 2-fenylform-aazijnzuur

- Fenyl-koolstof-aminoazijnzuur

- N- (fenylcarbonil) glycine

- Hipuraato (wanneer het in de vorm van zout is, zoals natrium- of kaliumhypuraato)

Eigenschappen

Fysieke staat

Kleurloze kristallijne vaste stof met ortorrombische structuur.

Molecuulgewicht

179.17 g/mol

Smeltpunt

187-191 ºC

Kookpunt

210 ºC (begint af te breken)

Dikte

1,38 g/cm³

Oplosbaarheid

Little in water oplosbaar: 3,75 g/l

Locatie in de natuur

Het is een normale component in de urine van de mens omdat het voortkomt uit het metaboliseren van de aromatische organische verbindingen die worden ingenomen met voedsel.

Hyperinezuur is een normale component van de urine van de mens en herbivore zoogdieren. Auteur: Plume Ploume. Bron: Pixabay.

Sommige van deze verbindingen zijn polyfenolen, aanwezig in drankjes zoals thee, koffie, wijn en vruchtensappen.

Kan u van dienst zijn: magnesium: geschiedenis, structuur, eigenschappen, reacties, gebruik

Polyfenolen zoals chlorogeenzuur, cinaminezuur, chininezuur en (+)-catequina worden omgezet in benzoëzuur dat wordt getransformeerd in hipurinezuur en uitgescheiden in de urine.

Andere verbindingen die ook aanleiding geven tot benzoëzuur en daarom zijn hipurinezuur fenylalanine en shikimisch of psychologisch zuur.

Benzoëzuur wordt ook gebruikt als een voedselconserveermiddel, dus hyperzuur komt ook voort uit dergelijke supermarkt.

Er zijn bepaalde drankjes waarvan de inname de uitscheiding van hyperzuur verhoogt, bijvoorbeeld appelcider, gingko biloba, kamille -infusie of fruit zoals bosbessen, perziken en pruimen onder andere onder andere.

Het drinken van appelsap verhoogt hipurinezuuruitscheiding. Auteur: RawPixel Bron: Pixabay.

Het is ook gevonden in de urine van herbivore zoogdieren zoals vee en paarden, knaagdieren, ratten, konijnen en ook katten en sommige soorten apen.

Omdat het voor het eerst geïsoleerd was van de urine van paarden, werd de naam toegewezen Hyperisch Van het Griekse woord Nijlpaarden Wat betekent paard.

Biosynthese

De biologische synthese ervan vindt plaats in de mitochondria van de lever of nieren en komt in principe uit benzoëzuur. Vereist twee stappen.

De eerste stap is de omzetting van benzoëzuur naar benzoiladenilaïto. Deze stap wordt gekatalyseerd door het synthetase-enzym van de benzoil-CoA.

In de tweede stap kruist glycine het mitochondriale membraan en reageert met benzoiladenylaat, waardoor hipuraato wordt gegenereerd. Dit wordt gekatalyseerd door het benzoilco-glycine-enzym n-aciltransferase.

Belang van darmmicrobiota

Er zijn aanwijzingen dat polyfenolische verbindingen met een hoog molecuulgewicht niet goed worden geabsorbeerd in de menselijke darm. De metabolisatie van polyfenolen in de menselijke darm wordt uitgevoerd door microben die het koloniseren, natuurlijk bekend als microbiota.

De microbiota werkt door verschillende soorten reacties zoals dehydroxylering, reductie, hydrolyse, decarboxylering en dissectilatie.

Micro -organismen breken bijvoorbeeld de catechy -ring naar valerolacton, die vervolgens wordt omgezet in fenylpropionzuur. Dit wordt geabsorbeerd door de darm en gemetaboliseerd in het lever dat benzoëzuur genereert.

Andere studies geven aan dat hydrolyse van chlorogeenzuur door de microbiota van de darm cafeïnezuur en chiniczuur produceert. Cafeïnezuur wordt gereduceerd tot 3,4-dihydroxy-fenyl-propionzuur en vervolgens 3-hydroxy-fenyl-propionisch.

Dan worden het laatste en het chininezuur omgezet in benzoëzuur en dit heupuurzuur.

Kan u van dienst zijn: wat is het mechanische equivalent van warmte?

Bepaalde studies geven aan dat de aanwezigheid van een bepaald type darmmicrobiota essentieel is voor het metabolisme van de fenolische componenten van voedsel en bijgevolg van de productie van hipuraato.

En het is vastgesteld dat door het type voedsel te veranderen, de darmmicrobiota kan veranderen, waardoor een grotere of mindere productie van hyperzuur kan worden gestimuleerd.

Toepassingen

In beroepsmedicijn

Hyperzuur wordt gebruikt als een biomarker bij biologische monitoring van beroepsmatige blootstelling aan hoge luchtconcentraties in lucht.

Na zijn inhalatie -absorptie wordt het tolueen in het menselijk lichaam gemetaboliseerd tot hyperzuur door het pad van benzoëzuur.

Ondanks het gebrek aan specificiteit voor tolueen, is een goede correlatie gevonden tussen de tolueenconcentratie in de lucht van de werkomgeving en de niveaus van hyperzuur in de urine.

Het is de meest gebruikte indicator bij de monitoring van tolueen bij blootgestelde werknemers.

De belangrijkste bronnen van het genereren van hyperzuur door blootgestelde werknemers zijn milieuvervuiling met tolueen en voedsel.

Werknemers in de schoenenindustrie worden blootgesteld aan organische oplosmiddelen, vooral tolueen. Mensen die met olieverfschilderijen werken, worden ook blootgesteld aan de tolueen van de oplosmiddelen.

Acute en chronische blootstelling aan tolueen veroorzaakt meerdere effecten op het menselijk organisme, omdat het het nerveuze, gastro -intestinale, nier- en cardiovasculaire systeem beïnvloedt.

Het is om deze redenen dat het zo belangrijk is om hipurinezuur te controleren in de urine van deze werknemers die worden blootgesteld aan tolueen.

Antibacterieel effect

Bepaalde informatiebronnen melden dat de toename van de concentratie van hyperzuur in de urine een antibacterieel effect kan hebben.

Potentieel gebruik

Als biomarker bij chronische nierpatiënten

Sommige onderzoekers hebben ontdekt dat de belangrijkste weg naar zure eliminatieroute de nierbuisafscheiding is en dat de onderbreking van dit mechanisme leidt tot de accumulatie van bloed in het bloed.

De concentratie van hyper -serum van chronische nierpatiënten, die al vele jaren onderhevig zijn aan hemodialyse, is gecorreleerd met de hypertrofie van de linkerventrikel van het hart van dergelijke patiënten.

Om deze reden is het voorgesteld als een biomarker of manier om de overbelasting van de linkerventrikel van het hart te bepalen, wat wordt geassocieerd met een toename van het risico op overlijden van patiënten in de laatste fase van chronische nierziekte.

Kan u van dienst zijn: .Stearinezuur (CH3 (CH2) 16COOH): Structuur, eigenschappen, gebruik

Als niet -lineair optisch materiaal

Hyperinezuur is bestudeerd als niet-lineaal optisch materiaal.

Niet-lineale optische materialen zijn nuttig in telecommunicatievelden, optische computer- en data-optische opslag.

De optische eigenschappen van hyperzuur met natriumchloride en KCL -kaliumchloride zijn bestudeerd. Dit betekent dat hipurinezuur is gekristalliseerd met zeer kleine hoeveelheden van deze zouten in zijn kristallijne structuur.

Er is waargenomen dat dopingzouten de efficiëntie van tweede harmonische generatie verbeteren, een belangrijke eigenschap voor niet-lineale optische materialen. De thermische stabiliteit en microduriteit van hyperzuurkristallen nemen ook toe.

Bovendien bevestigen studies in het UV-zichtbare gebied dat dopingkristallen zeer nuttig kunnen zijn in optische vensters in golflengten tussen 300 en 1200 nm.

Al deze voordelen bevestigen dat hipurinezuur met NaCl en KCL kan worden gebruikt bij de vervaardiging van niet-lineale optische apparaten.

Om het broeikaseffect te verminderen

Sommige onderzoekers toonden aan dat de toename van hipurinezuur met maximaal 12,6% in runderdieren urine de gasemissie met 65% kan verminderen₂Of naar de atmosfeer van de grazende vloer.

Dan₂Of het is een broeikasgas met een potentieel voor gevaar dat groter is dan dat van de CO₂.

Een van de belangrijkste bronnen van n₂Of over de hele wereld is het de urine die herkauwersdieren afzetten, omdat het voortkomt uit de transformatie van ureum, een stikstofverbinding aanwezig in urine.

De herkauwersdieren dieet heeft een sterke invloed op het gehalte aan hipurinezuur van zijn urine.

Daarom kan het wijzigen van het dieet van grazende dieren om een ​​hoger hyperzuurgehalte in uw urine te verkrijgen, helpen bij het verminderen van het broeikaseffect.

Vacuy Cattle Feed. Auteur: Matthias Böckel. Bron: Pixabay.

Referenties

1. Lees, h.J. et al. (2013). Hippuate: The Natural History of a Mammalian-Microbial Cometabolite. Journal of Proteome Research, 23 januari 2013. Hersteld van pubs.ACS.borg.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Associatie tussen hippurinezuur en linkerventrikelhypertrofie bij Hemodialyse -patiënten onderhoud. Clinica Chimica Act 484 (2018) 47-51. Hersteld van Scientedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. En Rajendra Babu, K. (2007). Groei en karakterisering van gedoteerde hippuurzuurkristallen voor NLO -apparaten. Krassen. Rundvlees. Technol. 42, nee. 6, 607-612 (2007). Opgehaald uit de online bibliotheek.Wiley.com.
4. Bertram, J.EN. et al. (2009). Hippuurzuur en benzoëzuurremming van urineder₂Of emissies uit de grond. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Opgehaald uit de online bibliotheek.Wiley.com.
5. Decharat, s. (2014). Hippuurzuurniveaus in verf whis bij fabrikanten van stalen meubels in Thailand. Veiligheid en gezondheid op het werk 5 (2014) 227-233. Hersteld van Scientedirect.com.
6. OF.S. Nationale bibliotheek van geneeskunde. (2019). Hippuurzuur. Hersteld van: pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov.