Fosfatidinezuur chemische structuur, biosynthese, functies

Hij fosfatidinezuur of fosfatidaat, Het is een fosfolipide die behoort tot de familie van glyceofosfolipiden of fosfoglyceriden, die aanwezig zijn in alle biologische membranen. Het is de eenvoudigste fosfolipide en werkt als een voorloper van andere meer complexe glyceofosfolipiden, hoewel het niet in grote hoeveelheden is.

In EN. coli, Het vertegenwoordigt bijvoorbeeld minder dan 0.5% van de totale fosfolipiden in het plasmamembraan en veranderen snel vanwege zijn rol als biosynthetische intermediair.

Fisher -representatie voor fosfatidinezuur (bron: Mzaki [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Deze voorloperfosfolipide wordt gevormd door de acilatie van de 3-fosfaat glycerol hydroxylgroepen met twee geactiveerde vetzuurmoleculen en er wordt aangenomen dat het vrijwel aanwezig is in alle biologische membranen.

Cardiolipine, een belangrijk fosfolipide aanwezig in het mitochondriale membraan en het plasmamembraan van bacteriën en bogen, wordt gevormd door twee fosfatidezuurmoleculen gekoppeld aan een glycerolmolecuul.

Losofosfatidinezuur, dat wil zeggen een fosfatidezuurmolecuul dat een zure groep mist, neemt deel als een intermediair molecuul in veel extracellulaire signaleringsprocessen.

[TOC]

Chemische structuur

Zoals de meeste fosfolipiden is fosfatidinezuur een amfipatisch molecuul met twee uiteinden van tegengestelde hydrofiliciteit: een hydroopofiel polair uiteinde en hydrofobe apolaire staarten.

Zoals hierboven vermeld, is dit de eenvoudigste fosfolipide, omdat de "kop" of polaire groep alleen is samengesteld uit de fosfaatgroep die gebonden is aan koolstof in positie 3 van een glycerolmolecuul.

De apolaire staarten worden gevormd door twee ketens van vetzuren veresteld naar koolstoffen van posities 1 en 2 van 3-fosfaatglycerol. Deze vetzuren hebben variabele lengtes en verzadigingsgraden.

Gewoonlijk varieert de lengte van verenigde vetzuren tussen 16 en 24 koolstofatomen; En er is vastgesteld dat koolstof 2 -aangetast vetzuur meestal onverzadigd is (aanwezigheid van dubbele koolstof - koolstofbindingen), hoewel dit afhangt van het organisme dat wordt overwogen, omdat het in plantenplastiden een verzadigd vetzuur verzadigd is.

Kan je van dienst zijn: reukvermogen

Biosynthese

De biosynthese van fosfatidinezuur is het vertakkingspunt van de synthese van de andere glyceofosfolipiden. Het begint met de activering van vetzuren door de toevoeging van een COA-gedeelte, een reactie gekatalyseerd door de synthetase acyl-CoA, die acyl-CoA produceert.

Er zijn verschillende isovormen van dit enzym die worden aangetroffen in het endoplasmatisch reticulum en in de mitochondriën, maar de reacties komen zeer vergelijkbaar met hoe ze worden gegeven in prokaryoten.

De eerste "toegewijde" stap van de biosinthetische route is die van de overdracht van het Acil-CoA-molecuul naar het 3-fosfaatglycerol, reactie gekatalyseerd door een 3-fosfaat glycerol acyltransferase geassocieerd met het externe membraan van de mitochondria en met het reticum en de retic.

Het product van deze reactie, een soepel -sofathidezuur (omdat het slechts één koolwaterstofketen heeft), wordt gedacht dat het wordt overgebracht van de mitochondriën naar het endoplasmatisch reticulum om de tweede reactie van acilatiereactie uit te voeren.

Grafische samenvatting van fosfatidinezuursynthese (Bron: Krishnavedala [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Het enzym dat deze stap katalyseert, staat bekend als 1-acilglycerol 3-fosfaatacyltransferase, overvloedig in het endoplasmatisch reticulummembraan en dat specifiek koolstof-onverzadigde vetzuren van positie 2 van de 1-acilglycerol molecule 3-posfaat overbrengt.

De aldus gevormde fosfatidinezuur kan worden gehydrolyseerd door fosfatietfosfatase tot 1,2-diacylglycerol, dat vervolgens kan worden gebruikt voor de synthese van fosfatidylcholine en fosfatidyletalamine.

Andere productiepaden

Een alternatieve route voor de productie van fosfatidinezuur die de "recycling" van 1,2-diacylglycerolmoleculen impliceert, heeft te maken met de deelname van enzymenspecifieke kinasen die koolstoffosfaatgroepen overbrengen in positie 3 van de dicilglycerollol.

Kan u van dienst zijn: biotische en abiotische factoren van de jungle

Een andere is van de hydrolyse van andere fosfolipiden, gekatalyseerd door enzymen die bekend staan ​​als fosfolipasen. Een voorbeeld van dit proces is de productie van fosfatidinezuur uit fosfatidylchol.

Biosynthese in planten

De productie van fosfatidinezuur in planten wordt geassocieerd met vier verschillende compartimenten van plantencellen: plastiden, endoplasmatisch reticulum, mitochondriën en het Golgi -complex.

De eerste stap van de route is dezelfde als wat eerder werd beschreven, en in elk compartiment neemt een 3-fosfaat acyltransferase glycerol deel om de acyl-CoA-koolstof 1 koolstof-geactiveerde groep van een 3-fosfaat glycerolmolecuul over te brengen.

De synthese wordt voltooid door een enzym genaamd acyltransferase glad zuurzuur na de overdracht van een andere zure groep naar de C3 -positie van het gladde sofospathidezuurzuur.

In de plastiden van planten draagt ​​dit enzym selectief verzadigde vetzuren over van een lengte die overeenkomt met 16 koolstofatomen. Dit is een bepaald kenmerk van lipiden gesynthetiseerd in deze organellen.

Functie

Fosfatidinezuur is de voorloperfosfolipide voor veel fosfolipiden, galactolipiden en triglyceriden in veel organismen. Daarom is het een essentieel molecuul voor cellen, hoewel het geen directe structurele functies vervult.

Bij dieren wordt een van de producten van zijn enzymatische hydrolyse, 1,2-diacylglycerol, gebruikt voor de vorming van triacylglyceriden of triglyceriden door transcesssterificatie met een derde molecuul van geactiveerd vetzuur (geassocieerd met een COA-gedeelte).

Triglyceriden zijn belangrijke energiereserve -moleculen voor dieren, omdat de oxidatie van vetzuren die in deze aanwezig zijn, leidt tot de afgifte van grote hoeveelheden energie en voorlopers en tussenpersonen in andere metabole routes.

Kan u van dienst zijn: fysieke mogelijkheden

Een ander product van zijn hydrolyse, glad -sofopathidinezuur, is een significante tweede boodschapper in sommige extracellulaire signage -routes die hun unie impliceren tot receptoren op het oppervlak van andere cellen die betrokken zijn bij tumorogenese, angiogenese en immuunresponsen, onder andere.

Onder zijn functies als een signaalmolecuul omvatten de deelname aan de inductie van celproliferatie, afname van apoptose, bloedplaatjesaggregatie, gladde spiercontractie, chemotaxis, tumorcelinvasie en andere.

In bacteriën is fosfatidinezuur noodzakelijk tijdens een proces van verandering van membraanfosfolipiden die de cel voorzien van "osmoprotectieve" moleculen bekend als "membraan afgeleide oligosacchariden".

Referenties

1. Koolman, J., & Roehm, k. (2005). Atlas van biochemie kleur (2e ed.)). New York, VS: Thieme.
2. Luckey, m. (2008). Biologie Structureel Membraan: met biochemische en biofysische grondslagen. Cambridge University Press
3. Mathews, c., Van Holde, K., & Ahern, k. (2000). Biochemie (3e ed.)). San Francisco, Californië: Pearson.
4. Murray, r., Bender, D., Botham, k., Kennelly, p., Rodwell, V., & Weil, p. (2009). Harper's geïllustreerde biochemie (28e ed.)). McGraw-Hill Medical.
5. Nelson, D. L., & Cox, m. M. (2009). Lehninger -principes van biochemie. Omega -edities (5e ed.)). https: // doi.org/10.1007/S13398-014-0173-7.2
6. Rawn, J. D. (1998). Biochemie. Burlington, Massachusetts: Neil Patterson Publishers.
7. Vance, J. EN., & Vance, D. EN. (2008). Biochemie van lipiden, lipoproteïnen en membranen. In Nieuw begrip Biochemistry Vol. 36 (4e ed.)). Elsevier.